8-(4-苯胺基)氟硼吡咯 | 321895-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 8-(4-苯胺基)氟硼吡咯
• 英文名称: 4,4-difluoro-8-(4-aminophenyl)-3,5-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 4-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)aniline；8-(4-amino-phenyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；4,4-difluoro-8-[4-aminophenyl]-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a diaza-s-indacene；8-(4-Anilino) Bodipy；4-(2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)aniline
• CAS: 321895-93-6
• 化学式: C₁₉H₂₀BF₂N₃
• 分子量: 339.196
• InChiKey: ZYJKXDGIHNXYKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >115°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-苯胺基)氟硼吡咯 在 NaHCO₃ 、 dodecyl sulfate 、 tosylate derivative 作用下， 以 水 为溶剂， 以0.48%的产率得到5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-((2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy)ethyl)amino)phenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  基于挠性硼二吡咯亚甲基的变构构架中的激基中间体传递能量

  摘要：

  我们已经设计并合成了一系列模块化双色染料，其中包括作为黄色发射体的常规硼二吡咯亚甲基（Bodipy）染料，以及具有扩展共轭功能的Bodipy染料，其作为红色发射体。由乙二醇残基构成的可变长度的柔性束线连接末端染料。这种类型的二元组的关键设计元素涉及介于常规Bodipy和系链之间的仲胺键。循环伏安法表明两种Bodipy染料均具有电活性，并表明仲胺非常容易被氧化。最好用快速形成中间电荷转移状态来解释随后的荧光猝灭。实际上，在弱极性溶剂和临界温度范围内观察到激基复合物型发射。-1。用较高能量的吸收剂（即pyr）代替红色发射器，有助于收集近紫外光，并将虚拟斯托克斯位移扩展到8000 cm -1。分子内能量转移功效的调节是通过在某些阳离子存在下对连接器进行预组织来实现的。后者的行为是完全可逆的，对应于人为的变构效应。

  DOI：

  10.1021/jp106626v
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-(4-nitrophenyl)methylidene]-3,5-dimethylpyrrole 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-(4-苯胺基)氟硼吡咯
  参考文献：
  名称：

  基于小分子的靶向MRI造影剂的设计策略：其在检测动脉粥样硬化斑块中的应用†

  摘要：

  钆（III）离子（GD 3+）络合物被广泛用作在磁共振成像中的造影剂（MRI），并且许多已尝试以耦合他们到传感器部分，以可视化的身体内部的兴趣的生物现象。然而，MRI的低灵敏度使得难以开发用于体内成像的实用的MRI造影剂。我们假设可以通过针对特定的生物环境而非特定的蛋白质（例如受体）来设计实用的MRI造影剂。为了验证这一想法，我们设计并合成了基于Gd 3+的MRI造影剂2BDP3Gd，用于通过连接Gd 3+来可视化动脉粥样硬化斑块-与亲脂性荧光团BODIPY配合使用，可对富含脂质的环境进行染色。我们发现2BDP3Gd在细胞水平上选择性地积累到脂肪细胞的脂滴中。在体内静脉内注射2BDP3Gd后，在T 1加权MR图像中清楚地看到了渡边可遗传性高脂血症（WHHL）兔主动脉中的动脉粥样硬化斑块。

  DOI：

  10.1039/c4ob01270d

文献信息

• Characterization of Aminobenzylphenols as Protein Disulfide Isomerase Inhibitors in Glioblastoma Cell Lines
  作者：Andrea Shergalis、Ding Xue、Fatma Z. Gharbia、Hannah Driks、Binita Shrestha、Amina Tanweer、Kirin Cromer、Mats Ljungman、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00728

  日期：2020.9.24

  Disulfide bond formation is a critical post-translational modification of newly synthesized polypeptides in the oxidizing environment of the endoplasmic reticulum and is mediated by protein disulfide isomerase (PDIA1). In this study, we report a series of α-aminobenzylphenol analogues as potent PDI inhibitors. The lead compound, AS15, is a covalent nanomolar inhibitor of PDI, and the combination of

  二硫键形成是在内质网氧化环境中新合成多肽的关键翻译后修饰，由蛋白质二硫键异构酶 (PDIA1) 介导。在这项研究中，我们报告了一系列 α-氨基苄基苯酚类似物作为有效的 PDI 抑制剂。先导化合物AS15是一种共价纳摩尔 PDI 抑制剂，AS15类似物与谷胱甘肽合成抑制剂丁硫氨酸亚砜亚胺 (BSO) 的组合可协同抑制细胞生长。使用新生的 RNA 测序，我们展示了一个AS15类似物触发胶质母细胞瘤细胞中未折叠的蛋白质反应。BODIPY 标记的类似物与包括 PDIA1 在内的蛋白质结合，表明这些化合物具有细胞渗透性并达到预期目标。总之，这些发现证明了一系列与 PDI 共价结合的高效活性小分子的广泛生化特征。
• 一类用于DNA原位杂交荧光检测（FISH）技术 的生物试剂及其制备和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105237570B

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明公开了一类癌症早期检测化合物及制备方法。该类化合物利用BODIPY类化合物高荧光量子效率的特点，有助于提高检测灵敏度和准确率。
• 一种富勒烯-苝-氟硼荧三重态光敏分子及其 制备方法
  申请人：合肥学院

  公开号：CN106674262B

  公开（公告）日：2018-10-16

  一种富勒烯‑苝‑氟硼荧三重态光敏分子及其制备方法，涉及功能有机分子设计与合成技术领域。富勒烯吡咯环化合物和氟硼荧分别通过酰胺键连接在苝酐的两个酸酐上，而且桥键的一端分别连在富勒烯吡咯环结构的N原子和氟硼荧分子的meso位置，形成一个C2对称的线型分子。本发明将在可见光区具有较强吸收的苝酐和氟硼荧与自旋转换单元富勒烯连接在一起，形成线型分子，不仅弥补传统三重态光敏化分子在可见光区吸收弱的短处，产生全光吸收，而且能够克服其他三重态光敏分子光敏效果不稳定等缺点。可应用于三重态光敏化剂在光催化有机反应、光伏电池、光动力学疗法(PDT)、光致聚合作用、荧光分子探针、三重态‑三重态湮灭上转换等领域。
• NEAR-IR GLUCOSE SENSORS
  申请人：Profusa, Inc.

  公开号：US20180179233A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Glucose-sensing luminescent dyes, polymers, and sensors are provided. Additionally, systems including the sensors and methods of using these sensors and systems are provided.

  提供了葡萄糖感应荧光染料、聚合物和传感器。此外，还提供了包括传感器的系统以及使用这些传感器和系统的方法。
• A simple BODIPY-aniline-based fluorescent chemosensor as multiple logic operations for the detection of pH and CO₂gas
  作者：Zhong-Hua Pan、Geng-Geng Luo、Jing-Wei Zhou、Jiu-Xu Xia、Kai Fang、Rui-Bo Wu

  DOI：10.1039/c4dt00395k

  日期：——

  4-Aniline BODIPY dye was developed as a highly sensitive fluorescent chemosensor for the detection of pH and CO₂gas.

  4-苯胺BODIPY染料被开发为一种高灵敏度的荧光化学传感器，用于检测pH值和CO₂气体。