f₄-Fmoc-L-alanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: f₄-Fmoc-L-alanine
• 英文别名: (2S)-2-[[2,7-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)-9H-fluoren-9-yl]methoxycarbonylamino]propanoic acid
• 化学式: C₃₀H₂₃F₁₈NO₄
• 分子量: 803.488
• InChiKey: PKUMIYLKCGZFKZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  f₄-Fmoc-L-alanine 、 f₆-Fmoc-D-alanine 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 二乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 f₄-Fmoc-Ala-Cys-S-Tr-OAllyl 、 f₆-Fmoc-Ala-Cys-S-Tr-OAllyl
  参考文献：
  名称：

  Tenuecyclamide A的所有立体异构体的合成采用氟-Fmoc策略。

  摘要：

  使用d- / l-丙氨酸与由不同的f-Fmoc标签编码的每种立体异构体的混合物，可以实现Tenuecyclamide A所有立体异构体的简洁液相组合合成。已经证明使用f-Fmoc试剂作为氨基酸保护基的合成策略是用于多种多肽类似物合成的有用方法。

  DOI：

  10.1021/jo401647k
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 f₄-Fmoc-OSu 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 以95%的产率得到f₄-Fmoc-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Tenuecyclamide A的所有立体异构体的合成采用氟-Fmoc策略。

  摘要：

  使用d- / l-丙氨酸与由不同的f-Fmoc标签编码的每种立体异构体的混合物，可以实现Tenuecyclamide A所有立体异构体的简洁液相组合合成。已经证明使用f-Fmoc试剂作为氨基酸保护基的合成策略是用于多种多肽类似物合成的有用方法。

  DOI：

  10.1021/jo401647k

文献信息

• Concise Synthesis of All Stereoisomers of Dendroamide A by Fluorous Mixture Synthesis Based on Fluorous-Fmoc Protection of Amino Acids
  作者：Hiroaki Takahashi、Natsuki Endo、Hitomi Takanose、Yuya Sugiyama、Fumitaka Eguchi、Kazuma Oguri、Hiromi Hamamoto、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1002/ejoc.201500394

  日期：2015.6

  A liquid-phase split-type synthesis of all the stereoisomers of dendroamide A, which exhibits multidrug-resistance reversing activity, has been carried out. The key to the concise synthesis was the fluorous-Fmoc protection strategy of each of the starting materials (D- and L-alanine and D- and L-valine). By using the fluorous-Fmoc encoding method, the target stereoisomers were effectively synthesized

  树酰胺 A 的所有立体异构体的液相分离型合成已进行，该立体异构体具有多药耐药逆转活性。简洁合成的关键是每种原料（D-和L-丙氨酸以及D-和L-缬氨酸）的氟-Fmoc保护策略。通过使用 fluorous-Fmoc 编码方法，目标立体异构体可以在比相应的线性合成路​​线更少的步骤中有效地单独合成。