8-(4-苯磺酰基氨基)喹啉 | 16082-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-(4-苯磺酰基氨基)喹啉
• 英文名称: N-quinolin-8-yl-benzenesulfonamide
• 英文别名: 8-(4-Benzenesulfonylamino)quinoline；N-quinolin-8-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 16082-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00168981
• 分子量: 284.338
• InChiKey: FEBBZFJWAMUFPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.5-133 °C
• 沸点：
  486.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-苯磺酰基氨基)喹啉 在 dirhodium tetraacetate 、 乙酸-D3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh(ii) 催化的芳基磺酰胺与乙烯基硅烷的支链选择性 CH 烷基化。

  摘要：

  使用 8-氨基喹啉导向基团，在铑 ( II ) 催化下，芳基磺酰胺与乙烯基硅烷发生异常支链选择性邻-C–H 烷基化反应。值得注意的是，对位取代的芳基磺酰胺仅产生单（支链）烷基化产物，而没有形成任何双C-H烷基化副产物。氘标记实验的结果表明，加氢金属化和碳金属化途径都参与了这种转化。

  DOI：

  10.1039/c9sc04308j
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 苯磺酰氯 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到8-(4-苯磺酰基氨基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Material for luminescence element and luminescence element using the same

  摘要：

  描述了一种发光元素的材料，其为具有以下式(I)所表示的部分结构的化合物：其中Q1代表形成含氮芳香杂环环的5-或6-成员的原子团；Q2代表形成5-或6-成员芳香环的原子团；X和Y分别代表碳原子或氮原子；Z代表SO2R1、COR2或POR3（R4），其中R1、R2、R3和R4各自代表脂肪烃基、芳基、杂环基、氨基、烷氧基、芳氧基或杂环氧基。

  公开号：

  US06528187B1

文献信息

• From Sensors to Silencers: Quinoline- and Benzimidazole-Sulfonamides as Inhibitors for Zinc Proteases
  作者：Matthieu Rouffet、César Augusto F. de Oliveira、Yael Udi、Arpita Agrawal、Irit Sagi、J. Andrew McCammon、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/ja101088j

  日期：2010.6.23

  sensors, chelating fragment libraries of quinoline- and benzimidazole-sulfonamides have been prepared and screened against several different zinc(II)-dependent matrix metalloproteinases (MMPs). The fragments show impressive inhibition of these metalloenzymes and preferences for different MMPs based on the nature of the chelating group. The findings show that focused chelator libraries are a powerful strategy

  源自小分子锌 (II) 离子传感器领域的广泛工作，已经制备了喹啉和苯并咪唑磺酰胺的螯合片段库，并针对几种不同的锌 (II) 依赖性基质金属蛋白酶 (MMP) 进行了筛选。基于螯合基团的性质，这些片段显示出对这些金属酶的显着抑制和对不同 MMP 的偏好。研究结果表明，聚焦螯合剂文库是发现用于金属蛋白抑制的先导片段的有力策略。
• Cobalt-catalyzed aryl C–H activation and highly regioselective intermolecular annulation of sulfonamides with allenes
  作者：Neetipalli Thrimurtulu、Rajender Nallagonda、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/c6cc08622e

  日期：——

  Herein we describe a cobalt-catalyzed C-H activation of aryl and heteroaryl sulfonamides and their intermolecular heteroannulation reaction with allenes, providing a convergent strategy for the synthesis of biologically interesting heterocyclic...

  在本文中，我们描述了芳基和杂芳基磺酰胺的钴催化CH活化及其与艾伦的分子间杂环化反应，为生物有趣的杂环的合成提供了收敛策略。
• Transition metal free oxygenation of 8-aminoquinoline amides in water
  作者：Xinghui Yao、Xin Weng、Kaixuan Wang、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c8gc00191j

  日期：——

  The oxygenation of 8-aminoquinoline amides by benzoyl peroxide at the C5 position in water is developed in the absence of a transition metal catalyst, affording the desired products in moderate to good yields of up to 88%. Mechanism studies reveal that the reaction would involve a radical process.

  在不存在过渡金属催化剂的情况下，在水中C5位的过氧化苯甲酰使8-氨基喹啉酰胺氧化，从而以中等至良好的收率提供了所需的产物，产率高达88％。机理研究表明，该反应将涉及一个自由基过程。
• A general method for the metal-free, regioselective, remote C–H halogenation of 8-substituted quinolines
  作者：Damoder Reddy Motati、Dilipkumar Uredi、E. Blake Watkins

  DOI：10.1039/c7sc04107a

  日期：——

  as alkoxy quinolines were halogenated at the C5-position via remote functionalization for the first time. This methodology provides a highly economical route to halogenated quinolines with excellent functional group tolerance, thus providing a good complement to existing remote functionalization methods of quinolin-8-amide derivatives and broadening the field of remote functionalization. The utility

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：Salituro Francesco G.

  公开号：US20100331307A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Compounds and compositions comprising compounds that modulate pyruvate kinase M2 (PKM2) are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that modulate PKM2 in the treatment of cancer.

  本文描述了调节丙酮酸激酶M2（PKM2）的化合物和含有这些化合物的组合物。本文还描述了利用调节PKM2的化合物治疗癌症的方法。