7-<4-(2-cyanoethyl)-3-methyl-1-piperazinyl>-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-5-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-<4-(2-cyanoethyl)-3-methyl-1-piperazinyl>-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-5-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 7-[4-(2-Cyanoethyl)-3-methylpiperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-5-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₂H₂₅FN₄O₃
• 分子量: 412.464
• InChiKey: KHIGQFBRWZRTBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-<4-(2-cyanoethyl)-3-methyl-1-piperazinyl>-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-5-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以53%的产率得到1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-7-(4-hydroxy-3-methyl-1-piperazinyl)-5-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-环丙基-1,4-二氢-6-氟-5-甲基-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-4-氧代-3-喹啉羧酸可能的代谢产物的合成（格列帕沙星，OPC-17116） 。

  摘要：

  格雷帕沙星（1-环丙基-1,4-二氢-6-氟-5-甲基-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-4-氧代-3-喹啉-羧酸，OPC-17116）（1）在体外和体内表现出有效和广谱的抗菌活性。为了鉴定格列沙星代谢物的结构，制备了17种可能的代谢物。其中，发现有6种化合物是大鼠，狗和/或人类中格列氟沙星的实际代谢产物（2a，b，4a，b和6a，b）。发现这些代谢物的抗菌活性弱于格列氟沙星。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2246
• 作为产物：
  描述：

  格帕沙星 、 丙烯腈 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到7-<4-(2-cyanoethyl)-3-methyl-1-piperazinyl>-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-5-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-环丙基-1,4-二氢-6-氟-5-甲基-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-4-氧代-3-喹啉羧酸可能的代谢产物的合成（格列帕沙星，OPC-17116） 。

  摘要：

  格雷帕沙星（1-环丙基-1,4-二氢-6-氟-5-甲基-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-4-氧代-3-喹啉-羧酸，OPC-17116）（1）在体外和体内表现出有效和广谱的抗菌活性。为了鉴定格列沙星代谢物的结构，制备了17种可能的代谢物。其中，发现有6种化合物是大鼠，狗和/或人类中格列氟沙星的实际代谢产物（2a，b，4a，b和6a，b）。发现这些代谢物的抗菌活性弱于格列氟沙星。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2246