6-(1H-苯并咪唑-2-基)-己酸乙酯 | 101496-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 6-(1H-苯并咪唑-2-基)-己酸乙酯
• 英文名称: ε-Benzimidazolyl-(2)-capronsaeure-ethylester
• 英文别名: 6-(1H-benzoimidazol-2-yl)-hexanoic acid ethyl ester；6-(1H-benzimidazol-2-yl)-hexanoic acid ethyl ester；6-(1H-Benzimidazol-2-yl)-hexansaeure-aethylester；5-(benzimidazole-2-yl)pentanoate ethyl ester；ethyl 6-(1H-benzimidazol-2-yl)hexanoate
• CAS: 101496-28-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: HMNUJSXXMQIYAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1,4-dimethylindole-3-yl)methyl)trimethylammonium iodide 、 6-(1H-苯并咪唑-2-基)-己酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-[1-(1,4-Dimethyl-1H-indol-3-ylmethyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivatives

  摘要：

  一种苯并咪唑衍生物或其医学上可接受的盐，由以下式（1）表示，该物质是一种人类凝血酶酶抑制剂，可在临床上应用：其中，R1和R2代表氢原子、烷基或烷氧基等，A代表烷基或烯烃基，E代表—COOR3、—SO3R3、—CONHR3或—SO2NHR3等，G代表烷基，M代表单键或—S(O)m。J代表杂环基，X代表—CH或氮原子。

  公开号：

  US20040010004A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 methyladipochloride 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以30%的产率得到6-(1H-苯并咪唑-2-基)-己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivatives

  摘要：

  一种苯并咪唑衍生物或其医学上可接受的盐，由以下式（1）表示，该物质是一种人类凝血酶酶抑制剂，可在临床上应用：其中，R1和R2代表氢原子、烷基或烷氧基等，A代表烷基或烯烃基，E代表—COOR3、—SO3R3、—CONHR3或—SO2NHR3等，G代表烷基，M代表单键或—S(O)m。J代表杂环基，X代表—CH或氮原子。

  公开号：

  US20040010004A1

文献信息

• Efficient Synthesis of Functionalized Benzimidazoles and Perimidines: Ytterbium Chloride Catalyzed CC Bond Cleavage
  作者：Lijian Cai、Xiaofeng Ji、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201180328

  日期：2011.9

  An efficient method is developed for the synthesis of functionalized benzimidazoles and perimidines by the condensation of aryl diamines with β‐carbonyl compounds catalyzed by ytterbium chloride. The reactions give good yields under mild conditions. A mechanism involving a lanthanide activated CC bond cleavage is proposed.

  通过芳基二胺与氯化y催化的β-羰基化合物的缩合，开发了一种有效的方法来合成官能化的苯并咪唑和嘧啶。在温和条件下，反应产生良好的收率。提出了涉及镧系元素活化的CC键裂解的机理。
• Benzimidazol-Derivate und verwandte Heterocyclen V. Die Kondensation von o-Phenylendiamin mit aliphatischen und alicyclischen ?-Ketoestern
  作者：A. Rossi、A. Hunger、J. Kebrle、K. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19600430515

  日期：——

  The products of the condensation of o-phenylenediamine with ethyl acetoacetate were re-investigated. Depending on the reaction conditions, 2-methylbenzimidazole (II), 2-isopropenyl-benzimidazole-2-one (VI) and 4,7-dihydro-5-methyl-1H-2,3-benzo-1,4-diazepin-7-one (IV) were obtained. 2-Acetonylbenzimidazole, which had erroneously been described in the literature, could not be isolated from the above

  重新研究了邻苯二胺与乙酰乙酸乙酯的缩合产物。根据反应条件，2-甲基苯并咪唑（II），2-异丙烯基-苯并咪唑-2-酮（VI）和4,7-二氢-5-甲基-1 H -2,3-苯并-1,4-二氮杂pine获得了-7-一（IV）。无法从上述反应中分离出文献中已被错误描述的2-乙酰基苯并咪唑。它是通过将邻苯二胺与乙酰乙酸乙酯的缩酮缩合，然后水解缩酮制备的。研究扩展到邻苯二胺与2-乙氧基环己酮和2-乙氧基环戊酮以及与N-取代的3-乙氧基-4-哌啶酮的反应。
• Ried; Draisbach, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 949
  作者：Ried、Draisbach

  DOI：——

  日期：——
• US7176320B2
  申请人：——

  公开号：US7176320B2

  公开（公告）日：2007-02-13