O-(苯基甲基)-L-酪氨酸苄酯 4-甲基苯磺酸盐 | 66009-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-(苯基甲基)-L-酪氨酸苄酯 4-甲基苯磺酸盐
• 中文别名: O-(苯基甲基)-L-酪氨酸苄酯4-甲基苯磺酸盐
• 英文名称: 3-(4-benzyloxyphenyl)-L-alanine benzyl ester p-toluenesulfonate
• 英文别名: H-Tyr(bzl)-obzl P-tosylate；benzyl (2S)-2-amino-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 66009-35-6
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₂₃H₂₃NO₃
• mdl: MFCD00077105
• 分子量: 533.645
• InChiKey: CJHPRLKRQQBIRK-FTBISJDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(苯基甲基)-L-酪氨酸苄酯 4-甲基苯磺酸盐 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 生成 (S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-3-methyl-butyrylamino]-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽-腺嘌呤结合物的合成作为监测蛋白酶活性的新工具

  摘要：

  我们报道了一种有效的方法来合成具有挑战性的肽-腺嘌呤结合物，以替代氨甲基香豆素（AMC）-丝氨酸蛋白酶底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801490

文献信息

• Monamidocin, a Novel Fibrinogen Receptor Antagonist. II. Biological Activity and Structure-activity Relationships.
  作者：TSUTOMU KAMIYAMA、TOMOKO SATOH、TAKAYUKI UMINO、HIDEYUKI KATOH、FUMIKO UEMURA、YUMIKO NAKAMURA、KAZUTERU YOKOSE

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1226

  日期：——

  Monamidocin, a fibrinogen receptor binding inhibitor produced by Streptomyces sp. NR 0637, inhibits the binding of fibrinogen to its receptor with an IC50 of 0.21μM. It also inhibits ADP-, collagen- and thrombin-induced aggregation of human platelet with IC50s of 46, 30 and 77μM, respectively. To obtain more potent inhibitors, twenty analogs have been synthesized, among which N-[(R)-S-guanidino-2-hydroxypentanoylJ-L-tyrosine is the most potent. It inhibits the binding of fibrinogen to its receptors with an IC50 of 0.022 μM and is about ten times more potent than monamidocin.

  Monamidocin 是由链霉菌（Streptomyces sp. NR 0637）产生的纤维蛋白原受体结合抑制剂，以 IC50 值 0.21 μM 抑制纤维蛋白原与其受体的结合。它还以 IC50 值分别为 46 μM、30 μM 和 77 μM 抑制人血小板在 ADP、胶原蛋白和凝血酶诱导下的聚集。为了获得更有效的抑制剂，合成了二十种类似物，其中 N-[(R)-S-胍基-2-羟基戊酰]L-酪氨酸是最有效的。它以 IC50 值 0.022 μM 抑制纤维蛋白原与其受体的结合，其效能约为单胺毒素的十倍。
• Cycloalkyl-substituted glutaramide antihypertensive agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0358398A1

  公开（公告）日：1990-03-14

  Compounds of the formula: Wherein A completes a 5 or 6 membered carbocyclic ring which may be saturated or monounsaturated; R1 is H or (C1-C4)alkyl; R and R4 are H, (C1-C6)alkyl, C3-C7 cycloalkyl, benzyl, or an alternative biolabile ester-forming group; Y is either a direct bond or an alkylene group of from 1 to 6 carbon atoms; R2 is H, aryl, heterocyclyl, R6CONR5-, R7NR5CO-, R7NR5SO2- or R8SO2NR5-, with the proviso that Y is not a direct bond when R2 is H, aryl or heterocyclyl; wherein R5 is H, (C1-C6)alkyl or aryl(C1-C6)alkyl; R6 is (C1-C6)alkyl, aryl, aryl(C1-C6)alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl(C1-C6)alkyl or a group of the formula R9R10R11C-wherein R9 is H, OH, (C1-C6)alkoxy, (C1-C6)-alkyl, hydroxy(C1-C6)alkyl, aryl(C1-C6)alkyl, (C2-C6)alkenyl, heterocyclyl, heterocyclyl(C1-C6)alkyl, R12CONH-, R12SO2NH- or (R13)2N-; R10 and R11 are H or (C1-C6)alkyl; or R10 is H and R" is amino(C1-C6)-alkyl, imidazolylmethyl, aryl, aryl(C1-C6)alkyl, aryl(C1-C6)alkoxy(C1-C6)alkoxy, hydroxy(C1-C6)alkyl or methylthio(CI-C6)alkyl; or the two groups R10 and R11 form a 3 to 6 membered carbocyclic ring or a pyrrolidine or piperidine ring which may optionally be substituted by amino, (C2-C4)alkanoyl or aroyl; R12 is (C1-C6)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, aryl, aryl(C1-C6)alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl(C1-C6)alkyl; each R13 is H, (C1-C6)alkyl, aryl(C1-C6)alkyl or the two groups R'3 form a pyrrolidinyl, piperidino, morpholino, piperazinyl or N-(C1-C4)alkyl-piperazinyl group; R7 is (C1-C6)alkyl, aryl, aryl(C1-C6)alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl(C1-C6)alkyl or a group of the formula R10R11R14C-wherein R10 and R11 are as previously defined and R14 is (R'3)2NCO-, R120CH2- or R15OCO, wherein R12 and R13 are as previously defined and R15 is (C1-C6)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl or aryl(C1-C6)alkyl; and R8 is (C1-C6)alkyl, aryl, aryl(C1-C6)alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl(C1-C6)alkyl; R3 is a group of the formula: wherein R16 is H, halo, 4-OH, 4-(C1-C6 alkoxy), 4-(C3-C7 cycloalkoxy) 4-(C2-Cs alkenyloxy), 4-[(Ci-Cs alkoxy)carbonyloxy], 4-[(C3-C7 cycloalkoxy)carbonyloxy], or 3-(C1-C4 alkyl)S02NH-; and R20 is H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C2-C6 alkanoyl or halo; or R3 is a group of the formula: wherein said groups may optionally be substituted in the fused benzene ring by C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, OH, halo or CF3; are antihypertensive agents of utility in the treatment of hypertension, heart failure and renal insufficiency.

