ethyl 4-[4-(methylthio)phenyl]-2,4-dioxobutanoate | 134731-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-[4-(methylthio)phenyl]-2,4-dioxobutanoate
• 英文别名: ethyl 4-(4-methylsulfanylphenyl)-2,4-dioxobutanoate
• CAS: 134731-31-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄S
• mdl: MFCD11523435
• 分子量: 266.318
• InChiKey: VCXKJVDDPLFLDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[4-(methylthio)phenyl]-2,4-dioxobutanoate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 氨 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。IV。1,5-二芳基吡唑及其相关衍生物的合成及药理特性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的1,5-二芳基吡唑衍生物，并测试了其抗炎和镇痛活性，以开发出比现有非甾体类抗炎药副作用少的抗炎药。对该系列中的构效关系进行了广泛的研究。吸电子取代基（如CN和CF3）在吡唑环的3位位置最佳。用大的取代基取代这些取代基得到的活性化合物较少。4-（甲基磺酰基）苯基似乎是吡唑环5-位的最佳基团。最有效的化合物是1-（4-氟苯基）-5- [4-（甲基磺酰基）苯基]-吡唑-3-甲腈（19a），口服佐剂诱发的关节炎时的ED50值为0.030和0.47 mg / kg。胶原蛋白诱发的关节炎，ED30值为7。酵母诱导的痛觉过敏（Randall-Selitto）分析中为4 mg / kg。化合物19a还显示出有效的诱导性环氧合酶（COX-2）抑制活性（IC50 = 0.24 microM），即使在100 microM时也没有COX-1抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.987
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 、 草酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl 4-[4-(methylthio)phenyl]-2,4-dioxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。IV。1,5-二芳基吡唑及其相关衍生物的合成及药理特性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的1,5-二芳基吡唑衍生物，并测试了其抗炎和镇痛活性，以开发出比现有非甾体类抗炎药副作用少的抗炎药。对该系列中的构效关系进行了广泛的研究。吸电子取代基（如CN和CF3）在吡唑环的3位位置最佳。用大的取代基取代这些取代基得到的活性化合物较少。4-（甲基磺酰基）苯基似乎是吡唑环5-位的最佳基团。最有效的化合物是1-（4-氟苯基）-5- [4-（甲基磺酰基）苯基]-吡唑-3-甲腈（19a），口服佐剂诱发的关节炎时的ED50值为0.030和0.47 mg / kg。胶原蛋白诱发的关节炎，ED30值为7。酵母诱导的痛觉过敏（Randall-Selitto）分析中为4 mg / kg。化合物19a还显示出有效的诱导性环氧合酶（COX-2）抑制活性（IC50 = 0.24 microM），即使在100 microM时也没有COX-1抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.987

文献信息

• [EN] AZAINDAZOLES<br/>[FR] AZAINDAZOLES
  申请人：GLAX0SMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013039988A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Herein are disclosed azaindazoles of formula (I), (I), where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  这里公开了公式(I)、(I)的氮杂吲唑，其中各团簇在本发明中定义，并且用于治疗癌症。
• Pyrazole derivatives, and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05134142A1

  公开（公告）日：1992-07-28

  The present invention concerns pyrazole derivatives of formula: ##STR1## used for the treatment of inflammation, pain, thrombosis and rheumatism.

  本发明涉及公式为：## STR1 ## 的吡唑衍生物，用于治疗炎症、疼痛、血栓形成和风湿病。
• AZAINDAZOLES
  申请人：Burgess Joelle Lorraine

  公开号：US20130059849A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Herein are disclosed azaindazoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文披露了式(I)的氮杂吲哚化合物，其中各个基团在此处定义，并且它们可用于治疗癌症。
• Azaindazoles
  申请人：Burgess Joelle Lorraine

  公开号：US09073924B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  Herein are disclosed azaindazoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文披露了式(I)的各种基团的氮杂吲唑化合物，这些化合物对治疗癌症有用。
• Pyrazole derivatives, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0418845A1

  公开（公告）日：1991-03-27

  A compound of the formula : wherein R1 is aryl which may be substituted with substituent(s) selected from the group consisting of lower alkyl, halogen, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, hydroxy, lower alkylsulfonyloxy, nitro, amino, lower alkylamino, acylamino and lower alkyl(acyl)amino; or a heterocyclic group; R2 is hydrogen; methyl substituted with amino, lower alkylamino, halogen or acyloxy; acyl; acylamino; cyano; halogen; lower alkylthio; lower alkylsulfinyl; or a heterocyclic group; and R3 is aryl substituted with lower alkyl, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, halogen, amino, lower alkylamino, acylamino, lower alkyl(acyl)amino, lower alkoxy, cyano, hydroxy or acyl; or a heterocyclic group which may be substituted with lower alkylthio, lower alkylsulfinyl or lower alkylsulfonyl; with certain provisions, pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient.

  一种式如下的化合物 其中 R1 是芳基，可被选自由低级烷基、卤素、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺基、低级烷基磺酰基、羟基、低级烷基磺酰氧基、硝基、氨基、低级烷基氨基、酰氨基和低级烷基（酰基）氨基组成的取代基取代；或杂环基团；R2 是氢；被氨基、低级烷基氨基、卤素或酰氧基取代的甲基；酰基；酰氨基；氰基；卤素；低级烷硫基；低级烷基亚磺酰基；或杂环基团；R3 是被低级烷基、低级烷硫基、低级烷基亚磺基、卤素、氨基、低级烷基氨基、酰氨基、低级烷基（酰基）氨基、低级烷氧基、氰基、羟基或酰基取代的芳基；或可被低级烷硫基、低级烷基亚磺基或低级烷基磺酰基取代的杂环基团。