N-[5-溴-2-(甲基氧基)-3-吡啶]甲烷磺酰胺 | 1083327-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-[5-溴-2-(甲基氧基)-3-吡啶]甲烷磺酰胺
• 中文别名: N-(2-甲氧基-5(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)吡啶-3-基)甲磺酰胺
• 英文名称: N-(5-bromo-2-methoxypyridin-3-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(2-methoxy-5-bromopyridin-3-yl)methanesulfonamide
• CAS: 1083327-58-5
• 化学式: C₇H₉BrN₂O₃S
• 分子量: 281.13
• InChiKey: IHOAJGDCQMBZDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.721±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-溴-2-(甲基氧基)-3-吡啶]甲烷磺酰胺 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 potassium trimethylsilonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-{[4-(1-methylethyl)-1-piperazinyl]methyl}-N-(6-{6-(methyloxy)-5-[(methylsulfonyl)amino]-3-pyridinyl}-1H-indazol-4-yl)-1,3-thiazole-4-carboxamide formate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-CARBOXAMIDE INDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF P13-KINASES
  [FR] DÉRIVÉS DE 4-CARBOXAMIDE INDAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE P13 KINASES

  摘要：

  这项发明涉及某些新颖的化合物。具体来说，该发明涉及具有式(I)的化合物及其盐。该发明的化合物是P13-激酶活性的抑制剂。

  公开号：

  WO2009147187A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-3-硝基吡啶 在 吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-[5-溴-2-(甲基氧基)-3-吡啶]甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  含烷基磺酰胺的喹唑啉衍生物作为有效的和口服可生物利用的PI3Ks抑制剂。

  摘要：

  磷酸肌醇3-激酶（PI3Ks）被认为是治疗各种癌症的有希望的靶标，因为它们在调节细胞增殖，分化，迁移和存活中的作用。在这里，我们报告了我们为开发有效的和口服可生物利用的PI3K抑制剂来治疗癌症的努力。含烷基磺酰胺的喹唑啉衍生物A1-A18显着抑制PI3Kα，并抑制HCT-116，MCF-7和SU-DHL-6细胞系之间的细胞增殖。最佳化合物A1对PI3Kα（IC 50  = 4.5 nM），PI3Kβ（IC 50  = 4.5 nM），PI3Kγ（IC 50  = 4.5 nM），PI3Kδ（IC 50 = 4.5 nM），并显着抑制HCT-116，MCF-7和SU-DHL-6细胞系的生长，IC 50值分别为0.82 µM，0.99 µM和0.19 µM。蛋白质印迹分析表明，A1以剂量依赖性方式显着抑制AKT S473的磷酸化。此外，在裸鼠HCT-116异种移植模型中，A1在体内剂量为25 mg

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.043

文献信息

• [EN] AMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2019126731A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula: (I) where A, B, R1, X1, X2, and W are described herein.

  这项发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，其化学式为：(I)，其中A、B、R1、X1、X2和W如本文所述。
• Discovery and Optimization of 2-Amino-4-methylquinazoline Derivatives as Highly Potent Phosphatidylinositol 3-Kinase Inhibitors for Cancer Treatment
  作者：Songwen Lin、Chunyang Wang、Ming Ji、Deyu Wu、Yuanhao Lv、Kehui Zhang、Yi Dong、Jing Jin、Jiajing Chen、Jingbo Zhang、Li Sheng、Yan Li、Xiaoguang Chen、Heng Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00416

  日期：2018.7.26

  intensive efforts to develop new cancer therapeutics that target this pathway. In this work, we discovered a series of novel 2-amino-4-methylquinazoline derivatives through a hybridization and subsequent scaffold hopping approach that were highly potent class I PI3K inhibitors. Lead optimization resulted in several promising compounds (e.g., 19, 20, 37, and 43) with nanomolar PI3K potencies, prominent

