5-甲氧基-2-苯并咪唑啉酮 | 2080-75-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-甲氧基-2-苯并咪唑啉酮
• 中文别名: 5-甲氧基-1H-苯并[D]咪唑-2(3H)-酮；奥美拉唑杂质R
• 英文名称: 5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-methoxy-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one；5-Methoxy-benzimidazolin-2-on；5-methoxy-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• CAS: 2080-75-3
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: AUPLVAKFTYFHTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255°C (dec.)
• 沸点：
  174.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物接触，因为它可能危险地分解产生一氧化碳、二氧化碳和氧化氮。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T,C
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在干燥、阴凉处时，请确保远离氧化剂，并将容器密封保存在密闭的储藏容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-苯并咪唑啉酮 在 氢溴酸 作用下， 生成 1,3-二氢-5-羟基-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  尿酸类似物的合成，自由基清除活性和结构-活性关系†

  摘要：

  尿酸已知（UA）作为内源性抗氧化剂起着重要作用。然而，其在血清中的不溶性是高尿酸血症的风险。我们假设UA等于对苯二酚 要么 对氨基苯酚，可以被氧化成 醌/ quinoimine，因此可充当自由基清除剂。基于该假设，设计并合成了一系列UA类似物。在化学自由基清除测定中，活性化合物被认为是对苯二酚 要么 对氨基苯酚等价物。高度官能化的UA结构对于具有自由基清除活性不是必需的。有效的活性5-羟基吲哚酮（1a，2a和3a）显示出足够的活性，且具有高溶解性和低细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c2md20287e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基邻苯二胺 在 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-甲氧基-2-苯并咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzimidazolones, Benzooxazolones, 2-amino-benzothiazoles from Ethyl Cyanoformate and o-phenylene Diamines, o-aminophenols, oaminothiophenols Promoted by Lithium Bromide

  摘要：

  研究了溴化锂介导的1-氨基-2-杂芳基底物与氰基甲酸乙酯的缩合反应，以获得多样的烷基氨基甲酸酯保护的苯并杂氮卓酮。这一前所未有的反应可用于以良好产率制备不同的氮卓酮，如2-苯并咪唑酮、2-苯并噁唑酮和2-氨基噻唑。

  DOI：

  10.2174/157017811796064449
• 作为试剂：
  描述：

  (2-氨基-4-甲氧基苯基)氨基甲酸叔丁酯 、 potassium carbonate 在 ice water 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 乙醇 、 5-甲氧基-2-苯并咪唑啉酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give 5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one (intermediate 37) (3.6 g, 72%) as a yellow solid的产率得到5-甲氧基-2-苯并咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Novel Functionally Selective Ligands of Dopamine D2 Receptors

  摘要：

  本发明涉及多巴胺D2受体的新型功能选择性配体，包括激动剂、拮抗剂和反向激动剂，其中图1为配体结构。本发明还涉及使用这些化合物治疗与D2受体相关的中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US20130137679A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USES AS THYROID HORMONE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'HORMONE THYROÏDIENNE
  申请人：NANJING RUIJIE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020169069A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  A compound of formula (I) or (Ia), or a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided. Compounds of formula (II) to (V), or a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof are also provided. These compounds and the pharmaceutical compositions containing them are useful for the treatment of diseases such as obesity, hyperlipidemia, hypercholesterolemia and diabetes and other related disorders and diseases, and may be useful for other diseases such as NASH, atherosclerosis, cardiovascular diseases, hypothyroidism, thyroid cancer and other disorders and diseases related thereto． (I), (Ia)

  提供了一种公式(I)或(Ia)的化合物，或其同分异构体或药用可接受的盐。还提供了公式(II)至(V)的化合物，或其同分异构体或药用可接受的盐。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物可用于治疗肥胖、高脂血症、高胆固醇血症、糖尿病以及与这些疾病相关的其他疾病和障碍，并且可能对其他疾病如非酒精性脂肪肝炎(NASH)、动脉粥样硬化、心血管疾病、甲状腺功能减退、甲状腺癌以及与这些疾病和障碍相关的其他疾病有益。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS D'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE (NO 5) LTD

  公开号：WO2016172425A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Compounds of Formulas I-VI, including pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth. Formula I is exemplified below: Formula (i)

  公式I-VI的化合物，包括其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。公式I如下所示：公式（i）
• Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
  申请人：Wang Hui-Ling

  公开号：US20050176726A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Pyrimidine ethers and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neuropathic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neuropathic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintained pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritus, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders.

  嘌呤醚及含有它们的组合物，用于治疗急性、炎症性和神经痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、集群头痛、混合血管和非血管综合症、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、伴有炎症成分的皮肤问题、慢性炎症症状、炎症性疼痛及相关的过敏性疼痛和触痛、神经痛及相关的过敏性疼痛和触痛、糖尿病性神经病痛、烧灼性疼痛、交感神经维持性疼痛、感觉缺失综合症、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸、泌尿生殖、胃肠或血管区域内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠道紊乱、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、由坏死剂引起的胃损伤、毛发生长、血管运动性或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。
• Copper‐Catalyzed Mild Nitration of Protected Anilines
  作者：Elier Hernando、Rafael R. Castillo、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201404000

  日期：2014.10.20

  A practical copper‐catalyzed direct nitration of protected anilines, by using one equivalent of nitric acid as the nitrating agent, has been developed. This procedure features mild reaction conditions, wide structural scope (with regard to both N‐protecting group and arene substitution), and high functional‐group tolerance. Dinitration with two equivalents of nitric acid is also feasible.

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。
• Selenium‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2‐Benzimidazolones from 2‐Nitroanilines with TFBen as the CO Source
  作者：Xinxin Qi、Rong Zhou、Jin‐Bao Peng、Jun Ying、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201801739

  日期：2019.9

  A selenium‐catalyzed carbonylative reaction for the synthesis of 2‐benzimidazolones from 2‐nitroanilines has been developed. In this strategy, to avoid the usage of toxic CO gas, TFBen (benzene‐1,3,5‐triyl triformate) was used as a solid and stable CO precursor, and a variety of desired 2‐benzimidazolones were produced in moderate to excellent yields.

  已开发了一种硒催化的羰基化反应，用于从2-硝基苯胺合成2-苯并咪唑酮。在此策略中，为避免使用有毒的CO气体，TFBen（苯-1,3,5-三甲酸酯三甲酸酯）被用作固体和稳定的CO前体，并且生产了各种所需的2-苯并咪唑酮，其中中等至极好。产量。