(S)-2-[4-(噻吩并-2-基羰基)苯基]丁酸 | 52780-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-2-[4-(噻吩并-2-基羰基)苯基]丁酸
• 英文名称: (S)-Suprofen
• 英文别名: (αS)-α-<4-(2-thenoyl)phenyl>propionic acid；(S)-(+)-suprofen；suprofen；(2S)-2-[4-(thiophene-2-carbonyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 52780-12-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: MDKGKXOCJGEUJW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-2-[4-(噻吩并-2-基羰基)苯基]丁酸 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (S)-suprofen methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ghislandi; La Manna; Azzolina, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 2, p. 81 - 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  舒洛芬 在 盐酸 、 五氯化磷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-[4-(噻吩并-2-基羰基)苯基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮，用于不对称合成α-芳基丙酸的新型手性助剂

  摘要：

  rac-α-芳基丙酰氯与（R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮（R）-和（S）-1的反应在在标准酯化条件下，三乙胺分别得到（R，R）-和（S，S）-3 ，具有高非对映选择性。受控的酸性水解得到具有高对映选择性的相应的（R）-或（S）-α-芳基丙酸，手性助剂被有效地回收。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00110-b

文献信息

• Enantioselective potential of polysaccharide-based chiral stationary phases in supercritical fluid chromatography
  作者：Gabriela Kucerova、Kveta Kalikova、Eva Tesarova

  DOI：10.1002/chir.22701

  日期：2017.6

  cellulose‐based chiral stationary phase were achieved particularly with propane‐2‐ol and a mixture of isopropylamine and trifluoroacetic acid as organic modifier and additive to CO2, respectively. Methanol and basic additive isopropylamine were preferred on amylose‐based chiral stationary phase. The complementary enantioselectivity of the cellulose‐ and amylose‐based chiral stationary phases allows separation

  使用一组52种分析物在超临界流体色谱中评估了两种基于多糖的手性固定相对手性结构多样的生物活性化合物的对映选择性。固定在2.5μm二氧化硅颗粒上的手性选择剂是纤维素或直链淀粉的三（3,5-二甲基苯基carmabate）衍生物。监测了多糖主链，不同的有机改性剂和不同的流动相添加剂对保留和对映体分离的影响。对于大多数化合物，发现了快速基线对映体分离的条件。纤维素基手性固定相的基线和部分对映体分离的成功率分别为51.9％和15.4％。使用基于直链淀粉的手性固定相，我们获得了76。被测化合物的基线对映体分离率为9％，部分对映体分离率为9.6％。尤其是使用丙烷-2-醇以及异丙胺和三氟乙酸的混合物作为有机改性剂和CO添加剂时，在基于纤维素的手性固定相上获得了最佳结果2个。在基于直链淀粉的手性固定相上，优选甲醇和碱性添加剂异丙胺。纤维素和直链淀粉基手性固定相的互补对映选择性可分离大多数经测试的结构不同的化
• Complex-induced proximity effects in enolate formation. Highly diastereoselective α-methylation of binaphthyl esters of arylacetic acids.
  作者：Kaoru Fuji、Manabu Node、Fujie Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97115-6

  日期：1990.1

  Highly diastereoselective methylation of binaphthyl esters of arylacetic acids and its application to the syntheses of antiinflammatory drugs, (S)- suprofen and (S)-naproxen.

  芳丙酸双萘酯的高度非对映选择性甲基化及其在抗炎药（S）-suprofen和（S）-萘普生的合成中的应用。
• Process for preparing (S)-alpha-methylarylacetic acids
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0227078A1

  公开（公告）日：1987-07-01

  The invention relates to a process for preparing (S)-alpha-methylarylacetic acids from mixtures, such as racemic mixtures, of (R)-and (S)-alpha-methylarylacetic acid esters by enantiospecific hydrolysis using extracellular lipases of microbial origin (EC 3.1.1.3). Preferably S-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-alpha-methylacetic acid is prepared (S-Naproxen).

  该发明涉及一种从混合物中制备（S）-α-甲基芳基乙酸的过程，例如光学异构体混合物，通过使用微生物来源的胞外脂肪酶（EC 3.1.1.3）进行对映选择性水解。最好制备S-2-（6-甲氧基-2-萘基）-α-甲基乙酸（S-Naproxen）。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DES ACIDES CARBOXYLIQUES OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：UNION CARBIDE CHEMICALS & PLASTICS TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：WO1997014669A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) This invention relates to a process for preparing optically active carboxylic acids by oxidizing an optically active aldehyde with a peracid in the presence of an amine and/or amine N-oxide catalyst selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl amine, alkyl amine N-oxide, aromatic amine, aromatic amine N-oxide, heterocyclic amine, heterocyclic amine N-oxide and mixtures thereof, to produce the optically active carboxylic acid. Such optically active carboxylic acids have utility for example as pharmaceuticals.(FR) La présente invention concerne un procédé pour préparer des acides carboxyliques optiquement actifs par oxydation d'un aldéhyde optiquement actif avec un peracide en présence d'une amine et/ou d'un catalyseur au N-oxyde d'amine choisi dans le groupe composé d'une alkylamine substituée ou non substituée, d'un N-oxyde d'alkylamine, d'une amine aromatique, d'un N-oxyde d'amine aromatique, d'une amine hétérocyclique, d'un N-oxyde d'amine hétérocyclique et de leurs mélanges, en vue de produire l'acide carboxylique optiquement actif. De tels acides carboxyliques optiquement actifs sont utiles par exemple comme produits pharmaceutiques.

  该发明涉及一种制备光学活性羧酸的方法，其中在氨和/或氨N-氧化物催化剂的存在下，使用过氧酸对光学活性醛进行氧化，所述催化剂被选择自取代或未取代的烷基胺，烷基胺N-氧化物，芳香胺，芳香胺N-氧化物，杂环胺，杂环胺N-氧化物和它们的混合物，从而产生光学活性羧酸。这种光学活性羧酸例如可用作制药的用途。
• Process for preparing (S)-.alpha.-methylarylacetic acids
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US05322791A1

  公开（公告）日：1994-06-21

  The invention relates to a process for preparing (S)-.alpha.-methylarylacetic acids from mixtures, such as racemic mixtures, of (R)- and (S)-.alpha.-methylarylacetic acid esters by enantiospecific hydrolysis using extracellular lipases of microbial origin (EC 3.1.1.3).

  本发明涉及一种从混合物（例如外消旋混合物）中制备（S）-α-甲基芳基乙酸的方法，该方法使用微生物来源（EC 3.1.1.3）的胞外脂肪酶进行对映选择性水解，其为（R）-和（S）-α-甲基芳基乙酸酯的混合物。