sarolaner | 1398609-39-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: sarolaner
• 英文别名: (S)-1-(5'-(5-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-3'H-spiro[azetidine-3,1'-isobenzofuran]-1-yl)-2-(methylsulfonyl)ethanone；(S)-sarolaner；Sarolaner；1-[6-[(5S)-5-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2-oxazol-3-yl]spiro[1H-2-benzofuran-3,3'-azetidine]-1'-yl]-2-methylsulfonylethanone
• CAS: 1398609-39-6
• 化学式: C₂₃H₁₈Cl₂F₄N₂O₅S
• 分子量: 581.372
• InChiKey: FLEFKKUZMDEUIP-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  722.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：微溶； DMSO：微溶；乙醇：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

Sarolaner（PF-6450567）是一种可口服的广谱杀外寄生虫剂，能够有效抑制狗身上的跳蚤和虱子。其对猫栉首螨（C. felis）的LC80值为0.3 μg/mL，对犬耳痒螨（O. turicata）的LC100值为0.003 μg/mL。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[6-[(Z)-C-[(2S)-2-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl]-N-hydroxycarbonimidoyl]spiro[1H-isobenzofuran-3,3'-azetidine]-1'-yl]-2-methylsulfonylethanone 在 lithium hexamethyldisilazane 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以65%的产率得到sarolaner
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ENRICHED ALDOL COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'ALDOL OPTIQUEMENT ENRICHIS

  摘要：

  本发明涉及一种制备苄基酰胺的方法，其化学式为(I)，其中变量如规范中所定义，并且所示的对映体至少具有50%的ee；通过在催化剂的存在下，将酮的化学式(II)与醋酰化合物的化学式(III)缩合而得，其中变量如规范中所定义。

  公开号：

  WO2020088949A1

文献信息

• SPIROCYCLIC ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIPARASITIC AGENTS
  申请人：Curtis Michael

  公开号：US20120232026A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The invention recites spirocyclic isoxazoline derivatives of Formula (V.1), Formula (V.2), Formula (V.1.1), and Formula (1) stereoisomers thereof, veterinarily acceptable salts thereof, compositions thereof, processes for making, and their use as a parasiticide in an animal. The variables A, V, Z, W 1 , W 2 , W 3 , W, Y, X, R 1a , R 1b , R 1c , R 2 , R 3 , R 4 , n, and “ ” are as described herein.

  本发明涉及螺环异恶唑啉衍生物，包括式(V.1)、式(V.2)、式(V.1.1)和式(1)的衍生物，以及它们的对映异构体、兽医可接受的盐、组合物、制备过程，以及它们作为动物用杀寄生虫药的用途。其中变量A、V、Z、W1、W2、W3、W、Y、X、R1a、R1b、R1c、R2、R3、R4、n和“”的定义如本文所述。
• [EN] ENDOPARASITIC DEPSIPEPTIDES<br/>[FR] DEPSIPEPTIDES ENDOPARASITAIRES
  申请人：ZOETIS SERVICES LLC

  公开号：WO2019217449A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention provides cyclic depsipeptides of Formula (1), stereoisomers thereof, and veterinary acceptable salts thereof wherein each of R1, R2, R3, R4, L1, and L2 are as defined herein. The present invention also contemplates compositions, methods of treatment, and uses as a medicament to treat an animal for an endoparasitic infection with a Formula (1 ) compound.

  本发明提供了公式（1）的环状脱氨肽、其立体异构体以及兽医可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、L1和L2中的每一个如本文所定义。本发明还涉及组合物、治疗方法和用作药物治疗动物内寄生虫感染的公式（1）化合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED ISOXAZOLINE COMPOUNDS - CRYSTALLINE TOLUENE SOLVATE OF (S)-AFOXOLANER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'ISOXAZOLINE ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIS ET DE SOLVATE DE TOLUÈNE CRISTALLIN DE (S)-AFOXOLANER
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2017176948A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  This invention relates to processes for the preparation of antiparasitic isoxazoline compounds enriched in an enantiomer using quinine- based chiral phase transfer catalysts. The invention also relates to novel quinine-based phase transfer catalysts and to a crystalline toluene solvate form of (S)-afoxolaner.

  这项发明涉及使用奎宁基手性相转移催化剂制备富含一个对映体的抗寄生虫异噁唑烷化合物的过程。该发明还涉及新型奎宁基相转移催化剂以及(S)-氧氟咪唑的结晶甲苯溶剂化合物形式。
• [EN] SYNTHESIS OF SPIROCYCLIC ISOXAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE SPIROCYCLIQUE
  申请人：ZOETIS LLC

  公开号：WO2014081800A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  The invention recites an improved process for preparing spirocyclic isoxazoline derivatives of Formula (1) wherein "*", R1a, R1b, and R1c are as described herein.

  该发明涉及一种改进的制备式(1)的螺环异噁唑衍生物的方法，其中"*"，R1a，R1b和R1c如本文所述。
• [EN] CARBOLINE ANTIPARASITICS<br/>[FR] ANTIPARASITAIRES À BASE DE CARBOLINE
  申请人：ZOETIS SERVICES LLC

  公开号：WO2016209635A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention provides Formula (1 ) compounds that are gamma-carbolines, Formula (1) wherein R1 a, R1 b, R1 c, R1d, R2, R3, and "— " are as defined herein; veterinary acceptable salts thereof, and stereoisomers thereof, which act as parasiticides, in particular, endoparasiticides.

  本发明提供了一种γ-咔啉化合物的化学式（1），其中R1a，R1b，R1c，R1d，R2，R3和“—”如本文所定义；其兽用可接受盐，以及对映异构体，可作为寄生虫药物，特别是内寄生虫药物。