rac-Suprofen methyl ester | 52841-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-Suprofen methyl ester
• 英文别名: 2-[4-(2-thienylcarbonyl)phenyl]propanoic acid methyl ester；suprofen methyl ester；2-[4-(thiophene-2-carbonyl)-phenyl]-propionic acid methyl ester；methyl α-[p-(2-thienylcarbonyl)phenyl]propionate；methyl p-(2-thenoyl)hydratropate；methyl 2-[4-(thiophene-2-carbonyl)phenyl]propanoate
• CAS: 52841-36-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: XJKZZVPYOOIMPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-Suprofen methyl ester 生成 (S)-2-[4-(噻吩并-2-基羰基)苯基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  SIH C. J.; QU-MING GU; REDDY D. R., TRENDS MED. CHEM. PROC. 9TH INT. SYMP., BERLIN, 14-18 SEPT., 1986, WEINHE+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  舒洛芬 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 无水氯化钙 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 rac-Suprofen methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aroyl-substituted phenylacetic acid derivatives

  摘要：

  芳酰基取代苯乙酸及其相应的酯、酰胺和羟肟酸类化合物，可用作抗炎药物和某些新颖前体。

  公开号：

  US04035376A1

文献信息

• Novel .alpha.-thio-alkanoic acid derivatives
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04242519A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  Novel .alpha.-thio-alkanoic acid derivatives and a process for their preparation. These novel compounds can be easily converted to useful medicines.

  新颖的α-硫代烷酸衍生物及其制备方法。这些新颖化合物可以轻松转化为有用的药物。
• An Efficient and Practical Sequential One-Pot Synthesis of Suprofen, Ketoprofen and Other 2-Arylpropionic Acids
  作者：Helfried Neumann、Anne Brennführer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200800415

  日期：2008.10.6

  A novel sequential double carbonylation to synthesize anti-inflammatory drugs such as Ketoprofen and Suprofen has been developed. Starting from easily available aryl halides and arylboronic acids a one-pot carbonylative Suzuki and hydroxycarbonylation reaction sequence proceeds in good selectivity and high yield in the presence of the palladium/cataCXium® A catalyst system. Applying optimized conditions

  已经开发出新颖的连续双羰基化来合成抗炎药，例如酮洛芬和Suprofen。从容易获得的芳基卤化物和芳基硼酸开始在良好的选择性，并在钯/ CATA的存在下高收率一锅carbonylative铃木和羟基羰基化反应进行序列CX鎓®的催化剂体系。在优化条件下，以高收率合成了不同的2-芳基丙酸。
• <i>β</i> ‐Selective C−H Arylation of Electron‐Deficient Thiophenes, Pyrroles, and Furans
  作者：Luo‐Yan Liu、Jennifer X. Qiao、William R. Ewing、Kap‐Sun Yeung、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/ijch.201900134

  日期：2020.3

  A general β‐C−H arylation of electron‐deficient thiophenes, pyrroles, and furans has been developed using ligand‐modulated palladium catalyst. The use of a modified norbornene is crucial for reversing the conventional α‐selectivity of these substrates. This method features good yields, high β‐selectivity, and good tolerance of functional groups.

  电子不足的噻吩，吡咯和呋喃的一般β -CH芳基化反应是使用配体调节的钯催化剂开发的。改性降冰片烯的使用对于逆转这些底物的常规α选择性至关重要。该方法具有良好的收率，高的β-选择性和对官能团的良好耐受性。
• Photoreaction Between Benzoylthiophenes and N-BOC-Tryptophan Methyl Ester‡
  作者：Julia Pérez-Prieto、Maria C. Morant-Miñana、Raquel E. Galian、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1562/2005-03-15-ra-461

  日期：——

  several diaryl ketones, including 2-benzoylthiophene (BT), [2-(5-benzoyl-5-thienyl)]-2-methylpropanoic methyl ester (TPA methyl ester) and 4-(2-thienylcarbonyl)phenyl]-2-methylpropanoic methyl ester (SUP methyl ester) have been irradiated in the presence of N-BOC-(L)-tryptophan methyl ester. Laser flash photolysis has allowed to detect three neutral radicals (ketyl, indolyl and skatolyl radicals) resulting

  药物诱导的光过敏首先需要形成共价药物-蛋白质光加合物。该过程涉及的关键氨基酸之一是色氨酸（Trp）。在本文中，几种二芳基酮包括2-苯甲酰基噻吩（BT），[2-（5-苯甲酰基-5-噻吩基）]-2-甲基丙酸甲酯（TPA甲酯）和4-（2-噻吩基羰基）苯基]在N-BOC-（L）-色氨酸甲酯的存在下，对-2-甲基丙酸甲酯（SUP甲酯）进行了照射。激光闪光光解法已经可以检测到由正式氢原子抽象产生的三个中性自由基（酮基，吲哚基和skatolyl自由基）。这与制备辐射中同二聚体的分离以及交叉偶联产物有很好的关联。在所有情况下，主要的交叉偶联产物是由Trp衍生的skatolyl自由基与相应的酮基自由基反应产生的内酯。这些内酯以（4R）立体异构体的形式具有非对映选择性。没有发现通过BT或TPA甲酯的苯基对位的偶联产物。相比之下，当使用BT和SUP甲酯时，得到的是通过噻吩5位反应产生的酮均二聚体和交叉偶联产物。
• Process for preparing (S)-alpha-methylarylacetic acids
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0227078A1

  公开（公告）日：1987-07-01

  The invention relates to a process for preparing (S)-alpha-methylarylacetic acids from mixtures, such as racemic mixtures, of (R)-and (S)-alpha-methylarylacetic acid esters by enantiospecific hydrolysis using extracellular lipases of microbial origin (EC 3.1.1.3). Preferably S-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-alpha-methylacetic acid is prepared (S-Naproxen).

  该发明涉及一种从混合物中制备（S）-α-甲基芳基乙酸的过程，例如光学异构体混合物，通过使用微生物来源的胞外脂肪酶（EC 3.1.1.3）进行对映选择性水解。最好制备S-2-（6-甲氧基-2-萘基）-α-甲基乙酸（S-Naproxen）。