(S)-2-(1H-吡咯-1-基)丙酸 | 116838-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-(1H-吡咯-1-基)丙酸
• 英文名称: (S)-2-(1H-pyrrol-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-(1H-pyrrolyl)propanoic acid；(2S)-2-(1H-Pyrrol-1-YL)propanoic acid；(2S)-2-pyrrol-1-ylpropanoic acid
• CAS: 116838-52-9
• 化学式: C₇H₉NO₂
• mdl: MFCD03768220
• 分子量: 139.154
• InChiKey: MTHRJNLVFAQKOG-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1H-吡咯-1-基)丙酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有前所未有的多杂环核的对映体纯生物碱模拟物的光辅助合成

  摘要：

  对映纯生物碱模拟物是通过光生氮杂二甲苯与吡咯的高产分子内环加成反应合成的，并通过初级光产物的光化学后转化进一步增加分子复杂性。这种对结构上前所未有的多杂环核的快速访问是在面向多样性的合成背景下开发的，因为模块化设计允许从简单的构建块/多样性输入快速“预组装”各种光前体。

  DOI：

  10.1021/ja4042109
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 L-丙氨酸 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到(S)-2-(1H-吡咯-1-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  N-苄基杂环的对映选择性合成：镍和光氧化还原双重催化方法

  摘要：

  本文报道了用于制备对映体富集的N-苄基杂环的双重镍和光氧化还原催化的模块化方法。据报道，很容易从常见的商业原料中获得的α-杂环羧酸与手性吡啶-恶唑啉（PyOx）配体一起用作脱羧策略的合适底物，可快速获得对映体富集的类药物产品。已表明在杂环部分上存在指导基团是有益的，在许多情况下提供了改进的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03338

文献信息

• Highly β-Regioselective Friedel-Crafts Aminoalkylation of Pyrroles with Cyclic Perfluoroalkylated Imines
  作者：Olga I. Shmatova、Nikolay E. Shevchenko、Elisabeth S. Balenkova、Gerd-Volker Röschenthaler、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201201725

  日期：2013.5

  A Friedel–Crafts-type alkylation reaction was studied between various pyrroles and α-polyfluoroalkylated cyclic imines that were activated by Lewis acids. The reaction proceeded under mild conditions and provided a high yielding synthesis of α-CF3-substituted pyrrolidines and piperidines as well as seven-membered analogues that contained a pyrrole ring. The unpredictably high β-selectivity for the

  研究了各种吡咯和由路易斯酸活化的 α-多氟烷基化环状亚胺之间的 Friedel-Crafts 型烷基化反应。该反应在温和的条件下进行，并提供了 α-CF3-取代的吡咯烷和哌啶以及含有吡咯环的七元类似物的高产合成。由于热力学控制的亲电取代反应，观察到 1H-吡咯和 N-取代的吡咯的氨基烷基化的不可预测的高β-选择性。计算数据与实验结果完全一致，这证实了观察到的区域选择性，这是由于含有 α-三氟甲基取代吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷环的 β 取代吡咯的能量较低。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE FOUNDATION

  公开号：US20170008820A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Provided is a method for producing an optically active carboxylic acid ester at a high yield and with high enantioselectivity using dynamic kinetic resolution, said optically active carboxylic acid ester having an α-nitrogen substituent. This method for producing an optically active carboxylic acid ester includes a step in which racemic carboxylic acid represented by formula (a) and a specific alcohol or phenol derivative are reacted in a polar solvent having a dipole moment of at least 3.5 in the presence of an acid anhydride and an asymmetric catalyst, one enantiomer of the racemic carboxylic acid is selectively esterified, and the other enantiomer is racemized. In formula (a), Ra1 represents a nitrogen-containing heteroaromatic ring group bonded to an assymetric carbon via a nitrogen atom constituting a ring, and Ra2 is an organic group.

  提供了一种利用动力学选择性分辨法高产率和高对映选择性生产光学活性羧酸酯的方法，所述光学活性羧酸酯具有α-氮取代基。该生产光学活性羧酸酯的方法包括在极性溶剂中，通过在酸酐和不对称催化剂存在下，使式（a）表示的消旋羧酸和特定醇或酚衍生物反应的步骤中，选择性地酯化消旋羧酸的一个对映异构体，并使另一个对映异构体消旋。在式（a）中，Ra1代表通过氮原子构成环的氮含杂芳环团与不对称碳键合，Ra2是有机基。
• Catalytic Hydrogenation of N‐protected α‐Amino Acids Using Ruthenium Complexes with Monodentate Phosphine Ligands
  作者：Akari Saito、Shota Yoshioka、Masayuki Naruto、Susumu Saito

  DOI：10.1002/adsc.201901298

  日期：2020.1.23

  A ruthenium complex with a monodentate phosphine ligand was used to catalytically hydrogenate N‐protected α‐amino acids under essential retention of the configuration of their α‐chiral centers. Among the ligands tested for this hydrogenation, which proceeds at a relatively low temperature, tris(para‐fluorophenyl)phosphine exhibited the best performance. In comparison, electron‐rich monodentate, bidentate

