6(R)-[2-(8'(S)-hydroxy-2'(S),6'(R)-dimethyl-1',2',6',7',8',8a'(R)-hexahydronaphtyl-1'(S))ethyl]-4(R)-(dimethyltertbutylsilyloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6(R)-[2-(8'(S)-hydroxy-2'(S),6'(R)-dimethyl-1',2',6',7',8',8a'(R)-hexahydronaphtyl-1'(S))ethyl]-4(R)-(dimethyltertbutylsilyloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[(1S,2S,6R,8S)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl]oxan-2-one
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄Si
• 分子量: 434.692
• InChiKey: MJLUKJALEPACMG-UCQOJCJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6(R)-[2-(8'(S)-hydroxy-2'(S),6'(R)-dimethyl-1',2',6',7',8',8a'(R)-hexahydronaphtyl-1'(S))ethyl]-4(R)-(dimethyltertbutylsilyloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one 生成 (4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[(1S,2S,6S,8S)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]ethyl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  SCHUDA, ANN D.;VERHOEVEN, THOMAS R.;SHINKAI, ICHIRO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  洛伐他汀 在 咪唑 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 6(R)-[2-(8'(S)-hydroxy-2'(S),6'(R)-dimethyl-1',2',6',7',8',8a'(R)-hexahydronaphtyl-1'(S))ethyl]-4(R)-(dimethyltertbutylsilyloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  HYPOCHOLESTEROLEMIC, ANTI-INFLAMMATORY AND ANTIEPILEPTIC NEUROPROTECTIVE COMPOUND

  摘要：

  本发明描述了式(I)的化合物，其羟基酸形式，所述羟基酸的药学上可接受的盐，以及所述化合物及其羟基酸形式的药学上可接受的前药和溶剂化物，特别是所述化合物、其羟基酸形式、盐等用于预防：神经退行性疾病、认知障碍、与不良氧化相关的疾病、年龄相关的病理过程和早衰、心血管疾病，如动脉粥样硬化、心房颤动、血脂异常、高胆固醇血症、高脂血症和高甘油三酯血症、炎症或炎症过程，或癫痫、癫痫发作和惊厥。

  公开号：

  US20130197073A1

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PRODUCING SIMVASTATIN<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PRODUCTION DE SIMVASTATINE
  申请人：JUBILANT ORGANOSYS LTD

  公开号：WO2005077928A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  Disclosed herein is an industrially feasible process for producing HMG-CoA reductase inhibitor, simvastatin, via an improved acylation process using lovastatin ammonium salt as a starting material. The process comprising treating lovastatin ammonium salt with a base to obtain the compound of formula [III], lactonizing the compound of the formula [III] to obtain compound of formula [IV], selectively protecting the hydroxyl group of the compound of formula [IV] to obtain compound of formula [V], acylating the compound of formula [V] with dimethylbutyrylchloride using potassium halide in presence of a solvent to obtain compound of formula [VI], deprotecting compound of formula [VI] followed by hydrolysis to obtain simvastatin ammonium salt of formula [VII] which is lactonized to obtain simvastatin.

  本文披露了一种工业上可行的过程，通过改进的酰化过程利用洛伐他汀铵盐作为起始物质生产HMG-CoA还原酶抑制剂辛伐他汀。该过程包括将洛伐他汀铵盐与碱处理以获得式[III]的化合物，使式[III]的化合物内酯化以获得式[IV]的化合物，选择性保护式[IV]的羟基以获得式[V]的化合物，使用溶剂中的氯化二甲基丁酰基钾酰化式[V]的化合物以获得式[VI]的化合物，去保护式[VI]的化合物，然后水解以获得式[VII]的辛伐他汀铵盐，该铵盐内酯化以获得辛伐他汀。
• HOFFMAN, WILLIAM F.;LEE, TA J.;SMITH, ROBERT L;ROONEY, CLARENCE S.
  作者：HOFFMAN, WILLIAM F.、LEE, TA J.、SMITH, ROBERT L、ROONEY, CLARENCE S.

  DOI：——

  日期：——