(S)-(-)-N-[4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butyl]-2-(benzyloxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide | 600709-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-(-)-N-[4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butyl]-2-(benzyloxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: benzyl (3S)-3-[4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butylcarbamoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 600709-97-5
• 化学式: C₃₃H₄₀N₄O₄
• 分子量: 556.705
• InChiKey: XSSLJABTBACPHE-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N-[4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butyl]-2-(benzyloxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(3S)-N-[4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  有效和高度选择性的D3受体配体的合成和药理评估：抑制可卡因的寻找行为和多巴胺D3 / D2受体的作用。

  摘要：

  描述了一系列与BP897（3）结构相关的新型芳烷基哌嗪的合成，药理学评估和构效关系（SAR）。在结合研究中，针对一组多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素受体亚型对新衍生物进行了测试。SAR研究主要集中于多巴胺D（3）受体，揭示了高受体亲和力和选择性所需的许多结构特征。探索了几种杂芳族系统的多巴胺受体亲和力，并结合了合成，生物学和分子模型，用于鉴定有效和选择性D（3）受体配体发展的新型结构。引入与二氯苯基哌嗪系统连接的吲哚环提供了迄今为止已知的两种最有效和选择性的配体（D（3）受体亲和力在皮摩尔范围内）。强大的D（3）受体配体的子集的内在药理学性质也通过[（35）S] -GTPgammaS结合测定进行了评估。动物研究的证据尤其突出了多巴胺能系统在环境刺激如何诱导药物寻求行为中的作用。因此，我们测试了两种新型D（3）受体部分激动剂和一种有效的D（3）选择性拮抗剂，在体内在长期禁欲后通过重新引入可卡

  DOI：

  10.1021/jm0211220
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢一异喹啉-2,3-二甲酸-2-苄酯 在 四溴化碳 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-(-)-N-[4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butyl]-2-(benzyloxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  有效和高度选择性的D3受体配体的合成和药理评估：抑制可卡因的寻找行为和多巴胺D3 / D2受体的作用。

  摘要：

  描述了一系列与BP897（3）结构相关的新型芳烷基哌嗪的合成，药理学评估和构效关系（SAR）。在结合研究中，针对一组多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素受体亚型对新衍生物进行了测试。SAR研究主要集中于多巴胺D（3）受体，揭示了高受体亲和力和选择性所需的许多结构特征。探索了几种杂芳族系统的多巴胺受体亲和力，并结合了合成，生物学和分子模型，用于鉴定有效和选择性D（3）受体配体发展的新型结构。引入与二氯苯基哌嗪系统连接的吲哚环提供了迄今为止已知的两种最有效和选择性的配体（D（3）受体亲和力在皮摩尔范围内）。强大的D（3）受体配体的子集的内在药理学性质也通过[（35）S] -GTPgammaS结合测定进行了评估。动物研究的证据尤其突出了多巴胺能系统在环境刺激如何诱导药物寻求行为中的作用。因此，我们测试了两种新型D（3）受体部分激动剂和一种有效的D（3）选择性拮抗剂，在体内在长期禁欲后通过重新引入可卡

  DOI：

  10.1021/jm0211220