3-azido-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-pentofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3-azido-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-pentofuranose
• 英文别名: (4S,5S)-4-azido-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₂₃N₃O₃Si
• 分子量: 273.407
• InChiKey: BOQPQMUUYUTBRE-QIIDTADFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-pentofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Navuridine
  参考文献：
  名称：

  从3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的有效全合成（AZT）和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷（AZDDU，CS-87）-mannitol

  摘要：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，从容易获得和廉价的原料高效的立体选择性全合成（AZT）和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷（AZDDU，CS-87），-mannitol一直实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82864-6
• 作为产物：
  描述：

  4(R)-azido-5(S)-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3,4-dihydro-5H-furan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到3-azido-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  从3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的有效全合成（AZT）和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷（AZDDU，CS-87）-mannitol

  摘要：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，从容易获得和廉价的原料高效的立体选择性全合成（AZT）和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷（AZDDU，CS-87），-mannitol一直实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82864-6

文献信息

• CHU, CHUNG K.;RAGHAVACHARI, RAMESH;BEACH, J. WARREN;KOSUGI, YOSHIYUKI;ULL+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 903-906
  作者：CHU, CHUNG K.、RAGHAVACHARI, RAMESH、BEACH, J. WARREN、KOSUGI, YOSHIYUKI、ULL+

  DOI：——

  日期：——
• CHU, CHUNG K.;BEACH, J. WERREN;ULLAS, GILIYAR V.;KOSUGI, YOSHIYUKI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 42, C. 5349-5352
  作者：CHU, CHUNG K.、BEACH, J. WERREN、ULLAS, GILIYAR V.、KOSUGI, YOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of 3-azido-2,3-dideoxy-D-ribose derivatives and its utilization for the synthesis of anti-HIV nucleosides
  作者：Lak S. Jeong、J. Warren Beach、Chung K. Chu

  DOI：10.1002/jhet.5570300543

  日期：1993.10

  almost exclusively the α-azido adduct 5b, while unsubstitution at 5-O produced 1:1 mixture of α-and β-adducts. The ratio of α to β anomers in the condensation between azido acetate 7a and pyrimidine bases for the preparation of AZT and AZDU was greatly influenced by the solvent and the Lewis acid catalyst used. In the synthesis of 12 (AZDU, CS-87), the combination of dichloroethane and trimethylsilyl triflate

  描述了使用3-叠氮基-2,3-二脱氧-D-核糖衍生物7作为关键中间体合成3'-叠氮基核苷的详细说明。从D-甘露糖醇以制备规模分8步合成关键中间体7。叠氮化物基团与α，β-不饱和-γ-丁内酯4的迈克尔反应受5-O位置取代基的空间体积的影响。在5-O处大体积的叔丁基二苯基甲硅烷基取代几乎仅产生α-叠氮基加合物5b，而在5-O处的不取代产生α-和β-加合物的1：1混合物。叠氮乙酸酯7a缩合反应中α与β异构体的比例所用溶剂和路易斯酸催化剂对制备AZT和AZDU的嘧啶碱有很大影响。在12（AZDU，CS-87）的合成中，二氯乙烷和三氟甲磺酸三甲基硅烷基酯的组合产生了最佳结果，而在14（AZT）的情况下，各种条件产生的α，β端基异构体比率相似。叠氮基中间体7b也用于合成3'-叠氮基嘌呤样核苷16-27。糖基化也受到路易斯酸催化剂的影响。三氟化硼醚化物可制得所需的N 1-糖基化化合物，其中α-端基异构体
• An efficient total synthesis of 3′-azido-3′-deoxythymidine (AZT) and 3′-azido-2′,3′-dideoxyuridine (AZDDU, CS-87) from D-mannitol
  作者：Chung K Chu、J.Warren Beach、Giliyar V Ullas、Yoshiyuki Kosugi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82864-6

  日期：——

  An efficient stereoselective total synthesis of 3′-azido-3′-deoxythymidine (AZT) and 3′-azido-2′,3′-dideoxyuridine (AZDDU, CS-87) from readily available and inexpensive starting material, -mannitol has been achieved.

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，从容易获得和廉价的原料高效的立体选择性全合成（AZT）和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷（AZDDU，CS-87），-mannitol一直实现。