  具有单齿膦配体的钌配合物用于在N-保护的α-手性中心基本保留的条件下催化氢化N-保护的α-氨基酸。在进行这种氢化测试的配体中（在相对较低的温度下进行），三（对-氟苯基）膦表现出最好的性能。相比之下，富电子的单齿，双齿和三齿膦的效果要差得多。预催化剂Ru（OAc）2 [（p -FC 6 H 4）3 P] 2合成并分离，并通过单晶X射线衍射分析确定其结构。具有中性烷基侧链的N保护的α-氨基酸，包括硫化物，吲哚，醚，酚，吡咯和芳烃等极性官能团，与所应用的氢化条件兼容，从而提供了相应的旋光2取代2 （1 H-吡咯-1-基）乙-1-醇（2-氨基乙醇）衍生物，中等至高收率。
• 2-(1<i>H</i>-Pyrrolyl)carboxylic Acids as Pigment Precursors in Garlic Greening
  作者：Dan Wang、Husile Nanding、Na Han、Fang Chen、Guanghua Zhao

  DOI：10.1021/jf073025r

  日期：2008.2.1

  Six model compounds having a 2-(1 H-pyrrolyl)carboxylic acid moiety and a hydrophobic R group were synthesized to study their effects on garlic greening, the structures of which are similar to that of 2-(3,4-dimethyl-1 H-pyrrolyl)-3-methylbutanoic acid (PP-Val) (a possible pigment precursor for garlic greening). The puree of freshly harvested garlic bulbs turned green after being soaked in solutions

  合成了具有2-（1 H-吡咯基）羧酸部分和疏水性R基团的六个模型化合物，以研究其对大蒜绿化的作用，其结构与2-（3,4-二甲基-1）类似。 H-吡咯基）-3-甲基丁酸（PP-Val）（可能用于大蒜绿化的颜料前体）。将新鲜收获的大蒜鳞茎的果泥浸泡在所有这些化合物的溶液中后变成绿色，并且随着浓度和孵育时间的增加，果泥的绿色变得更深。相反，单独的吡咯或吡咯与游离氨基酸结合都没有使酱变色的能力。这些化合物在大蒜绿化的结构和活性之间显示出良好的关系，即，R基团的尺寸越小，贡献越大。还，已经发现，通过使模型化合物与丙酮酸在室温（23-25℃）下反应，可以产生未鉴定的黄色物质。此外，通过将模型化合物与二（2-丙烯基）硫代亚磺酸盐在室温下孵育，形成蓝色物质。基于这些观察，提出了大蒜绿化的途径。
• Synthesis and Characterization of Chiral Conducting Polymers Based on Polypyrrole
  作者：Fang Chen、Parveen Akhtar、Leon A. P. Kane-Maguire、Gordon G. Wallace

  DOI：10.1071/c96189

  日期：——

  A range of optically active pyrrole monomers have been synthesized in which a chiral sub- stituent is covalently bonded either to the pyrrole N or C3 ring position, namely (–)-(1R)-4-methyl-N-(1-phenylethyl)pyrrole-3-carboxamide, (+)-(1S)-4-methyl-N-(1-phenylethyl)pyrrole-3-carboxamide, (–)-(1R)-4-methyl-N-(1-naphthylethyl)pyrrole-3-carboxamide, (+)-(1S)-4-methyl-N-(1-naphthylethyl)pyrrole-3-carboxamide, (+)-(2S)-2-(1H-pyrrol-1-yl)propionic acid, (+)-(1S)-N-(1-phenyl-ethyl)pyrrole, and (–)-(1R)-N-(1-phenylethyl)pyrrole. Their chiroptical properties have been established by circular dichroism spectroscopy. Electropolymerization of the three N-substituted pyrrole monomers provided films of chiral conducting polymers, whose electrical and spectroscopic properties are described. Although oxidation of the C3 substituted pyrrole monomers was also facile, electrodeposition was poor and films of the associated polymers could not be obtained.

  我们合成了一系列具有光学活性的吡咯单体，其中的 手性副基质共价键合到吡咯 N 环或 C3 环位置上。 位上共价键合，即 (-)-(1R)-4-甲基-N-(1-苯基乙基)吡咯-3-甲酰胺、 (+)-(1S)-4-甲基-N-(1-苯基乙基)吡咯-3-甲酰胺、 (-)-(1R)-4-甲基-N-(1-萘乙基)吡咯-3-甲酰胺、 (+)-(1S)-4-甲基-N-(1-萘乙基)吡咯-3-甲酰胺、 (+)-(2S)-2-(1H-pyrrol-1-yl)propionic 酸、 (+)-(1S)-N-(1-苯基乙基)吡咯、 和 (-)-(1R)-N-(1-苯基乙基)吡咯。 它们的光电性质已通过圆二色性 光谱法确定了它们的光电性质。这三种 N 取代的吡咯单体的电聚合提供了手性导电聚合物薄膜。 导电聚合物薄膜。 介绍。虽然 C3 取代的吡咯单体也很容易氧化，但电沉积效果不佳。 虽然 C3 取代的吡咯单体也很容易氧化，但电沉积效果不佳，无法获得相关聚合物薄膜。 薄膜。