KRN7000

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: KRN7000
• 英文别名: α-galactosyl ceramide；N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]octadecanamide
• 化学式: C₄₂H₈₃NO₉
• 分子量: 746.122
• InChiKey: LZIKXVCJCBFOPY-LQPUHCPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 KRN7000
  参考文献：
  名称：

  Efficient, one-pot syntheses of biologically active α-linked glycolipids

  摘要：

  过 O-硅烷基化的半乳糖碘化物与完全功能化的糖脂发生δ-糖苷化反应，生成与生物相关的共轭物。

  DOI：

  10.1039/b702551c

文献信息

• One-Pot Syntheses of Immunostimulatory Glycolipids
  作者：Matthew Schombs、Francine E. Park、Wenjun Du、Suvarn S. Kulkarni、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1021/jo100366v

  日期：2010.8.6

  Glycolipids containing α-linked galactosyl and glucosyl moieties have been shown to possess unique immunostimulatory activity creating a need for access to diverse and anomerically pure sources of these compounds for immunological studies. To meet this demand, glycosyl iodides were enlisted in the synthesis of these biologically relevant glycoconjugates. In the first-generation protocol, per-O-benzyl galactosyl

  含有 α 连接的半乳​​糖基和葡萄糖基部分的糖脂已被证明具有独特的免疫刺激活性，因此需要获得这些化合物的各种异头纯来源以进行免疫学研究。为了满足这一需求，糖基碘化物被用于合成这些生物相关的糖缀合物。在第一代方案中，per- O-苄基半乳糖基碘与活化的鞘氨醇受体有效偶联，但发现完全功能化的神经酰胺没有反应性。为了克服这个障碍，per- O研究了-三甲基甲硅烷基糖基碘化物，并显示其与神经酰胺和甘油酯受体进行高效偶联。与其他供体所观察到的相反，我们检测到葡萄糖基和半乳糖基碘化物的反应性几乎没有差异。三甲基甲硅烷基保护基团在激活供体进行亲核攻击方面发挥双重作用，同时提供瞬时保护：甲硅烷基在甲醇分解时很容易去除。所有反应均以完全的受体区域选择性进行，无需额外的保护基操作，并且仅形成所需的 α-异头异构体。这三步，
• A Novel Synthetic Route to α-Galactosyl Ceramides and iGb3 Using DTBS-Directed α-Selective Galactosylation
  作者：Akihiro Imamura、Makoto Kiso、Akiyoshi Kimura、Hiromune Ando、Hideharu Ishida

  DOI：10.1055/s-2006-949649

  日期：2006.9

  A novel synthetic route to α-galactosyl ceramides and isoglobotrihexosylceramide (iGb3), which can activate NKT cells, was developed by exploiting a di-tert-butylsilylene-directed α-selective galactosylation procedure.

  通过利用二叔丁基硅烯指导的α选择性半乳糖基化程序，开发了一种合成α-半乳糖苷脂和异半乳三糖基脂(biGb3)的新型合成路线，这些化合物能够激活NKT细胞。
• ONE-POT SYNTHESIS OF ALPHA/BETA-O-CLYCOLIPIDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140221633A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention provides a one-pot method of preparing an unprotected α-O-glycolipid. The first step involves contacting a protected α-iodo sugar with a catalyst and a lipid comprising a hydroxy group, under conditions sufficient to prepare a protected α-O-glycolipid. The second step involves deprotecting the protected α-O-glycolipid under conditions sufficient to prepare the unprotected α-O-glycolipid, wherein the contacting and deprotecting steps are performed in a single vessel. The present invention also provides a one-pot method of preparing an unprotected β-O-glycolipid following the steps for the preparation of the unprotected α-O-glycolipid.

  本发明提供了一种制备未保护的α-O-糖脂的一锅法。第一步涉及将受保护的α-碘糖与催化剂和含有羟基的脂质接触，在足够的条件下制备受保护的α-O-糖脂。第二步涉及在足够的条件下去除受保护的α-O-糖脂的保护基，制备未保护的α-O-糖脂，其中接触和去保护步骤在单个容器中进行。本发明还提供了一种制备未保护的β-O-糖脂的一锅法，遵循制备未保护的α-O-糖脂的步骤。
• Efficient Synthesis of α-Galactosyl Ceramide Analogues Using Glycosyl Iodide Donors
  作者：Wenjun Du、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1021/ol050659f

  日期：2005.5.1

  The combination of reactive galactosyl iodide donors with electron-rich acceptor lipids provides highly stereoselective and efficient routes to a GalCer analogues. Using per-O-silylated donors, key intermediates can be obtained in a three-step, one-pot sequence providing useful constructs for analogue development.
• Highly efficient synthesis of alpha-O-galactosyl ceramides
  申请人：Gervay-Hague Jacquelyn

  公开号：US20090036658A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  A method for the production of a-O-galactosyl ceramide precursor is demonstrated. The method involves the reaction of galactosyl iodide with a sphingosine derivative or phytosphingosine derivative in the presence of a quaternary ammonium iodide salt to prepare the a-O-galactosyl ceramide precursor in the a-anomer form. The a-O-galactosyl ceramide is then prepared by reaction with a suitable fatty acid or fatty acid derivative.