(S)-2-(苄氧基)-1-(吡咯烷-1-基)丙烷-1-酮 | 122151-32-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-(苄氧基)-1-(吡咯烷-1-基)丙烷-1-酮
• 中文别名: 1-[(2S)-2-(苄氧基)丙基]吡咯啉酮
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxy)-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: (S)-2-benzyloxy-1-(pyrrolidin-1-yl)-1-propanone；1-[(2S)-2-(benzyloxy)propanoyl]pyrrolidine；N-[(S)-2-Benzyloxypropanoyl]pyrrolidine；(S)-N,N-tetramethylene-2-benzyloxypropionamide；(2S)-2-phenylmethoxy-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 122151-32-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: TVZLBOSPKGJOTA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310,P321,P330,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  请将产品存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(苄氧基)-1-(吡咯烷-1-基)丙烷-1-酮 在 咪唑 、 sodium dihydro-bis-(2-methoxyethoxy)aluminate 、 三乙基氢硼化钾 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 (3S,4S)-4-<(S)-1-benzyloxyethyl>-1--3-<(S)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯关键中间体（3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮和（3 S，4 R）-3的新颖合成-（（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -4-羧甲基-2-氮杂环丁酮，来自（S）-乳酸

  摘要：

  两种类型的碳青霉烯关键中间体（4和6）是由廉价的（S）-乳酸乙酯（7）有效合成的。因此，将容易从7得到的（S）-2-苄氧基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度立体选择性的方式进行，产生了所需的3,4-trans-3-乙酰基-β-内酰胺（13a）作为主要产物（非对映选择性为7-10： 1）。这分别以9个步骤和6个步骤进行了详细说明，分别为4和6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89105-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基-1-(吡咯烷-1-基)-1-丙酮 生成 (S)-2-(苄氧基)-1-(吡咯烷-1-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING POSACONAZOLE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ DE POSACONAZOLE ET DE PRODUITS INTERMÉDIAIRES ASSOCIÉS

  摘要：

  本发明涉及一种工业上有利的四氢呋喃类抗真菌药物，优选为式I的泊沙康唑的制备方法。本发明还涉及改进的制备泊沙康唑所需的关键和新型中间体的方法。本发明还涉及改进的制备式II化合物的方法，该化合物是制备泊沙康唑的关键中间体。

  公开号：

  WO2009141837A2

文献信息

• PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180186743A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  This disclosure relates to picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  这份公开信息涉及公式I的吡啶酰胺及其作为杀菌剂的使用。
• [EN] A PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF POSACONAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE POSACONAZOLE
  申请人：METROCHEM API PVT LTD

  公开号：WO2019077627A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention discloses an improved process for the manufacture of Posaconazole, an anti-fungal agent belonging to the category of substituted Tetrahydrofuran Triazole compound. The present invention further describes preparation of formula A and formula B, the key intermediates in the preparation of Posaconazole. The invention also discloses novel intermediates that are useful in the synthesis of Posaconazole.

  本发明公开了一种改进的制备波沙康唑的方法，波沙康唑是一种属于替代四氢呋喃三唑化合物类别的抗真菌药物。本发明进一步描述了制备波沙康唑的关键中间体方程式A和方程式B的方法。该发明还公开了在波沙康唑合成中有用的新型中间体。
• Total Synthesis and Absolute Configuration of Raputindole A
  作者：Mario Kock、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03014

  日期：2017.12.1

  Suzuki–Miyaura cross-coupling, followed by a regioselective reduction employing LiDBB. Starting from 6-iodoindole, the sequence needs nine steps and provided (±)-raputindole A in 6.6% overall yield. The absolute configuration of the natural product (+)-raputindole A was determined by quantum chemical calculation of the ECD spectrum.

  据报道，从芸苔植物Raputia simulans中首次合成了双吲哚生物碱RaputindoleA 。关键步骤是Au（I）催化的环化反应，该反应由6烷基化的吲哚啉前体组装成环戊[ f ]吲哚三环。异丁烯基侧链通过Suzuki-Miyaura交叉偶联安装，然后使用LiDBB进行区域选择性还原。从6-碘吲哚开始，该序列需要九个步骤，并以6.6％的总收率提供了（±）-raputindoleA。天然产物（+）-raputindole A的绝对构型是通过ECD光谱的量子化学计算确定的。
• Regioselective Carbonylation of <i>trans</i>-Disubstituted Epoxides to β-Lactones: A Viable Entry into <i>syn</i>-Aldol-Type Products
  作者：Michael Mulzer、Bryan T. Whiting、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ja405151n

  日期：2013.7.31

  reported for the regioselective carbonylation of trans-disubstituted epoxides to cis-β-lactones. The two catalysts display high and opposing selectivities, which generally are difficult to achieve for this class of epoxides. The resulting β-lactones are well-defined precursors for a wide variety of aldol-type compounds. Altogether, carbonylation of disubstituted epoxides is established as a viable and

  据报道，两种新催化剂可用于将反式双取代环氧化物区域选择性羰基化成顺式-β-内酯。这两种催化剂显示出高且相反的选择性，这对于此类环氧化物通常难以实现。由此产生的 β-内酯是各种羟醛型化合物的明确前体。总之，双取代环氧化物的羰基化被确立为合成和抗羟醛产品的可行且经济的入口。
• Total synthesis of (+)-herboxidiene/GEX 1A
  作者：Alejandro Gómez-Palomino、Miquel Pellicena、Katrina Krämer、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Gabriel Aullón、José M. Padrón

  DOI：10.1039/c7ob00072c

  日期：——

  A total synthesis of (+)-herboxidiene/GEX 1A has been accomplished from (R)- and (S)-lactate esters in a highly efficient manner. Key steps of the synthesis involve substrate-controlled titanium-mediated aldol reactions from chiral lactate-derived ethyl ketones, an oxa-Michael cyclization, an Ireland–Claisen rearrangement, and a Suzuki coupling. Furthermore, computational studies of the oxa-Michael

  由（R）-和（S）-乳酸酯以高效的方式完成了（+）-herboxidiene / GEX 1A的全合成。合成的关键步骤包括由手性乳酸衍生的乙基酮进行底物控制的钛介导的羟醛反应，oxa-Michael环化反应，Ireland-Claisen重排反应和Suzuki偶联反应。此外，oxa-Michael反应的计算研究揭示了分子内氢键对此类环化的立体化学结果的巨大影响，而生物学分析清楚地证明了（+）-herboxidiene / GEX 1A的重要细胞毒性。