  式中的化合物： 其中，A 是一个 5 或 6 成员碳环，可以是饱和或单不饱和环；R1 是 H 或 (C1-C4)烷基；R 和 R4 是 H、(C1-C6)烷基、C3-C7 环烷基、苄基或另一种生物可合成酯的基团； Y 是直接键或 1 至 6 个碳原子的亚烷基； R2 是 H、芳基、杂环基、R6CONR5-、R7NR5CO-、R7NR5SO2- 或 R8SO2NR5-，但当 R2 是 H、芳基或杂环基时，Y 不是直接键； 其中 R5 是 H、(C1-C6)烷基或芳基（C1-C6）烷基；R6 是(C1-C6)烷基、芳基、芳基(C1-C6)烷基、杂环基、杂环基(C1-C6)烷基或式 R9R10R11C- 其中 R9 是 H、OH、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)-烷基、羟基(C1-C6)烷基、芳基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、杂环基、杂环基(C1-C6)烷基、R12CONH-、R12SO2NH- 或 (R13)2N-；R10和R11是H或(C1-C6)烷基；或R10是H，R "是氨基(C1-C6)-烷基、咪唑甲基、芳基、芳基(C1-C6)烷基、芳基(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、羟基(C1-C6)烷基或甲硫基(CI-C6)烷基；或两个基团 R10 和 R11 形成 3 至 6 个成员的碳环或吡咯烷环或哌啶环，可任选被氨基、(C2-C4)烷酰基或芳基取代；R12 是 (C1-C6)烷基、(C3-C7)环烷基、芳基、芳基（C1-C6）烷基、杂环烷基或杂环（C1-C6）烷基；每个 R13 是 H、(C1-C6)烷基、芳基（C1-C6）烷基或两个基团 R'3 形成的吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基或 N-(C1-C4)烷基-哌嗪基； R7 是(C1-C6)烷基、芳基、芳基(C1-C6)烷基、杂环基、杂环基(C1-C6)烷基或式 R10R11R14C 的基团，其中 R10 和 R11 如前所定义，R14 是 (R'3)2NCO-、R120CH2- 或 R15OCO，其中 R12 和 R13 如前所定义，R15 是(C1-C6)烷基、(C3-C7)环烷基或芳基(C1-C6)烷基；和 R8 是 (C1-C6)烷基、芳基、芳基 (C1-C6)烷基、杂环烷基或杂环烷基 (C1-C6)烷基； R3 是式中的基团： 其中 R16 是 H、卤素、4-OH、4-(C1-C6 烷氧基)、4-(C3-C7 环烷氧基)、4-(C2-Cs 烯氧基)、4-[(Ci-Cs 烷氧基)羰氧基]、4-[(C3-C7 环烷氧基)羰氧基]或 3-(C1-C4烷基)S02NH-；以及 R20 是 H、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、C2-C6 烷酰基或卤素；或 R3 是式中的基团： 其中所述基团可任选在融合苯环上被 C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、OH、卤代或 CF3 取代；是可用于治疗高血压、心力衰竭和肾功能不全的降压药。
• US4975444A
  申请人：——

  公开号：US4975444A

  公开（公告）日：1990-12-04
• Synthesis of Peptide-Adenine Conjugates as a New Tool for Monitoring Protease Activity
  作者：Nicolas Masurier、Feryel Soualmia、Pierre Sanchez、Valérie Lefort、Mia Roué、Ludovic T. Maillard、Gilles Subra、Aline Percot、Chahrazade El Amri

  DOI：10.1002/ejoc.201801490

  日期：2019.1.10

  We report an efficient way to synthesize challenging peptide–adenine conjugates as alternative to the aminomethylcoumarine (AMC)‐serine protease substrates.

  我们报道了一种有效的方法来合成具有挑战性的肽-腺嘌呤结合物，以替代氨甲基香豆素（AMC）-丝氨酸蛋白酶底物。