6-(1’-叔丁基二甲基硅氧乙基)-2-(2’’-四氢呋喃基)培南-3-羧酸烯丙酯 | 120705-67-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-(1’-叔丁基二甲基硅氧乙基)-2-(2’’-四氢呋喃基)培南-3-羧酸烯丙酯
• 中文别名: 6-(1'-叔丁基二甲基硅氧乙基)-3-(2'-四氢呋喃基)-7-氧代-4-硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸烯丙酯；6-(1'-叔丁基二甲基硅氧乙基)-3-(2''-四氢呋喃基)-7-氧代-4-硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸烯丙酯；6-(1'-叔丁基二甲基硅氧乙基)-2-(2'-四氢呋喃基)培南-3-羧酸烯丙酯；6-(1'-叔丁基二甲基硅氧乙基)-2-(2''-四氢呋喃基)培南-3-羧酸烯丙酯
• 英文名称: allyl (5R,6S)-6((R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-7-oxo-3-((R)-2-tetrahydrofuryl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (5R,6S)-Allyl 6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7-oxo-3-((R)-tetrahydrofuran-2-yl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；prop-2-enyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-oxolan-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 120705-67-1
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₅SSi
• mdl: MFCD09039289
• 分子量: 439.648
• InChiKey: MASHLNCIEFIURF-BKEDOTJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1’-叔丁基二甲基硅氧乙基)-2-(2’’-四氢呋喃基)培南-3-羧酸烯丙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 faropenem sodium
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of penem antibiotics: Crystallographic structures and implications for their antimicrobial activities

  摘要：

  Twelve closely related crystal structures of the penem derivatives revealed a characteristic short contact of the oxygen atom in the C2 side-chains with the S1 atom. The side-chain conformations of the crystal structures showed a good correlation with the antimicrobial activity. In particular, the penems which show high antimicrobial activity have similar torsion angles for S1-C2-C1'-C2', suggesting that the disposition of the C2' atom would be important for binding to penicillin-interacting enzymes. Two conformations of the C6 hydroxyethyl group were observed in the crystal structures. Of those two, the conformation with a larger torsion angle (delta = 179.2 degrees) is deduced to be the enzyme-bound conformation in the Michaelis complex. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00073-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(allyloxy)oxoacetyl-3-((R)-1-hydroxyethyl)-4-((R)-2-tetrahydrofuranyl)carbonylthio-azetidin-2-one 在 水 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-(1’-叔丁基二甲基硅氧乙基)-2-(2’’-四氢呋喃基)培南-3-羧酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  一种法罗培南钠的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种法罗培南钠的制备方法，包括以下步骤：将碳酸钾、R‑(+)‑硫代四氢呋喃‑2‑甲酸、(3R，4R)‑4‑乙酰氧基‑3‑[(R)‑(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]氮杂环丁‑2‑酮混合，反应后得到FPS‑1；将所述FPS‑1、三乙胺、草酰氯单烯丙酯混合，反应后得到FPS‑2；将所述FPS‑2、亚磷酸三乙酯混合，反应后得到FPS‑3；将所述FPS‑3、四丁基氟化铵混合，反应后得到FPS‑4；将所述FPS‑4、三苯基膦、异辛酸钠、四(三苯基膦)钯混合，反应后得到法罗培南钠。本发明的制备方法可以得到高纯度和高收率的法罗培南钠。

  公开号：

  CN114315863A

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING CYCLIC COMPOUND
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP1489061B1

  公开（公告）日：2011-08-31
• Structure-activity relationships of penem antibiotics: Crystallographic structures and implications for their antimicrobial activities
  作者：Rie Tanaka、Yoshiaki Oyama、Seiichi Imajo、Shinsuke Matsuki、Masaji Ishiguro

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00073-4

  日期：1997.7

  Twelve closely related crystal structures of the penem derivatives revealed a characteristic short contact of the oxygen atom in the C2 side-chains with the S1 atom. The side-chain conformations of the crystal structures showed a good correlation with the antimicrobial activity. In particular, the penems which show high antimicrobial activity have similar torsion angles for S1-C2-C1'-C2', suggesting that the disposition of the C2' atom would be important for binding to penicillin-interacting enzymes. Two conformations of the C6 hydroxyethyl group were observed in the crystal structures. Of those two, the conformation with a larger torsion angle (delta = 179.2 degrees) is deduced to be the enzyme-bound conformation in the Michaelis complex. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• 一种法罗培南钠的制备方法
  申请人：沈阳三九药业有限公司

  公开号：CN107337684B

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明公开了一种法罗培南钠的制备方法，该制备方法包括将原料化合物I溶解于溶剂I中，进行脱硅烷基反应，得到中间体II；将中间体II溶于溶剂II中后，反应脱除烯丙基，得到法罗培南钠，最后对法罗培南钠进行纯化。本发明中通过采用混合溶剂以及特定的催化剂，极大提高了反应速度、产品纯度及收率，同时无需特殊处理，钯残留即可符合要求。整体制备方法简单，操作步骤少，成本低，适合药品工业化生产。