(+)-α-(3-benzylphenyl)propionic acid | 22161-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-α-(3-benzylphenyl)propionic acid
• 英文别名: (S)-2-(3'-benzylphenyl)propanoic acid；(S)-2-(3-benzylphenyl)propanoic acid；2(S)-(3'-benzylphenyl)propanoic acid；(2S)-2-(3-benzylphenyl)propanoic acid
• CAS: 22161-82-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: RYYYTOGKTKBJDJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-α-(3-benzylphenyl)propionic acid 在 potassium permanganate 作用下， 生成 右旋酮洛芬
  参考文献：
  名称：

  由旋光的2-（碘苯基）丙酸合成芳基丙酸

  摘要：

  在钯存在下，有机锌化合物与高手性2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73990-6
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium trichloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 碘 、 一氯化碘 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 63.92h， 生成 (+)-α-(3-benzylphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-芳基丙酸非甾体抗炎药及相关化合物。

  摘要：

  （S）-2- [4'-（2″-甲基丙基）苯基丙酸（布洛芬）和（S）-2-（3'-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）已经以高对映体过量的方式合成。立体化学的控制是通过Sharpless环氧化作用结合，然后对引入的苄基环氧化物氧键进行催化氢解来实现的。另外，通过以上方法制备的在钯存在下的有机化合物与对映纯的2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00805-i

文献信息

• Comisso, Giovanni; Mihalic, Mladen; Kajfez, Franjo, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 2/3, p. 123 - 128
  作者：Comisso, Giovanni、Mihalic, Mladen、Kajfez, Franjo、Sunjic, Vitomir、Snatzke, Guenther

  DOI：——

  日期：——
• Alternative Syntheses of (S)-Ketoprofen Based on Dimethyl L-Tartrate
  作者：Pelayo Camps、Xavier Farrés、David Mauleón、Albert Palomer、Germano Carganico

  DOI：10.1080/00397919308011273

  日期：1993.6

  Two alternative asymmetric syntheses of (S)-ketoprofen, starting from 3-benzylpropiophenone or 3-propionylbenzophenone and dimethyl L-tartrate as chiral auxiliary, are described.
• Sonawane Harikisan R., Bellur Nanjundiah S., Kulkarni Dilip G., Ayyangar +, Tetrahedron, 50 (1994) N 4, S 1243-1260
  作者：Sonawane Harikisan R., Bellur Nanjundiah S., Kulkarni Dilip G., Ayyangar +

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective syntheses of 2-arylpropanoic acid non-steroidal antiinflammatory drugs and related compounds.
  作者：David P.G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Josephine L. Newton

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00805-i

  日期：1995.11

  Control of stereochemistry was achieved by a combination of Sharpless epoxidalion followed by catalytic hydrogenolysis of the introduced benzylic epoxide oxygen bond. Also, the coupling of organic compounds in the presence of palladium with enantiopure 2-(3-iodophenyl)propanoic and 2-(4-iodophenyl)propanoic acids, prepared by the methodology above, is a general method for the synthesis of optically active

  （S）-2- [4'-（2″-甲基丙基）苯基丙酸（布洛芬）和（S）-2-（3'-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）已经以高对映体过量的方式合成。立体化学的控制是通过Sharpless环氧化作用结合，然后对引入的苄基环氧化物氧键进行催化氢解来实现的。另外，通过以上方法制备的在钯存在下的有机化合物与对映纯的2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。酸。
• Synthesis of arylpropanoic acids from optically active 2-(iodophenyl)propanoic acids
  作者：David P.G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Josephine L. Newton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73990-6

  日期：1993.8

  The coupling of organozinc compounds with homochiral 2-(3-iodophenyl)propanoic and 2-(4-iodophenyl)propanoic acids in the presence of palladium is a general method for the synthesis of optically active arylpropanoic acids.

  在钯存在下，有机锌化合物与高手性2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。