5-((R)-2-Allyloxycarbonylamino-3-oxo-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 211511-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-((R)-2-Allyloxycarbonylamino-3-oxo-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 211511-80-7
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 338.404
• InChiKey: HQFGFUMFNODKKO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((R)-2-Allyloxycarbonylamino-3-oxo-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 tert-butyl 5-[[(6Z,8R)-1-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-3,4,5,8-tetrahydro-2H-azocin-8-yl]methyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基酰胺光环加成级联反应立体合成曼扎明的四环核

  摘要：

  描述了通过分子内乙烯基酰胺光环加成/复古-曼尼希裂解/曼尼希封闭级联反应对甘露糖碱生物碱的四环核的立体选择性制备。给出了八元环中不饱和键对环加成反应立体选择性的惊人影响，并对这些结果进行了计算分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00346-9
• 作为产物：
  描述：

  (1-Benzyl-1,2,5,6,tetrahydro-pyridin-3-yl)-methanol 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 溴 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 5-((R)-2-Allyloxycarbonylamino-3-oxo-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基酰胺光环加成级联反应立体合成曼扎明的四环核

  摘要：

  描述了通过分子内乙烯基酰胺光环加成/复古-曼尼希裂解/曼尼希封闭级联反应对甘露糖碱生物碱的四环核的立体选择性制备。给出了八元环中不饱和键对环加成反应立体选择性的惊人影响，并对这些结果进行了计算分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00346-9