8-hydroxy-6-octynenitrile | 1027933-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 8-hydroxy-6-octynenitrile
• 英文别名: 8-Hydroxyoct-6-ynenitrile
• CAS: 1027933-78-3
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: XHMIOIYQVUCOTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-6-octynenitrile 在 Lindlar's catalyst titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 氢气 作用下， 生成 5-((2R,3S)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  制备纯手性反式二取代环戊烷的新途径

  摘要：

  氰基取代的烯丙基醇的不对称环氧化产生了高光学纯度的环氧化物。随后的碱促进的环化以适中的产率产生了非对映体纯的环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80503-7
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-1-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-2-heptyne 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 8-hydroxy-6-octynenitrile
  参考文献：
  名称：

  制备纯手性反式二取代环戊烷的新途径

  摘要：

  氰基取代的烯丙基醇的不对称环氧化产生了高光学纯度的环氧化物。随后的碱促进的环化以适中的产率产生了非对映体纯的环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80503-7

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Exocyclic Tetrasubstituted Vinyl Halides via Ru-Catalyzed Halotropic Cycloisomerization of 1,6-Haloenynes
  作者：Barry M. Trost、Christopher A. Kalnmals

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00879

  日期：2017.5.5

  Herein, a ruthenium-catalyzed cycloisomerization that transforms 1,6-haloenynes into 5-membered carbo- and heterocycles that bear exocyclic, stereodefined, tetrasubstituted vinyl halides is reported. The reaction is insensitive to air and water, tolerates a variety of functional groups, and proceeds with good to excellent stereoselectivity and yield.

  在本文中，报道了钌催化的环异构化，其将1，6-卤代炔转化成带有外环的，立体定义的，四取代的乙烯基卤化物的5元碳环和杂环。该反应对空气和水不敏感，耐受各种官能团，并以良好至优异的立体选择性和产率进行。
• A new route to homochiral trans-disubstituted cyclopentanes
  作者：Samuel G. Levine、Mary Pat Bonner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80503-7

  日期：1989.1

  Asymmetric epoxidation of cyano-substituted allylic alcohols gave epoxides of high optical purity. Subsequent base-promoted cyclization produced diastereomerically pure cyclopentane derivatives in moderate yield.

  氰基取代的烯丙基醇的不对称环氧化产生了高光学纯度的环氧化物。随后的碱促进的环化以适中的产率产生了非对映体纯的环戊烷衍生物。