sodium 4-iodo-benzoate | 1005-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 4-iodo-benzoate
• 英文别名: sodium;4-iodobenzoate
• CAS: 1005-30-7
• 化学式: C₇H₄IO₂*Na
• 分子量: 270.002
• InChiKey: PGOQXVXZIXKUSU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.34
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-iodo-benzoate 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 142.17h， 生成 Methyl (9S,12S,15S)-15-(acetylamino)-4-hydroxy-12-<(4-hydroxyphenyl)methyl>-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo<15.2.2.1^3,7>docosa-3,5,7(22),17,19,20-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of L,L-isodityrosine and isodityrosine-derived agents: K-13, OF4949-III, and OF4949-IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a019
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 sodium 4-iodo-benzoate
  参考文献：
  名称：

  4-卤代苯甲酸酯配体对镧系元素配合物的发光和结构性质的影响：实验和理论方法†

  摘要：

  为了合成euro（III），g（III）和（（III）配合物，并比较卤素对其物理化学和发光性质的影响。同双金属配合物[Eu（4-iba）3（H 2 O）（dmf）] 2在单斜晶P 2 1 / c空间群中结晶，晶胞参数为a = 8.3987（9）Å，b = 25.314（3） Å，c = 14.1255（17）Å和β= 105.347（2）°。FTIR光谱表明，在所有配合物中都存在羧基配体的双齿桥联模式，同时还发现了双齿螯合以及双齿桥联和螯合模式的混合物。根据发射光谱图和Judd-Ofelt参数，配体分子的卤素改变了它们各自络合物中around（III）离子周围的化学环境对称性。配合物[Eu（4-fba）3（H 2 O）2 ]和[Eu（4-iba）3（H 2 O）2 ]在the（III）周围具有最高对称性，而配合物[Eu（4） -cba）3 ]·2H 2 O，[Eu（4-bba）3 ]·5 /

  DOI：

  10.1039/c4nj01701c
• 作为试剂：
  描述：

  乙烯基三乙氧基硅烷 在 sodium hydroxide 、 重水 、 palladium diacetate 、 sodium 4-iodo-benzoate 作用下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到四甲基二乙烯基二硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Studies on the Pd-Catalyzed Vinylation of Aryl Halides with Vinylalkoxysilanes in Water: The Effect of the Solvent and NaOH Promoter

  摘要：

  The mechanism of the Pd-catalyzed vinylation of aryl halides with vinylalkoxysilanes in water has been studied using different catalytic precursors. The NaOH promoter converts the initial vinylalkoxysilane into a highly reactive water-soluble vinylsilanolate species. Similarly, deuterium-labeling experiments have shown that, irrespective of the catalytic precursor used, vinylation occurs exclusively at the CH vinylic functionality via a Heck reaction and not at the C-Si bond via a Hiyama cross-coupling. The involvement of a Heck mechanism is interpreted in terms of the reduced nucleophilicity of the base in water, which disfavors the transmetalation step. The Heck product (beta-silylvinylarene) undergoes partial desilylation, with formation of a vinylarene, by three different routes: (a) hydrolytic desilylation by the aqueous solvent (only at high temperature); (b) transmetalation of the silyl olefin on the PdH Heck intermediate followed by reductive elimination of vinylarene; (c) reinsertion of the silyl olefin into the PdH bond of the Heck intermediate followed by beta-Si syn-elimination. Both the Hiyama and Heck catalytic cycles and desilylation mechanisms b and c have been computationally evaluated for the [Pd(en)Cl-2] precursor in water as solvent. The calculated Gibbs energy barriers support the reinsertion route proposed on the basis of the experimental results.

