7-氯庚-2-炔-1-醇 | 1002-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-氯庚-2-炔-1-醇
• 英文名称: 7-chloro-2-heptyn-1-ol
• 英文别名: 7-Chlor-hept-2-in-1-ol；7-Chlor-heptin-(2)-ol-(1)；7-chlorohept-2-yn-1-ol
• CAS: 1002-50-2
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• mdl: MFCD19232104
• 分子量: 146.617
• InChiKey: VMFZOINJIILDDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯庚-2-炔-1-醇 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl 2-formylcycloheptane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺和硫化物的分子内碳钯化

  摘要：

  Les amines et lessulfes de β-malonyl allyle se cyclisent en存在 de四氯钯酸盐锂 et d'une base pour donner des palladocycles bicycliques qui conduisent aux cyclopentanes par氢化。关于peut ainsi preparer une serie de cetones cycliques

  DOI：

  10.1021/ja00293a049
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-1-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-2-heptyne 在 Amberlyst 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到7-氯庚-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  合成生物活性剂

  摘要：

  描述了七种天然存在的不饱和酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97637-9

文献信息

• Catalytic Access to Functionalized Allylic <i>gem</i> ‐Difluorides via Fluorinative Meyer–Schuster‐Like Rearrangement
  作者：Lihao Liao、Rui An、Huimin Li、Yang Xu、Jin‐Ji Wu、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202003897

  日期：2020.6.26

  functionalized allylic gem‐difluorides via catalytic fluorinative Meyer–Schuster‐like rearrangement is disclosed. This transformation proceeded with readily accessible propargylic fluorides, and low‐cost B–F reagents and electrophilic reagents by sulfide catalysis. A series of iodinated, brominated, and trifluoromethylthiolated allylic gem‐difluorides that were difficult to access by other methods were

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，
• Catalytic Anti-Markovnikov Hydroallylation of Terminal and Functionalized Internal Alkynes: Synthesis of Skipped Dienes and Trisubstituted Alkenes
  作者：Melrose Mailig、Avijit Hazra、Megan K. Armstrong、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.7b02104

  日期：2017.5.24

  and functionalized internal alkynes. In this article, we describe the development of the reaction, exploration of the substrate scope, and a study of the reaction mechanism. Synthesis of skipped dienes through the hydroallylation of terminal alkyl and aryl alkynes with simple allyl phosphates and 2-substituted allyl phosphates is described. The hydroallylation of functionalized internal alkynes leads

  我们已经开发了末端和功能化的内部炔烃的催化反马尔科夫尼科夫水解反应。在本文中，我们描述了反应的发展、底物范围的探索以及反应机理的研究。描述了通过末端烷基和芳基炔烃与简单的磷酸烯丙酯和 2-取代的磷酸烯丙酯的水解反应合成跳过的二烯。官能化的内部炔烃的水解导致形成含有三取代烯烃的跳跃二烯。我们证明内部炔烃的水解可用于复杂三取代烯烃的区域选择性和非对映选择性合成。提出了加氢烯丙基化反应的机理，并为催化循环的关键步骤提供了实验证据。化学计量实验证明了锂醇盐在反应的碳-碳键形成步骤中的意外作用。对内部炔烃的氢铜反应的研究提供了对烯基铜中间体的结构、稳定性和反应性的新见解，以及对内部炔烃反应中区域选择性来源的见解。
• Stereoselective Synthesis of Exocyclic Tetrasubstituted Vinyl Halides via Ru-Catalyzed Halotropic Cycloisomerization of 1,6-Haloenynes
  作者：Barry M. Trost、Christopher A. Kalnmals

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00879

  日期：2017.5.5

  Herein, a ruthenium-catalyzed cycloisomerization that transforms 1,6-haloenynes into 5-membered carbo- and heterocycles that bear exocyclic, stereodefined, tetrasubstituted vinyl halides is reported. The reaction is insensitive to air and water, tolerates a variety of functional groups, and proceeds with good to excellent stereoselectivity and yield.

  在本文中，报道了钌催化的环异构化，其将1，6-卤代炔转化成带有外环的，立体定义的，四取代的乙烯基卤化物的5元碳环和杂环。该反应对空气和水不敏感，耐受各种官能团，并以良好至优异的立体选择性和产率进行。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution with Alkylboranes
  作者：Yoshinori Shido、Mika Yoshida、Masahito Tanabe、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja3093955

  日期：2012.11.14

  The first catalytic enantioselective allylic substitution reaction with alkylboron compounds has been achieved. The reaction between alkyl-9-BBN reagents and primary allylic chlorides proceeded with excellent γ-selectivities and high enantioselectivities under catalysis of a Cu(I)-DTBM-SEGPHOS system. The protocol produces terminal alkenes with an allylic stereogenic center branched with functionalized

  已经实现了与烷基硼化合物的第一个催化对映选择性烯丙基取代反应。在Cu(I)-DTBM-SEGPHOS体系的催化下，烷基-9-BBN试剂与伯烯丙基氯之间的反应具有优异的γ-选择性和高对映选择性。该协议产生具有烯丙基立体中心的末端烯烃，该中心带有功能化的 sp(3)-烷基基团。与γ-硅取代的烯丙基氯的反应为功能化的α-立体异构手性烯丙基硅烷的对映选择性合成提供了一种有效的策略。
• Ester/alcohol synthesis
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0444742A1

  公开（公告）日：1991-09-04

  A process for preparing an ester of the formula R¹-O-CO-R² wherein R¹ is an alkenyl group and R² is an alkyl, alkenyl or alkynyl group, which comprises reacting the corresponding halide of formula R¹Hal with the corresponding alkali metal acylate of the formula MOCOR², in the presence of an inert aprotic solvent and a phase-transfer catalyst, optionally followed by hydrolysis of the ester into the corresponding alcohol.

  一种制备公式为R¹-O-CO-R²的酯的过程，其中R¹是烯丙基基团，R²是烷基、烯基或炔基基团，包括在惰性无质子溶剂和相转移催化剂的存在下，将公式为R¹Hal的相应卤化物与公式为MOCOR²的相应碱金属酰化物反应，随后可选地将酯水解成相应的醇。