N-(3-methylphenyl)pyridine-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylphenyl)pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00455901
• 分子量: 212.251
• InChiKey: XZDOYZLZHKFSOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基甲苯 、 烟酰胺 在 selenium 一氧化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以55%的产率得到N-(3-methylphenyl)pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳和混合有机碱存在下硝基芳烃和酰胺的硒催化反应中的N-芳基酰胺

  摘要：

  N-芳基酰胺仅在CO和混合的有机碱Et 3 N和DBU存在下，由硒催化的硝基芳族化合物与酰胺的反应以中等至良好的产率获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404077

文献信息

• Efficient and Mild Ullmann-Type N-Arylation of Amides, Carbamates, and Azoles in Water
  作者：Maud Bollenbach、Pedro G. V. Aquino、João Xavier de Araújo-Júnior、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Christophe Salomé、Patrick Wagner、Martine Schmitt

  DOI：10.1002/chem.201700832

  日期：2017.10.4

  A simple, sustainable, efficient, mild, and low‐cost protocol was developed for d‐glucose‐assisted Cu‐catalyzed Ullmann reactions in water for amides, carbamates, and nitrogen‐containing heterocycles. The reaction was compatible with diverse aryl/heteroaryl iodides, giving highly substituted pyridine, indole, or indazole rings. This method offers an attractive alternative to existing protocols, because

  开发了一种简单，可持续，高效，温和且低成本的方案，用于葡萄糖在水中的酰胺，氨基甲酸酯和含氮杂环的d葡萄糖辅助的Ullmann反应。该反应与各种芳基/杂芳基碘化物相容，得到高度取代的吡啶，吲哚或吲唑环。该方法为现有方案提供了一种有吸引力的替代方法，因为该反应在水性介质中进行，在环境温度或接近环境温度的条件下进行，并提供高收率或高收率的N-芳基化产物。
• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS AND DIAGNOSTIC PROBES<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET SONDES DE DIAGNOSTIC
  申请人：UNIV BASEL

  公开号：WO2011114275A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention relates to new triazines (G = Q = U are N), pyrimidines (two out of G, Q and U are N), and pyridopyrimidines (one of G and U together with R2 forms an anullated pyridine ring) of formula (I) carrying a spirocyclic substituent, wherein E1 is CR4 or N; X1 is CHR4, CH2CH2, NR4, NR4→0, or O; and the other substituents are as defined in the specification. The compounds inhibit phosphoinositide 3-kinase (PI3K), mammalian target of rapamycin (mTOR), DNA-PK and ATM kinase, and may be used as therapeutic agents or diagnostic probes. The invention also relates to methods of using the compounds for treatment of associated pathological conditions.

  本发明涉及新的三嗪类化合物（其中G = Q = U为N）、嘧啶类化合物（其中G、Q和U中的两个为N）和吡啶嘧啶类化合物（其中G和U中的一个与R2共同形成一个环状吡啶环），它们都带有一个螺环取代基，化学式为（I）。其中，E1为CR4或N；X1为CHR4、CH2CH2、NR4、NR4→0或O；其他取代基如规范中所定义。这些化合物能够抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）、哺乳动物雷帕霉素靶蛋白酶（mTOR）、DNA-PK和ATM激酶，并可用作治疗剂或诊断探针。本发明还涉及使用这些化合物治疗相关病理条件的方法。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：SHY Therapeutics LLC

  公开号：US20170174699A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provided herein are compounds that inhibit the phosphorylation of MAPK and thus are useful in compositions and methods for treating cancer and inflammatory disease.

  本文提供了抑制MAPK磷酸化的化合物，因此可用于治疗癌症和炎症性疾病的组合物和方法。
• Structural systematics and conformational analyses of a 3 × 3 isomer grid of nine N-(tolyl)pyridinecarboxamides and three chlorinated relatives
  作者：Pavle Mocilac、John F. Gallagher

  DOI：10.1039/c1ce05169e

  日期：——

  A 3 × 3 isomer grid of nine N-(tolyl)pyridinecarboxamides (NxxM, x = para-/meta-/ortho-) integrating crystal structure analyses, ab initio calculations (gas phase and PCM-SMD solvated in CH2Cl2, H2O) and conformational studies is described. Three 5-Cl-NoxM derivatives (side-products from the NoxM syntheses) and NmpFM (a 50 : 50 mixture of NmpF and NmpM) are reported. The six NpxM/NmxM isomers aggregate via N–H⋯N or N–H⋯OC hydrogen bonds, whereas the six NoxM/5-Cl-NoxM structures exhibit intramolecular N–H⋯N interactions influencing co-planarity. The NmmM isomer is isomorphous and isostructural with its bridge-flippedMmm isomer providing a rare case of isostructuralism between such isomers. Our objectives are to (a) understand correlations between the p-/m-/o-N/CH3 substituent permutations with solid state molecular conformations and supramolecular aggregation, (b) explain the influence of molecular conformation on inter/intramolecular interactions, (c) correlate physico-chemical properties and (d) compare and rationalise differences between crystal and calculated structures.

  本文介绍了九种 N-（甲苯基）吡啶羧酰胺（NxxM，x = 对位/甲位/正位）的 3 × 3 异构体网格，综合了晶体结构分析、ab initio 计算（气相和 PCM-SMD 溶于 CH2Cl2、H2O）和构象研究。报告了三种 5-Cl-NoxM 衍生物（NoxM 合成的副产品）和 NmpFM（NmpF 和 NmpM 的 50 : 50 混合物）。六种 NpxM/NmxM 异构体通过 N-H⋯N 或 N-H⋯OC 氢键聚合，而六种 NoxM/5-Cl-NoxM 结构则表现出影响共平面性的分子内 N-H⋯N 相互作用。NmmM 异构体与其桥翻转的 Mmm 异构体同构，提供了此类异构体之间同构的罕见案例。我们的目标是：(a) 了解 p-/m-/o-N/CH3 取代基排列与固态分子构象和超分子聚集之间的相关性；(b) 解释分子构象对分子间/分子内相互作用的影响；(c) 关联物理化学性质；(d) 比较晶体结构和计算结构之间的差异并使之合理化。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING FRIEDREICH'S ATAXIA
  申请人：Fratagene Therapeutics Ltd.

  公开号：US20160083358A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention provides compositions and methods useful for the treatment of Friedreich's ataxia. In some embodiments, the invention provides compositions and methods useful for inhibiting the ubiquitination of frataxin.

  这项发明提供了用于治疗弗里德莱希共济失调症的组合物和方法。在某些实施例中，该发明提供了用于抑制frataxin泛素化的组合物和方法。