  DOI：

  10.1021/ja404255u

文献信息

• Syntheses of (Diacetoxyiodo)arenes or Iodylarenes from Iodoarenes, with Sodium Periodate as the Oxidant
  作者：Pawel Kazmierczak、Lech Skulski、Lukasz Kraszkiewicz

  DOI：10.3390/61100881

  日期：——

  (diacetoxyiodo)-arenes, ArI(OAc)2, or iodylarenes, ArIO2, from the corresponding iodoarenes, ArI, using sodium periodate as the oxidant are presented in this paper. In order to obtain 2- and 4-iodylbenzoic acids, the respective sodium salts of 2- and 4-iodobenzoic acids should be used as the starting substrates, because mixtures containing the corresponding iodosyl derivatives as the main products

  - 本文介绍了使用高碘酸钠作为氧化剂从相应的碘芳烃 ArI 制备（二乙酰氧基碘）-芳烃 ArI(OAc)2 或碘代芳烃 ArIO2 的简单、安全和有效的新方法。为了获得 2- 和 4- 碘基苯甲酸，应使用 2- 和 4- 碘苯甲酸各自的钠盐作为起始底物，因为含有相应碘基衍生物作为主要产物以及预期碘基化合物的混合物是由游离母酸产生。
• Bis(substituted benzoato) complexes of bis(η-cyclopentadienyl)titanium(IV). Synthesis and mass-, 1H-, 13C-NMR and IR-spectra
  作者：Y. Dang、H.J. Geise、R. Dommisse、E. Esmans、H.O. Desseyn

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80063-6

  日期：1990.1

  The syntheses of 32 complexes of the type (η-C5H5)2Ti(OOCC6H4X)2 are reported together with their mass, 1H NMR, 13C NMR, mid- and far-IR spectra. The data are consistent with a model in which the TiOOC bond strength (weaker than that of TiCp and TiHal) is stabilized by electron-withdrawing substituents X on the phenyl rings. The electronic influence of X also extends into the cyclopentadienyl rings

  的类型的32种复合物的合成（η-C 5 H ^ 5）2的Ti（OOCC 6 H ^ 4 X）2与它们的质量，一起报告1 H NMR，13 C NMR，中期和远红外光谱。该数据与通过苯环上的吸电子取代基X稳定了TiOOC键强度（比TiCp和TiHal的强度弱）的模型一致。X的电子影响也延伸到环戊二烯基环中。
• Water-soluble polymer-bound, recoverable palladium(0)-phosphine catalysts
  作者：David E. Bergbreiter、Yun-Shan Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10130-7

  日期：1997.11

  The synthesis of a water-soluble polymer-bound Pd(0)-phosphine catalyst is described. This soluble polymeric catalyst is soluble in aqueous or mixed aqueous/organic media and has high activity in nucleophilic allylic substitution and in sp-sp2 coupling reactions of aryl iodides with terminal alkynes. The catalyst can be recycled efficiently by solvent or thermal precipitation methods.

  描述了水溶性聚合物结合的Pd（0）-膦催化剂的合成。这种可溶的聚合物催化剂可溶于水或混合的水/有机介质中，并且在亲核烯丙基取代以及芳基碘化物与末端炔烃的sp-sp 2偶联反应中具有高活性。催化剂可以通过溶剂或热沉淀法有效地再循环。
• Synthesis of l,l-isodityrosine
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93709-8

  日期：1989.1

  A study of the development of reaction conditions for implementation of an activated Ullmann diaryl ether condensation reaction that may be conducted without amino acid racemization and that has proven suitable for incorporation of a selectively-protected catechol is described and its application to the synthesis of l,l-isodityrosine (1) is detailed.

  描述了对实施活化的乌尔曼二芳基醚缩合反应的反应条件的研究，该反应可在不进行氨基酸外消旋的情况下进行，并且已证明适用于掺入选择性保护的邻苯二酚，并将其用于合成I，详细介绍了l-isodityrosine（1）。
• Total synthesis of OF4949-III and OF4949-IV: Unusual effects of remote substituents on the rate of macrocyclization reactions
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93447-1

  日期：——

  The total syntheses of OF4949-III and OF4949-IV are detailed and a study of the unusual effects remote substituents may have on the rate of the key macrocyclization reaction leading to 17-membered cyclic tripeptides incorporating a diaryl ether linked meta- and paracyclophane structural subunit is described.

  详细介绍了OF4949-III和OF4949-IV的总合成，并研究了远程取代基可能对关键的大环化反应的速率产生异常影响，该反应导致17元环三肽结合了二芳基醚连接的间环和对环亲环的结构亚基描述。