3-三氟乙酰基吡啶 | 33284-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-三氟乙酰基吡啶
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(pyridin-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 3-(trifluoroacetyl)pyridine；2,2,2-Trifluoro-1-(pyridin-3-yl)ethanone；2,2,2-trifluoro-1-pyridin-3-ylethanone
• CAS: 33284-21-8
• 化学式: C₇H₄F₃NO
• 分子量: 175.11
• InChiKey: PUFPXTQTBPNXAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，需充气保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三氟乙酰基吡啶 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4,4-trifluoro-3-(nitromethyl)-1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过高压介导的有机催化共轭硝基甲烷向β，β-二取代的烯酮添加三氟甲基化的季位立体中心的高效且高对映选择性

  摘要：

  不对称有机催化共轭加成硝基甲烷到空间位阻的β的一个非常有效的高压引起的加速度，β二取代β-CF 3个烯酮已经研制成功。压力（8–10 kbar）和非共价催化与手性叔胺-硫脲（0.5–3 mol％）的低负载量相结合，显示出非常有效的接触范围广泛的含有三氟甲基化全碳的γ-硝基酮β位的四级立体成因中心（ee的80–97％，ee的92–98％）。

  DOI：

  10.1021/ol502941d
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(吡啶-3-基)乙醇 在 tetra(n-butyl)ammonium hydrogen sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-三氟乙酰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing trifluoromethyl ketones

  摘要：

  本发明涉及一种制备式I的三氟甲基酮的方法，其中R具有给定的含义，该方法包括将式II的醇与式IV YO.sub.n H（IV）的化合物反应，其中n具有给定的含义。

  公开号：

  US05608062A1
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(吡啶-3-基)乙醇 、 sodium hypochlorite 、 水 在 四丁基硫酸氢铵 二氯甲烷 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 3-三氟乙酰基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、497.7 kPa 条件下， 反应 4.33h， 生成 3-三氟乙酰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing trifluoromethyl ketones

  摘要：

  本发明提供了一种制备式I的三氟甲基酮的方法：##STR1## 其中R具有给定的含义，其中将式II的醇与式IV YO.sub.n H (IV)的化合物反应，其中n具有给定的含义。

  公开号：

  US05608062A1

文献信息

• Trifluoromethylation of Benzoic Acids: An Access to Aryl Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xue Liu、Long Liu、Tianzeng Huang、Jingjing Zhang、Zhi Tang、Chunya Li、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01720

  日期：2021.6.18

  The trifluoromethylation of benzoic acids with TMSCF3 was achieved through nucleophilic substitution with the use of anhydrides as an in situ activating reagent. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids including the bioactive ones worked well, thus providing a facile and efficient method for preparing aryl trifluoromethyl ketones from the readily available starting materials

  苯甲酸与 TMSCF 3的三氟甲基化是通过亲核取代实现的，使用酸酐作为原位活化剂。在该反应条件下，包括生物活性羧酸在内的多种羧酸都能很好地发挥作用，从而为从易得的原料制备芳基三氟甲基酮提供了一种简便有效的方法。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Trimethylenemethane and Fluorinated Ketones
  作者：Barry M. Trost、Guillaume Mata

  DOI：10.1002/anie.201807308

  日期：2018.9.17

  undergoes palladium‐catalyzed [3+2] cycloadditions with fluorinated ketones to generate tetrasubstituted trifluoromethylated centers in high enantioselectivity under mild conditions. The generation of the palladium–TMM complex was achieved by a self‐deprotonation strategy, which shows remarkable improvements in regiocontrol, efficiency, and atom economy of asymmetric [3+2] cycloadditions. Moreover, the

  腈取代的三亚甲基甲烷（TMM）供体与氟化酮进行钯催化的[3 + 2]环加成反应，在温和条件下以高对映选择性生成四取代的三氟甲基化中心。钯-TMM络合物的生成是通过自去质子化策略实现的，该策略显示了非对称[3 + 2]环加成反应的区域控制，效率和原子经济性的显着改善。此外，腈基的多功能性可直接获得各种合成有用的中间体，包括酰胺，醛和酯。发达的反应条件允许以优异的区域选择性和对映体选择性合成各种芳族，杂芳族和脂族氟化二氢呋喃。
• Chemoselective Trifluoromethylation of Methyl Esters Using an Et₃GeNa/C₆H₅SCF₃ Combination: Efficient Synthesis of Trifluoromethyl Ketones
  作者：Yasuo Yokoyama、Kunio Mochida

  DOI：10.1055/s-1997-961

  日期：1997.8

  Various trifluoromethyl ketones were synthesized from the corresponding methyl esters by effective nucleophilic trifluoromethylation using an Et3GeNa/C6H5SCF3 combination. This trifluoromethylation proceeded chemoselectively. When, cyclohexyl, i-propyl and t-butyl esters coexisted in the reaction system, only the methyl ester was easily transformed to the desired compounds in excellent yield. Furthermore, some protective groups were remained under this reaction condition.

  通过使用Et3GeNa/C6H5SCF3组合进行有效的亲核三氟甲基化反应，从相应的甲酯合成出多种三氟甲基酮。这种三氟甲基化反应具有化学选择性，当反应体系中同时存在环己基、异丙基和叔丁基酯时，只有甲酯可以轻松转化为目标产物，且产率极佳。此外，在这种反应条件下，一些保护基团得以保留。
• High-Pressure-Mediated Asymmetric Organocatalytic Hydroxyalkylation of Indoles with Trifluoromethyl Ketones
  作者：Adrian Kasztelan、Michał Biedrzycki、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1002/adsc.201600327

  日期：2016.9.15

  An enantioselective hydroxyalkylation of indoles and 7‐azaindole with trifluoromethyl ketones was found to be effectively promoted under high‐pressure conditions with a low loading of Cinchona alkaloids (e.g., 1–3 mol% of cinchonidine). Chiral tertiary alcohols containing a trifluoromethyl group were obtained at 9 kbar with good yield and enantioselectivity up to 89%, whereas usually merely traces

  发现在高压条件下，低负荷的金鸡纳生物碱（例如1-3 mol％的金鸡尼定）可以有效地促进吲哚和7-氮杂吲哚与三氟甲基酮的对映选择性羟烷基化。在9kbar下以良好的收率和高达89％的对映选择性获得了具有三氟甲基的手性叔醇，而通常在大气压下仅检测到痕量的产物。
• Catalytic Asymmetric Reduction of α-Trifluoromethylated Imines with Catecholborane by BINOL-Derived Boro-phosphates
  作者：Hualing He、Xiaoxue Tang、Yang Cao、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03009

  日期：2021.3.5

  A catalytic enantioselective reduction of α-trifluoromethylated imines by a BINOL-derived boro-phosphate employing catecholborane as hydride source has been developed. This method provides an efficient route to prepare synthetically useful chiral α-trifluoromethylated amines in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 98% yield and 96% ee) under mild conditions.

  已开发出一种以邻苯二酚硼烷为氢化物源的BINOL衍生的硼磷酸盐催化对映体选择性还原α-三氟甲基化亚胺的方法。该方法提供了一种在温和条件下以高收率和极好的对映选择性（高达98％收率和96％ee）制备合成有用的手性α-三氟甲基化胺的有效途径。