rac-2-Methyl-3-oxa-5-hexanal | 134236-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-2-Methyl-3-oxa-5-hexanal
• 英文别名: 2-Prop-2-enoxypropanal
• CAS: 134236-96-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: HIZLQBFGVWJIQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-Methyl-3-oxa-5-hexanal 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 tert-butyl 2-(6-Methyl-3a,4,6,7-tetrahydro-3-H-pyrano[4,3-c]-isoxazol-7-yl)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺迈克尔加成/腈氧化物环加成获得异恶唑啉氨基酸酯的直接方法

  摘要：

  基于多米诺迈克尔加成/腈氧化物形成/[3+2]环加成方法描述了新的杂环异恶唑啉氨基酸的合成。螯合氨基酸酯烯醇化物可加入硝基烯烃，生成的硝基酸酯直接转化为氧化腈。这些可以通过作为偶极体的烯烃在分子内捕获。烯烃可以通过硝基烯烃或通过螯合的烯醇化物引入。因此，可以通过简单的一锅程序获得不同类型的杂环氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100233
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(allyloxy)propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 rac-2-Methyl-3-oxa-5-hexanal
  参考文献：
  名称：

  Aurich, Hans Guenther; Biesemeier, Frank; Boutahar, Mostafa, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 10, p. 2329 - 2334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FUSED AMINODIHYDROTHIAZINE DERIVATIVES
  申请人：SUZUKI Yuichi

  公开号：US20090209755A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  A compound represented by the general formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof, wherein Ring A is a C 6-14 aryl group or the like, L is —NR e CO— or the like (wherein R e is a hydrogen atom or the like), Ring B is a C 6-14 aryl group or the like, X is a C 1-3 alkylene group or the like, Y is a single bond or the like, Z is a C 1-3 alkylene group or the like, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or the like, and R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently a hydrogen atom, a halogen atom or the like, has an Aβ production inhibitory effect or a BACE1 inhibitory effect and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for a neurodegenerative disease caused by Aβ and typified by Alzheimer-type dementia.

  一个由以下通用公式表示的化合物：或其药用可接受的盐或其溶剂化物，其中环A是C6-14芳基或类似物，L是—NReCO—或类似物（其中Re是氢原子或类似物），环B是C6-14芳基或类似物，X是C1-3烷基烯基或类似物，Y是单键或类似物，Z是C1-3烷基烯基或类似物，R1和R2各自独立地是氢原子或类似物，而R3、R4、R5和R6各自独立地是氢原子、卤原子或类似物，具有Aβ产生抑制作用或BACE1抑制作用，并且可用作由Aβ引起的以阿尔茨海默型痴呆为特征的神经退行性疾病的预防或治疗剂。
• The Continuous Acid-Catalyzed Dehydration of Alcohols in Supercritical Fluids:  A New Approach to the Cleaner Synthesis of Acetals, Ketals, and Ethers with High Selectivity
  作者：William K. Gray、Fiona R. Smail、Martin G. Hitzler、Stephen K. Ross、Martyn Poliakoff

  DOI：10.1021/ja991562p

  日期：1999.11.1

  We report a new continuous method for forming ethers, acetals and ketals using solid acid catalysts, DELOXAN ASP or AMBERLYST 15, and supercritical fluid solvents. In the case of ether formation, we observe a high selectivity for linear alkyl ethers with little rearrangement to give branched ethers. Such rearrangement is common in conventional syntheses. Our approach is effective for a range of n-alcohols

  我们报告了一种使用固体酸催化剂、DELOXAN ASP 或 AMBERLYST 15 和超临界流体溶剂形成醚、缩醛和缩酮的新连续方法。在醚形成的情况下，我们观察到线性烷基醚的高选择性，很少重排得到支链醚。这种重排在常规合成中很常见。我们的方法对一系列正辛醇和仲醇 2-丙醇均有效。在苯酚与烷基化剂的反应中，可以调整连续反应以提供优先的 O-或 C-烷基化，使用超临界丙烯进行高达 49% 的 O-烷基化。我们还研究了一系列环醚的合成，并展示了一种在非常温和的条件下从 1,4-丁二醇合成 THF 的改进方法。
• CONDENSED AMINODIHYDROTHIAZINE DERIVATIVE
  申请人：Suzuki Yuichi

  公开号：US20100317850A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Disclosed is a compound represented by General formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate of the compound or the pharmaceutically acceptable salt, which has an inhibitory activity of the production of Aβ or a BACE1-inhibiting activity, and is therefore useful as a prophylactic or therapeutic agent for Aβ-induced neurodegenerative diseases typified by Alzheimer-type dementia. Wherein the ring A represents a C 6-14 aryl group or the like; L represents —NR e CO— [wherein R e represents a hydrogen atom or the like] or the like; the ring B represents a C 6-14 aryl group or the like; X represents a C 1-3 alkylene group or the like; Y represents a single bond or the like; Z represents a C 1-3 alkylene group or the like; R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom or the like; and R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or the like.

  本发明涉及一种由通式（I）表示的化合物，其药学上可接受的盐或该化合物或药学上可接受的盐的溶剂，该化合物具有抑制Aβ产生或BACE1抑制活性，因此可用作治疗由阿尔茨海默病等Aβ诱导的神经退行性疾病的预防或治疗剂。其中，环A表示C6-14芳基或类似物；L表示—NReCO—[其中Re表示氢原子或类似物]或类似物；环B表示C6-14芳基或类似物；X表示C1-3烷基或类似物；Y表示单键或类似物；Z表示C1-3烷基或类似物；R1和R2独立地表示氢原子或类似物；而R3、R4、R5和R6独立地表示氢原子、卤素原子或类似物。
• Hydroxynitrile lyase catalyzed enantioselective HCN addition to O-protected α-hydroxyaldehydes
  作者：Jürgen Roos、Franz Effenberger

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00275-x

  日期：1999.7

  Various O-protected glycol- and racemic lactaldehydes 3 and 6 as well as O-allyl protected racemic alpha-hydroxyaldehydes 7 (R-1=Et Pr, Bu) have been prepared to investigate and perform a stereoselective Kiliani-Fischer synthesis by hydroxynitrile lyase (HNL) catalyzed addition of HCN. From all protecting groups investigated the allyl moiety was most suitable. (R)-PaHNL from bitter almonds (Prunus amygdalus), yielding the (2S)-cyanohydrins 8-10, was found to be a more stereoselective catalyst than (S)-MeHNL from maniok (Manihot esculenta). While (R)-PaHNL led to enantiomeric excesses greater than or equal to 93%, with (S)-MeHNL the (2R)-cyanohydrins 8-10 were obtained with enantiomeric excesses less than or equal to 78%. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US8158620B2
  申请人：——

  公开号：US8158620B2

  公开（公告）日：2012-04-17