3-(p-tolyl)imidazo[1,5-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(p-tolyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-p-Tolyl-imidazo[1,5-a]pyridine；3-(4-methylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: FAOPGSXFQMCYRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)imidazo[1,5-a]pyridine 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-fluoro-1-methyl-3-(E)-1-[3-(4-methylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl]methylidene-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的咪唑并[1,5- a ]吡嗪的合成及抗癌活性

  摘要：

  制备了一系列咪唑并[1,5- a ]吡嗪的羟吲哚衍生物，并通过1 H NMR，质量和HRMS数据证实。评估了这些化合物对一组来自52种人类肿瘤细胞系的抗癌活性，这些细胞系来自9种不同的癌症类型：白血病，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌。其中化合物7l显示出显着的抗癌活性，GI 50值为1.54至13.0μM。用6.5μM（IC 50）浓度的化合物7l处理A549细胞后，在G0 / G1期观察到细胞周期停滞并诱导凋亡。膜联蛋白V-FITC以及DNA片段分析证实了这一点，有趣的是该化合物（7l）不影响正常细胞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.027
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)methyl 4-methylbenzenecarbothioamide 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 3-(p-tolyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5 - a ]吡啶-1-基烷基醇：通过分子内环化合成N-硫代酰基1,2-氨基醇及其甲硅烷基醚和分子结构†

  摘要：

  碘介导的衍生自芳香族醛和酮的N-硫代酰基1,2-氨基醇的环化反应主要产生双（1-咪唑并[1,5- a ]吡啶基）芳基甲烷，而N-硫代酰基1,2-氨基醇的反应由脂肪醛和由甲硅烷基用碘保护的N-硫代酰基1，2-氨基醇由咪唑并[1，5 - a ]吡啶-1-基烷基醇制成主要产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25438g

文献信息

• Selective C(8)–H Activation of Imidazopyridines Mediated by Cooperative Nickel–Aluminum Catalysis
  作者：Fu-Yu Tsai、Tiow-Gan Ong、Cheng-Yuan Liu、Ying-Ho Chen、Chih-Hao Chen、Ming-Shiuan Yu

  DOI：10.1055/s-0035-15661438

  日期：——

  This work is dedicated to the victims of the recent Tainan earthquake. Abstract A catalytic paradigm is described featuring a synergistic interaction between nickel, aluminum and different ligands to impart a rather remote C–H alkenylation of imidazo[1,5-a]pyridines at the C-8 position without the necessity of installing a directing group. The scope of the direct C–H activation reactions of various

  这项工作是针对最近台南地震的受害者。 抽象的 描述了一种催化范例，其特征在于镍，铝和不同配体之间具有协同相互作用，可在C-8位上使咪唑并[1,5- a ]吡啶具有相当远的CH链烯基化作用，而无需安装引导基团。使用不同的位阻炔烃确定各种5-芳基-和3-芳基偶氮吡啶的直接CH活化反应的范围。 描述了一种催化范例，其特征在于镍，铝和不同配体之间具有协同相互作用，可在C-8位上使咪唑并[1,5- a ]吡啶具有相当远的CH链烯基化作用，而无需安装引导基团。使用不同的位阻炔烃确定各种5-芳基-和3-芳基偶氮吡啶的直接CH活化反应的范围。
• Copper-Catalyzed CH Bond Direct Chalcogenation of Aromatic Compounds Leading to Diaryl Sulfides, Selenides, and Diselenides by Using Elemental Sulfur and Selenium as Chalcogen Sources Under Oxidative Conditions
  作者：Fumitoshi Shibahara、Takafumi Kanai、Eiji Yamaguchi、Akika Kamei、Takayuki Yamauchi、Toshiaki Murai

  DOI：10.1002/asia.201300882

  日期：2014.1

  oxidation conditions. The use of a polar solvent was crucial for the reaction, and DMSO (dimethyl sulfoxide) in particular stimulated the reaction. The reaction could be applied to common aromatic compounds, such as N‐methyl indole and dialkyl anilines. The reaction of indole proceeded at the nucleophilic C3 position rather than at the acidic C2 position. In addition, the reaction of dialkyl anilines

