(2S,3S,4R)-1-O-(6-deoxy-6[N-(5-[dimethylamino]naphth-1-ylsulfonyl)amino]-α-d-galactopyranosyl)-2-(hexacosanoyl)amino-octadecan-1,3,4-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-O-(6-deoxy-6[N-(5-[dimethylamino]naphth-1-ylsulfonyl)amino]-α-d-galactopyranosyl)-2-(hexacosanoyl)amino-octadecan-1,3,4-triol
• 英文别名: 1-O-(6-deoxy-6-[N-(5-dimethylaminonaphth-1-ylsulfonyl)amido]-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosanoylamino-D-ribo-octadecane-1,3,4-triol；N-[(2S,3S,4R)-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]methyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl]hexacosanamide
• 化学式: C₆₂H₁₁₁N₃O₁₀S
• 分子量: 1090.64
• InChiKey: IANVHCHZQVOSSG-OVNSLZPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.8
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 吡啶 、 sodium azide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2S,3S,4R)-1-O-(6-deoxy-6[N-(5-[dimethylamino]naphth-1-ylsulfonyl)amino]-α-d-galactopyranosyl)-2-(hexacosanoyl)amino-octadecan-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  利用环状碳酸酯作为植物鞘氨醇3,4-二醇保护基团的αGalCer及其类似物的通用合成方法

  摘要：

  本文报道了通过使用人工保护的植物鞘氨醇对αGalCer和一些相关类似物的便捷合成策略。将植物鞘氨醇氨基转化为叠氮化物并保护3,4-二醇为环状碳酸酯基（可在温和的碱性条件下裂解但耐酸性处理）迅速提供了出色的糖基受体。其与适当的半乳糖基供体的糖基化作用以高收率和优异的立体选择性提供了通用中间体。为了证明该中间体的潜力，选择了三种与免疫学相关的化合物作为模型靶标：αGalCer，丹磺酰基α-半乳糖基神经酰胺和7DW8-5。这些产品只需几个步骤就可以轻松获得，并且产率很高，可以验证合成路线。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.11.005

文献信息

• [EN] 6"-AMINO-6"-DEOXYGALACTOSYLCERAMIDES<br/>[FR] 6"-AMINO-6"-DEOXYGALACTOSYLCERAMIDES
  申请人：UNIV BRIGHAM YOUNG

  公开号：WO2004094444A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  This invention relates to galactosylceramide compounds.

  这项发明涉及半乳糖鞘氨醇化合物。
• An improved synthesis of dansylated α-galactosylceramide and its use as a fluorescent probe for the monitoring of glycolipid uptake by cells
  作者：Janice M.H. Cheng、Stephanie H. Chee、Deborah A. Knight、Hans Acha-Orbea、Ian F. Hermans、Mattie S.M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1016/j.carres.2011.02.014

  日期：2011.5

  A highly efficient synthesis of the biologically important fluorescent probe dansyl alpha-GalCer is presented. Key in our strategy is the incorporation of the fluorescent dansyl group at an early stage in the synthesis to facilitate in the monitoring and purification of intermediates via TLC and flash column chromatography, respectively, and the use of a high yielding alpha-selective glycosylation reaction between the phytosphingosine lipid and a galactosyl iodide donor. The ability of dansyl alpha-GalCer to activate iNKT cells and to serve as a fluorescent marker for the uptake of glycolipid by dendritic cells is also presented. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A versatile synthesis of αGalCer and its analogues exploiting a cyclic carbonate as phytosphingosine 3,4-diol protecting group
  作者：Luigi Panza、Federica Compostella、Daniela Imperio

  DOI：10.1016/j.carres.2018.11.005

  日期：2019.1

  analogues by using a handily protected phytosphingosine is reported here. The conversion of the phytosphingosine amino group to azide and the protection of 3,4-diol as cyclic carbonate group, cleavable in mild basic conditions but resistant to acidic treatment, afforded quickly an excellent glycosyl acceptor. Its glycosylation with a proper galactosyl donor, gave a versatile intermediate in high yield

  本文报道了通过使用人工保护的植物鞘氨醇对αGalCer和一些相关类似物的便捷合成策略。将植物鞘氨醇氨基转化为叠氮化物并保护3,4-二醇为环状碳酸酯基（可在温和的碱性条件下裂解但耐酸性处理）迅速提供了出色的糖基受体。其与适当的半乳糖基供体的糖基化作用以高收率和优异的立体选择性提供了通用中间体。为了证明该中间体的潜力，选择了三种与免疫学相关的化合物作为模型靶标：αGalCer，丹磺酰基α-半乳糖基神经酰胺和7DW8-5。这些产品只需几个步骤就可以轻松获得，并且产率很高，可以验证合成路线。