O-Benzyl-N-acetyl-DL-threonin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-Benzyl-N-acetyl-DL-threonin
• 英文别名: (2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-acetamidobutanoic acid；(2S,3R)-2-acetamido-3-phenylmethoxybutanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: YKSOZGWYMVTUEW-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Benzyl-N-acetyl-DL-threonin 生成 O-(苯基甲基)-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Acetyl-O-benzyl-DL-threonine andO-Benzyl-L-threonine

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.33.123
• 作为产物：
  描述：

  O-(苯基甲基)-L-苏氨酸 、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到O-Benzyl-N-acetyl-DL-threonin
  参考文献：
  名称：

  苏氨酸的合成研究。D-的被保护的衍生物的制备同种异体和1- -异体用于肽合成的苏氨酸

  摘要：

  Ñ -Acetylated苏氨酸衍生物，具有叔丁基或苄基类的侧链保护，形成与治疗可分离-5（4H）-oxazolones Ñ乙基Ñ '-3-二甲氨基丙基碳化二亚胺。另一方面，N-氯乙酰化苏氨酸衍生物不那么容易形成恶唑酮。所述Ñ -acetylated恶唑酮容易差向异构化，并导致与稀酸水溶液水解苏氨酸衍生物的非对映体混合物。这些混合物的成分可以色谱分离，但对于O来说是有用的替代方法使用猪肾酰基转移酶对苄基混合物进行选择性酶水解。这些化学转化为的非蛋白原保护的衍生物的实用合成提供了基础同种异体-threonines，适合用于肽合成中使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00059-8

文献信息

• [EN] SERINE REPLACEMENT POLYMYXIN ANALOGUES USEFUL AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE POLYMYXINE DE REMPLACEMENT DE SÉRINE UTILES EN TANT QUE POTENTIALISATEURS D'ANTIBIOTIQUE
  申请人：SPERO OPCO

  公开号：WO2017189868A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The disclosure provides compounds of the formula I or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either of the foregoing. The variables R1 and R2 are defined in the disclosure. The disclosure further includes pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I together with at least one pharmaceutically acceptable carrier. The disclosure also includes a method of sensitizing bacteria to an antibacterial agent, comprising administering a therapeutically effective amount of the antibacterial agent and a compound of formula I to a patient infected with the bacteria, simultaneously or sequentially.

  该披露提供了公式I或其互变异构体的化合物，或者是上述任一化合物的药用盐。变量R1和R2在披露中有定义。该披露还包括包括公式I化合物以及至少一种药用载体的药物组合物。该披露还包括一种使细菌对抗菌剂敏感的方法，包括向感染有该细菌的患者同时或顺序地给予抗菌剂和公式I化合物的治疗有效量。
• Simple methods for the preparation of protected derivatives of and
  作者：Paul Lloyd-Williams、Natàlia Carulla、Ernest Giralt

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02297-6

  日期：1997.1

  Practical syntheses of protected derivatives of the non-proteinogenic allo-threonines are decribed. The key step is enzymatic resolution of threonine diastereomers, produced on controlled epimerization of the α-carbon atom. The protected allo-threonines are obtained in good overall yield and can be used in standard peptide synthesis protocols.

  描述了非蛋白原代苏氨酸的受保护衍生物的实用合成。关键步骤是苏氨酸非对映异构体的酶促拆分，这是由α-碳原子的受控差向异构化产生的。获得的被保护的别苏氨酸以良好的总产率获得，并且可以用于标准的肽合成方案中。
• <i>p</i>-Nitromandelic Acid as a Highly Acid-Stable Safety-Catch Linker for Solid-Phase Synthesis of Peptide and Depsipeptide Acids
  作者：Albert Isidro-Llobet、Mercedes Alvarez、Klaus Burger、Jan Spengler、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/ol063148h

  日期：2007.4.1

  p-Nitromandelic acid as a safety-catch linker for Boc/Bzl-SPPS of base-labile compounds like peptides and depsipeptides is described. This linker permits acidic removal of side-chain protection groups from the resin. For cleavage from the solid support, the p-nitro group was reduced with tin(II) chloride. After washing off the reducing agents, the (depsi)peptide acids with or without the side-chain protection schemes were obtained by microwave irradiation at 50 degrees C with 5% TFA in dioxane.