  磷脂酰肌醇3激酶（PI3K）信号的增加是癌症中最常见的变化之一，促使人们投入大量精力开发针对该途径的新型癌症疗法。在这项工作中，我们通过杂交和随后的支架跳跃方法发现了一系列新型的2-氨基-4-甲基喹唑啉衍生物，它们是高效的I类PI3K抑制剂。先导物优化导致了几个有前途的化合物（例如，19，20，37，和43）以纳摩尔效力PI3K，突出的抗增殖活性，有利的PK曲线，以及在体内抗肿瘤效力的鲁棒性。更有趣的是，与19和20相比，37和图43显示了在原位胶质母细胞瘤异种移植模型中改善的脑渗透和体内功效。此外，进行了初步的安全性评估，包括hERG通道抑制，AMES，CYP450抑制和单剂量毒性，以表征其毒理学特性。
• [EN] CHROMENOPYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMÉNOPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2019126730A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula (I); where A1, A2, G, R1, R2, R3, R4, and W are described herein.

  这项发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，具有以下式（I）；其中A1、A2、G、R1、R2、R3、R4和W如本文所述。
• 氮杂吲哚衍生物髓细胞增殖抑制剂及其制备方法与在制药中的应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN113214247A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明提供式I所示的氮杂吲哚衍生物髓细胞增殖抑制剂，其中R1,R2,R33均具有本发明说明书中所限定的含义。式I化合物可显著抑制以MOLM‑16，HL‑60，MV‑4‑11为代表的髓细胞增殖及其相关病症。本发明提供的式I或其盐或相关药物组合，具有优异的体内外抑制活性、良好的成药性，且生物利用度高，对脏器无明显损伤。因此，式I或其盐及相关药物组合具有巨大的临床应用前景。
• [EN] PERFORIN INHIBITING BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS, PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE INHIBITEURS DE LA PERFORINE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PETER MACCALLUM CANCER INST

  公开号：WO2014028968A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Compounds of formula (la) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof and related methods of modulatin perforin activity on a cell: wherein Ring A is selected from a 6-10 membered aryl, 5-6 membered cycloalkyi, 5-6 membered heteroaryl or 5-6 membered heterocyclyl, wherein the heteroaryl and heterocyclyl rings comprise at least one heteroatom selected from N, O or S; and wherein the aryl, cycloalkyi, heteroaryl or heterocyclyl rings are optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halo, nitro, -C1-Cealkyl, -C1-Ceaminoalkyl, -C1-C6hydroxyalkyl, -haloC1-C6alkyl, -C1- C6alkoxyl, -haloC1-C

  公式（la）的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物和水合物，以及相关的调节细胞上穿孔素活性的方法：其中环A选自6-10成员芳基、5-6成员环烷基、5-6成员杂芳基或5-6成员杂环烷基，其中杂芳基和杂环烷基环至少包含N、O或S中的一种杂原子；芳基、环烷基、杂芳基或杂环烷基环可以选择地被1至3个取代基取代，所述取代基选自卤素、硝基、-C1-Ce烷基、-C1-Ceamino烷基、-C1-C6羟基烷基、-卤代C1-C6烷基、-C1-C6烷氧基、-卤代C1-C6烷氧基、杂芳基、芳基、羟基、-C(0)Ci-C6烷基、-OC(0)Ci-C6烷基、-CH2OC(O)CrC6烷基、-C(O)OC1,-C6烷基、-NHC(O)C1,-C6烷基、-NHS(O)2C1-C6烷基、-S(O)2C1-C6烷基、-S(O)2NH2和-C(O)NJJ；环B是6-10成员芳基或5-6成员杂芳基，其中至少包含N、O或S中的一种杂原子；芳基或杂芳基可以选择地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自-NJJ、-OJ、卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基和-C(0)NJJ；环C选自5-10成员杂芳基或5-10成员杂环烯，每个环至少包含N、S和O中的一种杂原子；环D是可选择地取代的苯并9-11成员杂环烷基或可选择地取代的苯并9-11成员杂芳基，其中至少包含N或O中的一种杂原子；L是从支链和非支链C1-C4烷基、-S(0)2-NH-、-C(0)-NH-、-NH-C(0)-NH-、-S(0)2-NH-C(0)-NH-、-S(0)2-NH-C(0) -和-CH=CH-中选取的连接物；其中环B和C，以及环C和D，通过各自环上任何可用的C原子之一的C-C键连接在一起；每次出现的J独立地选自H、可选择地取代的C1-C6烷基或可选择地取代的卤代C1-C6烷基。