5-甲氧基-2-苯基嘧啶 | 85386-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-苯基嘧啶
• 英文名称: 5-methoxy-2-phenylpyrimidine
• CAS: 85386-13-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: BXJFYPBQCNVYBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  222.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-苯基嘧啶 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  活性自由基反应剂将Pd II有氧氧化为Pd IV：直接C–H硝化和通过分子氧氧化过程将芳烃酰化

  摘要：

  已经开发了钯催化的好氧氧化C–H硝化和芳烃与简单易用的亚硝酸叔丁酯（TBN）和甲苯作为自由基前体的酰化反应。分子氧被用作末端氧化剂和氧源以引发活性自由基反应物。在这些新颖的转化中可以使用许多不同的导向基团，例如吡啶，嘧啶，吡唑，吡啶醇，吡啶基酮，肟和偶氮基团。通过自由基过程的Pd II / Pd IV催化循环是这些氧化的CH–H硝化和酰化反应的最可能途径。

  DOI：

  10.1021/cs502126n
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-hydroxy-5-methoxypyrimidine 在 氯化亚砜 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-甲氧基-2-苯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Determination of reactivity constants of p-substituted 2- and 5-pyrimidyl groups by means of13C NMR

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957929

文献信息

• [EN] ACRYLAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACRYLAMIDE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2021117733A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Provided is an acrylamide compound, which is useful for the promotion of platelet production from platelet progenitor cells such as megakaryocytes in vitro and represented by general formula [I]:wherein each symbol is as defined in the description.

  提供的是一种丙烯酰胺化合物，可用于促进体外血小板祖细胞（如巨核细胞）产生血小板的作用，其通用结构式为[I]，其中每个符号如描述中所定义。
• Palladium-Catalyzed Oxidative C-H Alkoxycarbonylation of Arenes with Alkylcarbazates Directed by N-Heterocyclic Substituents
  作者：Gujjenahalli Ramalingaiah Yogesh Kumar、Noor Shahina Begum

  DOI：10.1002/ejoc.202000530

  日期：2020.8.16

  We report an environmentally benign protocol for the C–H alkoxycarbonylation of arenes with alkylcarbazates directed by N‐heterocyclic substituents. Pd(OAc)2 is used to catalyze this oxidative free radical carbonylative transformation. The reaction is tolerant to a wide variety of functional groups to give the products in good yields and excellent regioselectivity.

  我们报告了一种环境友好的方案，用于芳烃的C–H烷氧基羰基化与由N-杂环取代基指示的烷基氨基甲酸酯。Pd（OAc）2用于催化这种氧化性自由基的羰基化转化。该反应可耐受多种官能团，从而以高收率和优异的区域选择性提供产物。
• Cycloadditions of 1,2,3-Triazines Bearing C5-Electron Donating Substituents: Robust Pyrimidine Synthesis
  作者：Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01870

  日期：2015.8.21

  The examination of the cycloaddition reactions of 1,2,3-triazines 17–19, bearing electron-donating substituents at C5, are described. Despite the noncomplementary 1,2,3-triazine C5 substituents, amidines were found to undergo a powerful cycloaddition to provide 2,5-disubstituted pyrimidines in excellent yields (42–99%; EDG = SMe > OMe > NHAc). Even select ynamines and enamines were capable of cycloadditions

  的1,2,3-三嗪的环加成反应的检查17 - 19，轴承供电子取代基在C5，进行说明。尽管有非互补的1,2,3-三嗪C5取代基，但发现am可进行强力的环加成反应，从而以优异的收率（42–99％； EDG = SMe> OMe> NHAc）提供2，5-二取代的嘧啶。甚至选择的乙胺和烯胺也能与17而不是18或19进行环加成反应，从而以适中的收率（分别为37-40％和33％）提供三取代的吡啶。
• Remote C−H Glycosylation by Ruthenium(II) Catalysis: Modular Assembly of <i>meta</i> ‐ <i>C</i> ‐Aryl Glycosides
  作者：Jun Wu、Nikolaos Kaplaneris、Julia Pöhlmann、Takuya Michiyuki、Binbin Yuan、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202208620

  日期：2022.10.17

  A ruthenium(II)/phosphine catalysis system enabled versatile meta-arene C−H glycosylation by σ-activation. Thus, easily accessible glycosyl bromide donors furnished 1,2-trans C-aryl glycosides via robust ruthenium(II) catalysis under exceedingly mild conditions.

  钌(II)/膦催化系统通过σ激活实现多功能间芳烃C−H 糖基化。因此，易于获得的糖基溴供体在极其温和的条件下通过强大的钌(II)催化提供了1,2-反式C-芳基糖苷。
• Tandem catalysis enables chlorine-containing waste as chlorination reagents
  作者：Mingyang Liu、Xinbang Wu、Paul J. Dyson

  DOI：10.1038/s41557-024-01462-8

  日期：——

  Moreover, the CO and CO2 generated could be further utilized directly. Thus, chlorine-containing hydrocarbon waste, including mixed waste, can serve as chlorination reagents that neither generate hazardous by-products nor involve specialty chlorination reagents. This tandem catalytic approach represents a promising method for the viable management of a wide and diverse range of chlorine-containing hydrocarbon

  氯化化合物无处不在。然而，由于垃圾填埋和焚烧等常规处理方法不适用，含氯废物的积累会对人类健康和环境产生负面影响。在这里，我们报告了一种基于铜和钯催化剂以及 NaNO 3促进剂的可持续方法，用于对含氯碳氢化合物废物进行增值，包括固体（氯化聚合物）和液体（氯化溶剂）。在此过程中，废物在 N 导向芳烃存在下被氧化释放出氯，从而获得有价值的芳基氯化物，例如 FDA 批准的药物 vismodegib。剩余的烃组分被矿化以提供CO、CO 2和H 2 O。此外，产生的CO和CO 2可以进一步直接利用。因此，含氯烃废物，包括混合废物，可以用作氯化试剂，既不会产生危险的副产物，也不涉及特种氯化试剂。这种串联催化方法代表了一种有前途的方法，可以有效管理各种含氯烃废物。