2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4-O-isopropylideneoctadecan-1-al | 799268-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4-O-isopropylideneoctadecan-1-al
• CAS: 799268-00-1
• 化学式: C₂₆H₄₉NO₅
• 分子量: 455.679
• InChiKey: HLURAHAQWPEDAK-ZRBLBEILSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4-O-isopropylideneoctadecan-1-al 在 PhCH=Ru[1,3-bis(2,4,6-Me₃C₆H₂)-2-imidazolidinylidene]Cl₂ 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(E)-(S)-1-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-allyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-C-Galactosyl Ceramide Immunostimulants: Use of Ethylene-Promoted Olefin Cross-Metathesis

  摘要：

  Olefin cross-metathesis has been used to prepare alpha-C-galactosylceramide derivatives. The metathesis process merged vinyl and propenyl glycosides with vinyl derivatives of phytosphingosine. The use of ethylene enhanced the yield of the methathesis step.

  DOI：

  10.1021/ol0482137
• 作为产物：
  描述：

  1-N-tert-butyloxycarbonyl-3,4-O-isopropylidene-phytosphingosine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4-O-isopropylideneoctadecan-1-al
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic C-glycolipids, their synthesis and use to treat infections, cancer and autoimmune diseases

  摘要：

  该发明涉及以下化合物的新颖化合物：其中X为O或NH；R3为OH或单糖，R4为氢，或R3为氢，R4为OH或单糖；R5为氢或单糖；以及其药用盐或酯。该发明还涉及这些化合物的直接使用以及作为免疫佐剂用于治疗癌症、传染病和自身免疫疾病。该发明还涉及合成这些中间体的方法，这些中间体可用于制备这些新颖化合物。

  公开号：

  US20050222048A1

文献信息

• Synthesis of β-<i>C</i>-Galactosyl Ceramide and Its New Aza Variant via the Horner–Wadsworth–Emmons Reaction
  作者：Jaggaiah N. Gorantla、Ravi S. Lankalapalli

  DOI：10.1021/jo500769f

  日期：2014.6.6

  A simple strategy for the synthesis of beta-C-galactosyl ceramide and its new aza-variant analogue is described using the Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the key step in combining the sugar and aglycone portions.