(2E,3S,4S,5R)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-O-isopropylidene(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl)-2-nonadecene | 1609460-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (2E,3S,4S,5R)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-O-isopropylidene(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl)-2-nonadecene
• CAS: 1609460-89-0
• 化学式: C₆₁H₈₅NO₁₀
• 分子量: 992.347
• InChiKey: CWFVUDDSBRMRGX-DKXAJJSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.11
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  123.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,3S,4S,5R)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-O-isopropylidene(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl)-2-nonadecene 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(2E,3S,4S,5R)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-O-isopropylidene-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl)-1,5-anhydro-D-galacto-2-nonadecene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-C-Galactosyl Ceramide and Its New Aza Variant via the Horner–Wadsworth–Emmons Reaction

  摘要：

  A simple strategy for the synthesis of beta-C-galactosyl ceramide and its new aza-variant analogue is described using the Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the key step in combining the sugar and aglycone portions.

  DOI：

  10.1021/jo500769f
• 作为产物：
  描述：

  (2E,3S,4S,5R)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-O-isopropylidene-1-anhydro(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-O-p-methoxybenzyloxy-D-galacto)-2-nonadecene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到(2E,3S,4S,5R)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-O-isopropylidene(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl)-2-nonadecene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-C-Galactosyl Ceramide and Its New Aza Variant via the Horner–Wadsworth–Emmons Reaction

  摘要：

  A simple strategy for the synthesis of beta-C-galactosyl ceramide and its new aza-variant analogue is described using the Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the key step in combining the sugar and aglycone portions.

  DOI：

  10.1021/jo500769f