1-O-acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α,β-D-erythro-pentofuranose | 128525-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α,β-D-erythro-pentofuranose
• 英文别名: [(4S,5S)-4-azido-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl] acetate
• CAS: 128525-68-8
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃O₄Si
• 分子量: 315.445
• InChiKey: HEBDMZPAZWOJDY-WIKAKEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α,β-D-erythro-pentofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 齐多夫定
  参考文献：
  名称：

  从3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的有效全合成（AZT）和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷（AZDDU，CS-87）-mannitol

  摘要：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，从容易获得和廉价的原料高效的立体选择性全合成（AZT）和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷（AZDDU，CS-87），-mannitol一直实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82864-6
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 叠氮化锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 1-O-acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α,β-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成3-azido-2,3-dideoxy-D-ribose衍生物及其在合成抗HIV核苷中的用途† ‡

  摘要：

  描述了使用3-叠氮基-2,3-二脱氧-D-核糖衍生物7作为关键中间体合成3'-叠氮基核苷的详细说明。从D-甘露糖醇以制备规模分8步合成关键中间体7。叠氮化物基团与α，β-不饱和-γ-丁内酯4的迈克尔反应受5-O位置取代基的空间体积的影响。在5-O处大体积的叔丁基二苯基甲硅烷基取代几乎仅产生α-叠氮基加合物5b，而在5-O处的不取代产生α-和β-加合物的1：1混合物。叠氮乙酸酯7a缩合反应中α与β异构体的比例所用溶剂和路易斯酸催化剂对制备AZT和AZDU的嘧啶碱有很大影响。在12（AZDU，CS-87）的合成中，二氯乙烷和三氟甲磺酸三甲基硅烷基酯的组合产生了最佳结果，而在14（AZT）的情况下，各种条件产生的α，β端基异构体比率相似。叠氮基中间体7b也用于合成3'-叠氮基嘌呤样核苷16-27。糖基化也受到路易斯酸催化剂的影响。三氟化硼醚化物可制得所需的N 1-糖基化化合物，其中α-端基异构体

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300543

文献信息

• CHU, CHUNG K.;RAGHAVACHARI, RAMESH;BEACH, J. WARREN;KOSUGI, YOSHIYUKI;ULL+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 903-906
  作者：CHU, CHUNG K.、RAGHAVACHARI, RAMESH、BEACH, J. WARREN、KOSUGI, YOSHIYUKI、ULL+

  DOI：——

  日期：——
• CHU, CHUNG K.;BEACH, J. WERREN;ULLAS, GILIYAR V.;KOSUGI, YOSHIYUKI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 42, C. 5349-5352
  作者：CHU, CHUNG K.、BEACH, J. WERREN、ULLAS, GILIYAR V.、KOSUGI, YOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——