(S)-3-(4-bromophenyl)cyclopentanone | 160678-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-bromophenyl)cyclopentanone
• 英文别名: (3S)-3-(4-Bromophenyl)cyclopentanone；(3S)-3-(4-bromophenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 160678-59-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: AJKPXKHWCHZLSF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C ()
• 沸点：
  324.4±42.0 °C (Predicted,Press: 760 Torr)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm³ (Predicted,Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-bromophenyl)cyclopentanone 在 1-甲基吡咯烷 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 (-)-2,3-bis[(2R,5R)-2,5-dimethylphospholanyl]-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]maleicimide(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 水 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、5.86 MPa 条件下， 反应 233.0h， 生成 BMS-986104
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  公开了化合物Formula (I)及/或其盐；其中R为—OH或—OP(O)(OH)2。还公开了使用这些化合物作为G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或紊乱方面具有用途，如自身免疫疾病和血管疾病。

  公开号：

  US20140235591A1
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 1-(4-溴苯基)辛烷 在 acetylacetonatobis(ethylene)rhodium(I) 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 (S)-3-(4-bromophenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  WO2008/79380

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design and Synthesis of Polymeric Chiral Bicyclo[3.3.0] Diene as Reusable Ligand for Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition
  作者：Hongyu Yang、Minghua Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201201079

  日期：2013.1

  A series of A‐B type sterically regular bicyclio[3.3.0] diene‐based polymers were designed and synthesized as immobilized chiral diene ligands for asymmetric catalysis. With polymeric diene 6b, good to excellent enantioselectivities can be achieved in Rh‐catalyzed asymmetric 1,4‐addition of arylboronic acids to α,β‐unsaturated ketones.

  设计并合成了一系列基于A‐B型空间正则双环[3.3.0]二烯的聚合物，作为固定的手性二烯配体进行不对称催化。使用聚合二烯6b，可以在Rh催化的芳基硼酸的不对称1,4-加成反应中获得出色的对映选择性，对α，β-不饱和酮。
• Fine‐Tuning the Bicyclo[3.3.1]nona‐2,6‐diene Ligands: Second Generation 4,8‐Substituted Dienes for Rh‐Catalyzed Asymmetric 1,4‐Addition Reactions
  作者：Vidmantas Bieliūnas、Sigitas Stončius

  DOI：10.1002/cctc.202100638

  日期：2021.9.7

  C2-symmetric 4,8-endo,endo-bis(alkoxy) bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene ligands possessing additional 4,8-exo,exo substituents is reported. The 4,8-exo,exo groups provide a further element for fine-tuning of the ligand structure by enforcing conformational rigidity of the 4,8-endo,endo side chains. Such tetrasubstituted bicyclo[3.3.1]nona-2,6-dienes were employed as steering ligands in the rhodium-catalyzed arylation

  设计和合成了第二代C 2 -对称 4,8-内，内 -双（烷氧基）双环 [3.3.1] 壬 - 2,6-二烯配体，具有额外的 4,8-外，外取代基。4,8- exo,exo基团通过加强 4,8-内、内侧链的构象刚性为配体结构的微调提供了进一步的元素。这种四取代的双环[3.3.1]壬二烯-2,6-二烯在铑催化的环烯酮与芳基硼酸的芳基化反应中被用作导向配体，提供相应的1,4-加成产物，产率良好至极好（69- 99 %) 和高达 99 % ee 的对映选择性。
• Synthesis of Highly Enantioenriched Propelladienes and their Application as Ligands in Asymmetric Rh-Catalyzed 1,4-Additions
  作者：Tommaso Pecchioli、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02204

  日期：2018.9.7

  The first synthesis of highly enantioenriched [4.3.3]propelladienes is reported. The novel bridged bicyclo[3.3.0] dienes were applied as steering ligands in the rhodium-catalyzed asymmetric arylation of cyclic enones. The catalytic system showed high catalytic activity, and the 1,4-adducts were obtained in good to excellent yields (46–99%) with enantioselectivities up to 96% ee.

  据报道，首次合成了高度对映体富集的[4.3.3]丙二烯。新型桥联双环[3.3.0]二烯用作铑催化的环状烯酮的不对称芳基化反应的配位体。催化体系显示出较高的催化活性，并且1,4-加合物以良好至优异的收率（46–99％）获得，对映选择性高达ee的96％。
• Practical Method for Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Utilizing an In Situ Prepared Rhodium Catalyst
  作者：Kirill Lukin、Qunying Zhang、M. Robert Leanna

  DOI：10.1021/jo802136j

  日期：2009.1.16

  A new practical method for the asymmetric Michael addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds utilizing in situ generated chiral rhodium-binap-based catalyst has been developed to address the unavailability of the preformed catalysts. While maintaining high levels of enantioselectivity reported for the preformed catalysts, the new method provides a convenient access to either

  已经开发出一种新的实用方法，用于利用原位生成的手性铑-基纳普基催化剂将芳基硼酸不对称迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上，以解决预制催化剂的不实用性。在保持所报道的催化剂对映体选择性的高水平的同时，该新方法可方便地获得产物的任何对映体形式，并大大降低了硼酸和催化剂的负载量。
• 4,8-Disubstituted Bicyclo[3.3.1]nona-2,6-dienes as Chiral Ligands for Rh-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition Reactions
  作者：Renaldas Rimkus、Marius Jurgelėnas、Sigitas Stončius

  DOI：10.1002/ejoc.201500202

  日期：2015.5

  C2-symmetric chiral diene ligands based on 4,8-endo,endo-disubstituted bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene framework have been designed and synthesized. The rhodium complexes of the dienes, which were obtained in a few straightforward steps from enantiomerically pure bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione, exhibited excellent catalytic activity and high enantioselectivity (up to 96 % ee) in the conjugate addition

  设计并合成了基于 4,8-endo,endo-di 取代双环 [3.3.1]nona-2,6-diene 骨架的 C2 对称手性二烯配体。二烯的铑配合物是从对映体纯的双环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮通过几个简单的步骤获得的，在共轭加成中表现出优异的催化活性和高对映选择性（高达 96% ee）芳基硼酸在温和的反应条件下以高原子效率反应成环烯酮。