(2S,3S,4R)-2-azido-3-O-benzoyl-4-octadecane-1,3,4-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-azido-3-O-benzoyl-4-octadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-azido-(3,4-dibenzoyloxy)octadecan-1-ol；[(2S,3S,4R)-2-azido-3-benzoyloxy-1-hydroxyoctadecan-4-yl] benzoate
• 化学式: C₃₂H₄₅N₃O₅
• 分子量: 551.726
• InChiKey: PEBTWCRTAOQAAA-JBOQNHBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-3-O-benzoyl-4-octadecane-1,3,4-triol 在 哌啶 、 四氯化钛 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.43h， 生成 1-Se-((2R,3S,4R)-2-azido-3,4-di-O-benzoyl-3,4-octadecyldiol)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-seleno-D-galactopyranosiduronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸诱导了Se-糖苷的阴离子化。在α- Se- GalCer合成中的应用

  摘要：

  报道了TiCl 4诱导的半乳糖醛酸衍生物的硒糖苷的异构化。当各种烷基，烯基，炔基，糖，类固醇和脂质基团连接到异头硒原子上时，该反应对于半乳糖醛酸是成功的。在某些情况下，需要增加TiCl 4的量和/或更高的温度以确保反应完成。在较高稀释度下进行的反应的产率较高。该反应用于强力免疫刺激剂α-GalCer（KRN7000）的Se基模拟物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03591
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-azido-3-O-benzoyl-4-octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  一种叠氮化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种叠氮化合物的制备方法。本发明提供了一种如式3所示的叠氮化合物的制备方法，其包括如下步骤：在有机溶剂中，在碱金属碳酸盐和铜盐的存在下，将如式2所示的胺类化合物和叠氮试剂进行叠氮反应，得到如式3所示的叠氮化合物即可；所述的叠氮试剂为1H‑咪唑磺酰叠氮或其盐；其中，C13H27为正十三烷基。本方法合成简便，条件温和，减少后处理操作，可实现产业化生产。#imgabs0#

  公开号：

  CN116924934A

文献信息

• [EN] 3-O-SULFO-GALACTOSYLCERAMIDE ANALOGS AS ACTIVATORS OF TYPE II NKT CELLS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE 3-O-SULFO-GALACTOSYLCÉRAMIDE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE CELLULES NKT DE TYPE II ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019190986A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  Disclosed is a compound of the formula (I) or (II): wherein a f are as described herein. The compounds are useful in the activation of Type II NKT cells and in treating cancer.

  揭示了一种具有化学式（I）或（II）的化合物：其中a和f如本文所述。这些化合物在激活II型NKT细胞和治疗癌症方面具有用途。
• Synthesis and biological activity of α-galactosyl ceramide KRN7000 and galactosyl (α1→2) galactosyl ceramide
  作者：Natacha Veerapen、Manfred Brigl、Salil Garg、Vincenzo Cerundolo、Liam R. Cox、Michael B. Brenner、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.095

  日期：2009.8

  We herein report a faster and less cumbersome synthesis of the biologically attractive, α-galactosyl ceramide (α-GalCer), known as KRN7000, and its analogues. More importantly, the use of a silicon tethered intramolecular glycosylation reaction gave easy access to the diglycosyl ceramide Gal(α1→2)GalCer, which has been shown to require uptake and processing to the biologically active α-GalCer derivative

  我们在此报告了具有生物学吸引力的 α-半乳糖神经酰胺 (α-GalCer)（称为 KRN7000）及其类似物的更快、更简便的合成。更重要的是，使用硅系链分子内糖基化反应可以轻松获得二糖基神经酰胺 Gal(α1 → 2)GalCer，其已被证明需要摄取和加工成具有生物活性的 α-GalCer 衍生物。
• 具有免疫活性的α-GalCer磷酸酯类化合物及其合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107522760A

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明公开了一类具有免疫活性的α‑GalCer磷酸酯类化合物及其合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：具有免疫活性的α‑GalCer磷酸酯类化合物，其结构式为：本发明还具体公开了该具有免疫活性的α‑GalCer磷酸酯类化合物的合成方法。本发明的合成方法操作简便、反应条件温和且所用试剂均为工业常用试剂，适合工业化制备，经过初步的生物活性试验表明制得的目标产物均具有良好的免疫活性。
• Sulfonium Triflate Mediated Glycosidations of Aryl 2-Azido-2-deoxy-1-thio-<scp>D</scp>-mannosides
  作者：Remy E. J. N. Litjens、Leendert J. van den Bos、Jeroen D. C. Codée、Richard J. B. H. N. van den Berg、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1002/ejoc.200400784

  日期：2005.3

  (phenylsulfinyl)piperidine (BSP) 1b/ trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) and diphenyl sulfoxide (DPS) 1c/Tf2O-mediated glycosidations of 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannosides 2a/b is described. Application of the BSP/Tf2O activator led to productive condensations using p-methoxyphenyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannoside (2b) as a donor, while the more powerful

  (苯基亚磺酰基)哌啶 (BSP) 1b/三氟甲磺酸酐 (Tf2O) 和二苯基亚砜 (DPS) 1c/Tf2O 介导的 2-azido-3-O-benzyl-4,6- 糖苷化在产率和立体选择性方面的有效性描述了 O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannosides 2a/b。BSP/Tf2O 活化剂的应用导致使用对甲氧基苯基 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannoside (2b) 作为供体进行生产性缩合，而更多的强大的 DPS/Tf2O 组合使用对甲氧基苯基和苯基 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannosides 2a/b 得到了相似的结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451
• Synthesis and biological activity of α-l-fucosyl ceramides, analogues of the potent agonist, α-d-galactosyl ceramide KRN7000
  作者：Natacha Veerapen、Faye Reddington、Gabriel Bricard、Steven A. Porcelli、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.079

  日期：2010.6

  these conditions. α-Galactosyl ceramide (α-GalCer) is a known agonist of iNKT cells and it is believed that its fucosyl counterpart might have similar immunogenic properties. We herein report the synthesis of α-l-fucosyl ceramide derivatives and describe their biological evaluation. The key challenge in the synthesis of the target molecules involved the stereoselective synthesis of the α-glycosidic

  几种l-岩藻糖脂与癌症、囊性纤维化和类风湿性关节炎等疾病有关。激活我NKT细胞是已知的导致细胞因子的产生，可帮助缓解或加剧这些条件。α半乳糖基神经酰胺（α-神经酰胺）是一个已知激动剂我NKT细胞，并且据信其岩藻糖基对应物可能具有相似的免疫原性。我们在此报告了α- l的合成-岩藻糖神经酰胺衍生物并描述其生物学评价。目标分子合成中的关键挑战涉及α-糖苷键的立体选择性合成。在检查的方法中，per-TMS 保护的糖基碘供体是完全α-选择性的，并且可以按比例放大以提供克数量的叠氮化物前体11，其中一系列 N-酰化 α- l-岩藻糖基神经酰胺是容易获得并评估人i NKT 细胞的体外扩增。