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f4-Fmoc-L-alanine

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
f4-Fmoc-L-alanine
英文别名
(2S)-2-[[2,7-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)-9H-fluoren-9-yl]methoxycarbonylamino]propanoic acid
f<sub>4</sub>-Fmoc-L-alanine化学式
CAS
——
化学式
C30H23F18NO4
mdl
——
分子量
803.488
InChiKey
PKUMIYLKCGZFKZ-ZDUSSCGKSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    10.5
  • 重原子数:
    53
  • 可旋转键数:
    15
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.53
  • 拓扑面积:
    75.6
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    22

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    f4-Fmoc-L-alaninef6-Fmoc-D-alanineFmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸二乙胺1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下, 以 乙腈N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 12.75h, 生成 f4-Fmoc-Ala-Cys-S-Tr-OAllyl 、 f6-Fmoc-Ala-Cys-S-Tr-OAllyl
    参考文献:
    名称:
    Tenuecyclamide A的所有立体异构体的合成采用氟-Fmoc策略。
    摘要:
    使用d- / l-丙氨酸与由不同的f-Fmoc标签编码的每种立体异构体的混合物,可以实现Tenuecyclamide A所有立体异构体的简洁液相组合合成。已经证明使用f-Fmoc试剂作为氨基酸保护基的合成策略是用于多种多肽类似物合成的有用方法。
    DOI:
    10.1021/jo401647k
  • 作为产物:
    描述:
    L-丙氨酸f4-Fmoc-OSusodium carbonate 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 3.08h, 以95%的产率得到f4-Fmoc-L-alanine
    参考文献:
    名称:
    Tenuecyclamide A的所有立体异构体的合成采用氟-Fmoc策略。
    摘要:
    使用d- / l-丙氨酸与由不同的f-Fmoc标签编码的每种立体异构体的混合物,可以实现Tenuecyclamide A所有立体异构体的简洁液相组合合成。已经证明使用f-Fmoc试剂作为氨基酸保护基的合成策略是用于多种多肽类似物合成的有用方法。
    DOI:
    10.1021/jo401647k
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文献信息

  • Concise Synthesis of All Stereoisomers of Dendroamide A by Fluorous Mixture Synthesis Based on Fluorous-Fmoc Protection of Amino Acids
    作者:Hiroaki Takahashi、Natsuki Endo、Hitomi Takanose、Yuya Sugiyama、Fumitaka Eguchi、Kazuma Oguri、Hiromi Hamamoto、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi
    DOI:10.1002/ejoc.201500394
    日期:2015.6
    A liquid-phase split-type synthesis of all the stereoisomers of dendroamide A, which exhibits multidrug-resistance reversing activity, has been carried out. The key to the concise synthesis was the fluorous-Fmoc protection strategy of each of the starting materials (D- and L-alanine and D- and L-valine). By using the fluorous-Fmoc encoding method, the target stereoisomers were effectively synthesized
    树酰胺 A 的所有立体异构体的液相分离型合成已进行,该立体异构体具有多药耐药逆转活性。简洁合成的关键是每种原料(D-和L-丙氨酸以及D-和L-缬氨酸)的-Fmoc保护策略。通过使用 fluorous-Fmoc 编码方法,目标立体异构体可以在比相应的线性合成路​​线更少的步骤中有效地单独合成。
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