(1R,2S,3S,5S,6S,7S,10S,11R,14S)-6,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7,11-dimethylpentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-en-18-one | 1030361-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,5S,6S,7S,10S,11R,14S)-6,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7,11-dimethylpentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-en-18-one
• CAS: 1030361-86-4
• 化学式: C₃₂H₅₆O₃Si₂
• 分子量: 544.966
• InChiKey: ILFYTUFOUWXHKT-NPCBSJJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S,6S,7S,10S,11R,14S)-6,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7,11-dimethylpentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-en-18-one 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.08h， 生成 屈螺酮
  参考文献：
  名称：

  屈螺酮的立体定向合成

  摘要：

  已经开发了屈螺酮的立体有规合成方法。关键步骤包括使用ZnI 2 / Et 3 SiH立体定向还原C 7-叔醇，新型轻度和立体定向叔醇还原系统以及串联氧化/环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201147
• 作为产物：
  描述：

  15β,16β-methylenandrost-5-ene-3β,17β-diol 在 咪唑 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 sodium dichromate dihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1R,2S,3S,5S,6S,7S,10S,11R,14S)-6,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7,11-dimethylpentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-en-18-one
  参考文献：
  名称：

  屈螺酮的立体定向合成

  摘要：

  已经开发了屈螺酮的立体有规合成方法。关键步骤包括使用ZnI 2 / Et 3 SiH立体定向还原C 7-叔醇，新型轻度和立体定向叔醇还原系统以及串联氧化/环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201147

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Drospirenone
  作者：Gang Deng、Zuogang Huang、Xiaolong Zhao、Zheng Li、Yuanchao Li、Biao Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201201147

  日期：2013.1

  A procedure for the stereospecific synthesis of drospirenone has been developed. The key steps included the stereospecific reduction of the C7‐tertiary alcohol with ZnI2/Et3SiH, a novel mild and stereospecific tertiary alcohol reduction system, and the tandem oxidation/cyclopropanation reactions.

  已经开发了屈螺酮的立体有规合成方法。关键步骤包括使用ZnI 2 / Et 3 SiH立体定向还原C 7-叔醇，新型轻度和立体定向叔醇还原系统以及串联氧化/环丙烷化反应。