9-(bromomethylene)-9H-fluorene | 4612-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(bromomethylene)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-(Bromomethylidene)fluorene
• CAS: 4612-64-0
• 化学式: C₁₄H₉Br
• 分子量: 257.129
• InChiKey: WZBAGQSPLVTMJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(bromomethylene)-9H-fluorene 生成 1,2-di(9H-fluoren-9-ylidene)ethane
  参考文献：
  名称：

  2-取代的丙烯酸盐的热解。新型还原乙烯基溴

  摘要：

  在惰性溶剂或烯烃中单独加热2-氯丙烯酸，2-溴-3,3-二苯基丙烯酸和α-溴芴基亚乙酸的钠盐或银盐时，会导致脱羧，并在可能的情况下重排为乙炔。类似地，芴基亚甲基乙酸甲酯在与碘化钠加热下脱甲基和脱羧。这些分解不涉及卡宾。

  DOI：

  10.1039/j39680000779
• 作为产物：
  描述：

  9-亚甲基芴 在 溴乙烷 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以78%的产率得到9-(bromomethylene)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二芳基乙烯与溴乙烷的溴化

  摘要：

  摘要 在 DMSO 存在下使用脂肪族溴化物作为卤化试剂，从相应的 1,1-二芳基乙烯产生 2,2-二芳基乙烯基溴。该协议不仅为快速构建各种 2,2-二芳基乙烯基溴化物提供了一种方便且直接的策略，无需溴和额外的氧化剂，而且可以提高 Kornblum 氧化反应的原子经济性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1943751

文献信息

• LIGHT-DRIVEN ROTARY MOLECULAR MOTORS
  申请人：Bell Thomas W.

  公开号：US20110077394A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Compounds of Formula (1) are disclosed. C b is a carbocyclic or heterocyclic group having an atom within the cyclic structure selected from C, N, Si, and C r and singly bound to A. A is CR, COR, CSR, CNR 2 , CCN, CCONR 2 , CNO 2 , CNNAr, CX′, or N. C r is a chromophore having a substantially planar cyclic structure. The compounds function as nanometer-scale rotary molecular motors powered and controlled by light energy. The design of the molecular motor devices is flexible so that the rotary direction, drive light wavelength, and other physical characteristics can be varied. The compounds can be chemically functionalized to allow it to be integrated into or attached to a variety of structures. The device can be used in applications where mechanical power, positional control, and information encoding are to be generated at the size scale of individual molecules.

  式（1）的化合物已被披露。 C b 是一个具有环结构内选自C、N、Si和C r 的原子的碳环或杂环基团，并与A单键相连。A是CR、COR、CSR、CNR 2 、CCN、CCONR 2 、CNO 2 、CNNAr、CX′或N。C r 是具有基本平面环结构的色团。这些化合物作为受光能驱动和控制的纳米尺度旋转分子马达。分子马达装置的设计灵活，使得旋转方向、驱动光波长和其他物理特性可以变化。这些化合物可以在化学上官能化，以使其能够集成到或附着到各种结构中。该装置可用于需要在单个分子尺度上产生机械动力、位置控制和信息编码的应用中。
• A New Class of Singlet Carbene Ligands
  作者：Manuel Alcarazo、Rosa M. Suárez、Richard Goddard、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201001779

  日期：2010.8.23

  intermediates that can be described as push–pull cumulenes or singlet carbenes (see scheme). Whereas the NMR data are ambiguous, the coordination behavior shows the ready availability of a lone pair at the central C atom. The donor ability of singlet carbene ligands of this new class exceeds that of the commonly used N‐heterocyclic carbenes (NHCs).

  你是做什么的？芴基phospho盐的去质子化可生成反应性中间体，可将其描述为推挽式异丙苯或单线卡宾（见方案）。尽管NMR数据是模棱两可的，但配位行为表明中心C原子处已存在孤对。这一新类的单线态卡宾配体的供体能力超过了常用的N杂环卡宾（NHC）。
• Synthesis of 2-Aryl-5-styrylphospholes:  Promising Candidates for the Phosphole-Based NLO Chromophores
  作者：Yoshihiro Matano、Tooru Miyajima、Hiroshi Imahori、Yoshifumi Kimura

  DOI：10.1021/jo070822f

  日期：2007.8.1

  phosphole−vinylene-bridged π-conjugated system have been revealed to depend strongly on the electronic character of the terminal functionalities. In particular, the polarizability at the excited-state has been found to be considerably greater than that in the ground state. High molecular hyperpolarizabilities obtained for the push−pull type of 2-aryl-5-styrylphospholes in the hyper-Rayleigh scattering measurements

  一锅法以高收率由相应的1,9-二芳基壬基-8-烯-1,6-二炔和二氯（苯基）膦经中间的钛环戊二烯经一锅法制得2-芳基-1-苯基-5-苯乙烯基磷脂。根据这类化合物的紫外可见吸收和荧光光谱，已揭示了磷脂-乙烯基桥联的π共轭体系的光学性质在很大程度上取决于末端官能团的电子特性。特别地，已经发现在激发态下的极化率明显大于在基态下的极化率。
• Alumina-Mediated π-Activation of Alkynes
  作者：Vladimir Akhmetov、Mikhail Feofanov、Dmitry I. Sharapa、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1021/jacs.1c07845

  日期：2021.9.22

  alkynes is the key feature of carbophilic π-Lewis acids such as gold- and platinum-based catalysts. The unique catalytic activity of these compounds in electrophilic activations of alkynes is explained through relativistic effects, enabling efficient orbital overlapping with π-systems. For this reason, it is believed that noble metals are indispensable components in the catalysis of such reactions. In this

  诱导炔烃发生强大的原子经济转化的能力是碳亲 π-刘易斯酸（例如金基和铂基催化剂）的关键特征。这些化合物在炔烃的亲电活化中的独特催化活性是通过相对论效应来解释的，能够与 π 系统进行有效的轨道重叠。出于这个原因，人们认为贵金属是此类反应催化中必不可少的成分。在这项研究中，我们报道了热活化的 γ-Al 2 O 3以某种方式激活烯炔、二炔和芳烃-炔，使反应通常被分配给最软的 π-刘易斯酸，而一些已知仅由金催化剂触发。我们展示了这些转换的范围，并基于密度泛函理论计算证实的 Dewar-Chatt-Duncanson 模型提出了对这种现象的定性解释。
• Synthesis of Fluorenes and Dibenzo[<i>g,p</i>]chrysenes through an Oxidative Cascade
  作者：Cody F. Dickinson、Glenn P. A. Yap、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02583

  日期：2022.1.21

  We have developed robust, operationally simple syntheses of fluorenes and of dibenzo[g,p]chrysenes through oxidative cascade processes. These structures that are commonly encountered in optoelectronic materials, dyes, and pharmaceutical products are accessible from 1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one. The reactions are conducted open to air with inexpensive, safe CuBr2 or CuCl2.

  我们已经通过氧化级联过程开发了可靠、操作简单的芴和二苯并[ g,p ]芴合成方法。这些在光电材料、染料和医药产品中常见的结构可从 1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one 获得。反应在空气中进行，使用廉价、安全的 CuBr 2或 CuCl 2。