  进行了铜盐催化的芳香族化合物与元素硫属元素的反应，并以分子氧作为氧化剂。在CuTC（铜（I）噻吩羧酸盐）存在下，3-取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶与元素硫的反应以良好的定量收率得到了相应的双咪唑并吡啶基硫化物。即使在有氧氧化条件下，反应也进行。极性溶剂的使用对于反应至关重要，尤其是DMSO（二甲基亚砜）会促进反应。该反应可应用于常见的芳族化合物，例如N-甲基吲哚和二烷基苯胺。吲哚的反应在亲核的C3位置进行，而不是在酸性的C2位置进行。另外，二烷基苯胺的反应以邻位，对位进行。咪唑并吡啶与元素硒在相似条件下的反应得到相应的双咪唑并吡啶二硒化物和双咪唑并吡啶单硒化物。在相同条件下，未反应的咪唑并吡啶易于将得到的二硒化物转化为相应的单硒化物。该反应可用于双官能双咪唑并吡啶和元素硫的共聚，以定量收率得到低聚物。
• A study on the reaction of 3-alkyl(aryl)imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines with ninhydrin
  作者：Mervat S. Sammor、Mustafa M. El-Abadelah、Ahmad Q. Hussein、Firas F. Awwadi、Salim S. Sabri、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2018-0039

  日期：2018.6.27

  Abstract The reaction of 3-alkyl(aryl)imidazo[1,5-a]pyridines (1) with ninhydrin in dichloromethane at room temperature delivered good yields of the respective 2-hydroxy-2-(imidazo[1,5-a]pyridine-1-yl)indene-1,3-diones. In the presence of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), this uncatalyzed electrophilic substitution reaction, involving C-1 (in 1) and the central C=O (in ninhydrin), takes precedence

  摘要 3-烷基（芳基）咪唑并[1,5-a]吡啶（1）与茚三酮在二氯甲烷中在室温下反应，得到了各自的2-羟基-2-（咪唑并[1,5-a]）吡啶-1-基)茚-1,3-二酮。在乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 存在下，这种涉及 C-1（在 1 中）和中心 C=O（在茚三酮中）的未催化亲电取代反应优先于三组分 1,4-偶极环加成反应。这种选择性可能是由于茚三酮中的羰基碳 2 的亲电性高于 DMAD 中的 sp-碳原子的亲电性，再加上 1 中碳 1 的高亲核性。
• Direct Sequential C3 and C1 Arylation Reaction of Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine Catalyzed by a 1,10-Phenanthroline–Palladium Complex
  作者：Eiji Yamaguchi、Fumitoshi Shibahara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1246/cl.2011.939

  日期：2011.9.5

  The direct sequential arylation reaction at the C3 and C1 positions of imidazo[1,5-a]pyridines with a variety of aryl iodides catalyzed by [Pd(phen)2](PF6)2 is described. The reaction of unsubstitu...

  描述了在 [Pd(phen)2](PF6)2 催化下，咪唑并 [1,5-a] 吡啶与各种芳基碘化物在 C3 和 C1 位置的直接连续芳基化反应。未取代的反应...
• Synthesis of 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines with a combinatorial approach: metal-catalyzed cross-coupling reactions of 1-halo-3-arylimidazo[1,5-a]pyridines with arylmetal reagents
  作者：Fumitoshi Shibahara、Eiji Yamaguchi、Asumi Kitagawa、Akio Imai、Toshiaki Murai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.062

  日期：2009.6

  reagents led to 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines in good to excellent yields. Suzuki–Miyaura cross-coupling of the 1-bromo-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine and p- or m-methoxycarbonylphenylboronic acids furnished the coupling product in respective yields of 91% and 61%. The obtained 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines showed a wide variety of fluorescent emissions in a wavelength range of 449–533 nm

  用碘，溴，N-氯代琥珀酰亚胺和1-氟-2,4,6-三甲基吡啶四氟硼酸盐作为卤化剂进行3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的卤化反应，得到选择性卤化的产物1-卤-3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的产率高至优异。所获得的1-碘-3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶和芳基格氏试剂的Kumada-Tamao-Corriu交叉偶联导致1,3-二芳基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶良好或优异。产量。1-溴-3-苯基咪唑并[1,5- a ]吡啶与p-或m的铃木-宫浦交叉偶联-甲氧基羰基苯基硼酸分别以91％和61％的产率提供了偶联产物。与单芳基化的相比，获得的1,3-二芳基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶在449-533 nm的波长范围内具有多种荧光发射，并具有提高的量子产率。