N-硬脂酰植物鞘氨醇 | 34354-88-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 中文名称: N-硬脂酰植物鞘氨醇
• 中文别名: N-硬脂酰植物鞘胺醇
• 英文名称: N-stearoyl-phytosphingosine
• 英文别名: N-octadecanoylphytosphingosine；ceramide 3；Cer (t18:0/18:0)；N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]octadecanamide
• CAS: 34354-88-6
• 化学式: C₃₆H₇₃NO₄
• 分子量: 583.98
• InChiKey: IEZRNEGTKRQRFV-LFBNJJMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124°C
• 沸点：
  718℃ at 10hPa
• 密度：
  0.994-1.014 at 20℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿：甲醇=3:1（轻微），吡啶（轻微、加热、超声处理）
• LogP：
  12.01 at 25℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

功效作用

N-硬脂酰植物鞘胺醇有助于皮肤的水合作用，并能有效防止SLS引起的刺激，具备出色的保湿、护肤和抗衰老效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranose 、 N-硬脂酰植物鞘氨醇 在 碘代三甲硅烷 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.25h， 以32%的产率得到(2S,3S,4R)-1-O-(α-D-glucopyranosyl)-2-(N-octadecanosylamino)octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  免疫刺激糖脂的一锅法合成

  摘要：

  含有 α 连接的半乳​​糖基和葡萄糖基部分的糖脂已被证明具有独特的免疫刺激活性，因此需要获得这些化合物的各种异头纯来源以进行免疫学研究。为了满足这一需求，糖基碘化物被用于合成这些生物相关的糖缀合物。在第一代方案中，per- O-苄基半乳糖基碘与活化的鞘氨醇受体有效偶联，但发现完全功能化的神经酰胺没有反应性。为了克服这个障碍，per- O研究了-三甲基甲硅烷基糖基碘化物，并显示其与神经酰胺和甘油酯受体进行高效偶联。与其他供体所观察到的相反，我们检测到葡萄糖基和半乳糖基碘化物的反应性几乎没有差异。三甲基甲硅烷基保护基团在激活供体进行亲核攻击方面发挥双重作用，同时提供瞬时保护：甲硅烷基在甲醇分解时很容易去除。所有反应均以完全的受体区域选择性进行，无需额外的保护基操作，并且仅形成所需的 α-异头异构体。这三步，

  DOI：

  10.1021/jo100366v
• 作为产物：
  描述：

  phytosphingosine sulphate 在 Novozyme 435 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-硬脂酰植物鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  ENZYMATIC SYNTHESIS OF SPHINGOLIPIDS

  摘要：

  该发明涉及从溶鞘脂和碳酸酯合成溶鞘脂并含有溶鞘脂的组合物的酶合成，以及含有所述溶鞘脂或组合物的化妆品、皮肤学或药用配方。

  公开号：

  US20110077302A1

文献信息

• A Novel Synthetic Route to α-Galactosyl Ceramides and iGb3 Using DTBS-Directed α-Selective Galactosylation
  作者：Akihiro Imamura、Makoto Kiso、Akiyoshi Kimura、Hiromune Ando、Hideharu Ishida

  DOI：10.1055/s-2006-949649

  日期：2006.9

  A novel synthetic route to α-galactosyl ceramides and isoglobotrihexosylceramide (iGb3), which can activate NKT cells, was developed by exploiting a di-tert-butylsilylene-directed α-selective galactosylation procedure.

  通过利用二叔丁基硅烯指导的α选择性半乳糖基化程序，开发了一种合成α-半乳糖苷脂和异半乳三糖基脂(biGb3)的新型合成路线，这些化合物能够激活NKT细胞。
• Synthesis of a GM3 ganglioside analogue carrying a phytoceramide moiety by intramolecular glycosylation as a key step
  作者：Kohki Fujikawa、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.007

  日期：2008.11

  A novel analogue of ganglioside GM3, in which sphingosine was replaced with a phytosphingosine moiety, was synthesized by intramolecular glycosylation as a key step. Glucose, a reducing terminal of the saccharide, and phytoceramide were first tethered by succinic acid and the derivative used for the subsequent glycosidic bond formation. The obtained glycosyl phytoceramide was further glycosylated with

  通过分子内糖基化作为关键步骤，合成了神经节苷脂GM3的新型类似物，其中鞘氨醇被植物鞘氨醇部分取代。葡萄糖（糖的还原性末端）和植物神经酰胺首先通过琥珀酸束缚，衍生物用于随后的糖苷键形成。将获得的糖基植物神经酰胺进一步用唾液酸半乳糖残基糖基化，得到完全保护的GM3衍生物，通过使用常规的脱保护程序将其转化为所需的最终化合物。
• Efficient, one-pot syntheses of biologically active α-linked glycolipids
  作者：Wenjun Du、Suvarn S. Kulkarni、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1039/b702551c

  日期：——

  Per-O-silylated galactosyl iodides undergo α-glycosidation with fully functionalized glycolipids producing biologically relevant conjugates.

  过 O-硅烷基化的半乳糖碘化物与完全功能化的糖脂发生δ-糖苷化反应，生成与生物相关的共轭物。
• 一种酰胺的合成方法及其在神经酰胺3制备上的应用
  申请人：上海克琴科技有限公司

  公开号：CN110078635B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明属于有机化学合成技术领域，具体涉及一种由常见的咪唑、噻唑或者三氮唑的季铵盐和氟化物促进的羧酸与胺之间的脱水反应，从而合成酰胺的方法。利用该方法还实现了神经酰胺3的合成。本发明原料廉价、工艺简便，绿色安全，高效环保，适用于工业化生产。
• Selective N-acylation of amino alcohols
  申请人：Gist-brocades, N.V.

  公开号：US05631356A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  The present invention provides an efficient method for the production of N-acyl amino alcohols via the selective acylation of the free amines of amino alcohols by reacting with an organic acid or a salt thereof with an alkyl sulfonyl chloride or an alkyl phenyl sulfonyl chloride, in an organic solvent and in the presence of an organic base, to form the corresponding mixed anhydride, followed by reacting the mixed anhydride with an amino alcohol or a salt thereof to form the corresponding N-acyl amino alcohol.

  本发明提供了一种高效的制备N-酰基氨基醇的方法，该方法通过将有机酸或其盐与烷基磺酰氯或烷基苯磺酰氯在有机溶剂和有机碱的存在下反应，选择性地酰化氨基醇的游离胺，形成相应的混合酐，然后将混合酐与氨基醇或其盐反应，形成相应的N-酰基氨基醇。