(3S,4R)-1-(allyloxy)oxoacetyl-3-((R)-1-hydroxyethyl)-4-((R)-2-tetrahydrofuranyl)carbonylthio-azetidin-2-one | 429691-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-(allyloxy)oxoacetyl-3-((R)-1-hydroxyethyl)-4-((R)-2-tetrahydrofuranyl)carbonylthio-azetidin-2-one
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-[(2R)-oxolane-2-carbonyl]sulfanylazetidin-1-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 429691-43-0
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₇SSi
• 分子量: 471.647
• InChiKey: WZUMZXAKQCQYFR-ZXFNITATSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(allyloxy)oxoacetyl-3-((R)-1-hydroxyethyl)-4-((R)-2-tetrahydrofuranyl)carbonylthio-azetidin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 亚磷酸三乙酯 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 faropenem sodium
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of penem antibiotics: Crystallographic structures and implications for their antimicrobial activities

  摘要：

  Twelve closely related crystal structures of the penem derivatives revealed a characteristic short contact of the oxygen atom in the C2 side-chains with the S1 atom. The side-chain conformations of the crystal structures showed a good correlation with the antimicrobial activity. In particular, the penems which show high antimicrobial activity have similar torsion angles for S1-C2-C1'-C2', suggesting that the disposition of the C2' atom would be important for binding to penicillin-interacting enzymes. Two conformations of the C6 hydroxyethyl group were observed in the crystal structures. Of those two, the conformation with a larger torsion angle (delta = 179.2 degrees) is deduced to be the enzyme-bound conformation in the Michaelis complex. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00073-4
• 作为产物：
  描述：

  R-(+)-硫代四氢呋喃-2-甲酸 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3S,4R)-1-(allyloxy)oxoacetyl-3-((R)-1-hydroxyethyl)-4-((R)-2-tetrahydrofuranyl)carbonylthio-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种法罗培南钠的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种法罗培南钠的制备方法，包括以下步骤：将碳酸钾、R‑(+)‑硫代四氢呋喃‑2‑甲酸、(3R，4R)‑4‑乙酰氧基‑3‑[(R)‑(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]氮杂环丁‑2‑酮混合，反应后得到FPS‑1；将所述FPS‑1、三乙胺、草酰氯单烯丙酯混合，反应后得到FPS‑2；将所述FPS‑2、亚磷酸三乙酯混合，反应后得到FPS‑3；将所述FPS‑3、四丁基氟化铵混合，反应后得到FPS‑4；将所述FPS‑4、三苯基膦、异辛酸钠、四(三苯基膦)钯混合，反应后得到法罗培南钠。本发明的制备方法可以得到高纯度和高收率的法罗培南钠。

  公开号：

  CN114315863A

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING CYCLIC COMPOUND
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP1489061B1

  公开（公告）日：2011-08-31
• Structure-activity relationships of penem antibiotics: Crystallographic structures and implications for their antimicrobial activities
  作者：Rie Tanaka、Yoshiaki Oyama、Seiichi Imajo、Shinsuke Matsuki、Masaji Ishiguro

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00073-4

  日期：1997.7

  Twelve closely related crystal structures of the penem derivatives revealed a characteristic short contact of the oxygen atom in the C2 side-chains with the S1 atom. The side-chain conformations of the crystal structures showed a good correlation with the antimicrobial activity. In particular, the penems which show high antimicrobial activity have similar torsion angles for S1-C2-C1'-C2', suggesting that the disposition of the C2' atom would be important for binding to penicillin-interacting enzymes. Two conformations of the C6 hydroxyethyl group were observed in the crystal structures. Of those two, the conformation with a larger torsion angle (delta = 179.2 degrees) is deduced to be the enzyme-bound conformation in the Michaelis complex. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• 一种法罗培南钠的制备方法
  申请人：赤峰万泽药业股份有限公司

  公开号：CN114315863A

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种法罗培南钠的制备方法，包括以下步骤：将碳酸钾、R‑(+)‑硫代四氢呋喃‑2‑甲酸、(3R，4R)‑4‑乙酰氧基‑3‑[(R)‑(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]氮杂环丁‑2‑酮混合，反应后得到FPS‑1；将所述FPS‑1、三乙胺、草酰氯单烯丙酯混合，反应后得到FPS‑2；将所述FPS‑2、亚磷酸三乙酯混合，反应后得到FPS‑3；将所述FPS‑3、四丁基氟化铵混合，反应后得到FPS‑4；将所述FPS‑4、三苯基膦、异辛酸钠、四(三苯基膦)钯混合，反应后得到法罗培南钠。本发明的制备方法可以得到高纯度和高收率的法罗培南钠。