tert-butyl 5-[(2R)-3-[[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylamino]-3-oxo-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate | 211511-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-[(2R)-3-[[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylamino]-3-oxo-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 211511-70-5
• 化学式: C₂₇H₃₉N₃O₆
• 分子量: 501.623
• InChiKey: UJLDWCXCBRBBRN-WWPVKYPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-[(2R)-3-[[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylamino]-3-oxo-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-((R)-2-Allyloxycarbonylamino-3-oxo-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基酰胺光环加成级联反应立体合成曼扎明的四环核

  摘要：

  描述了通过分子内乙烯基酰胺光环加成/复古-曼尼希裂解/曼尼希封闭级联反应对甘露糖碱生物碱的四环核的立体选择性制备。给出了八元环中不饱和键对环加成反应立体选择性的惊人影响，并对这些结果进行了计算分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00346-9
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 溴 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 tert-butyl 5-[(2R)-3-[[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylamino]-3-oxo-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基酰胺光环加成级联反应立体合成曼扎明的四环核

  摘要：

  描述了通过分子内乙烯基酰胺光环加成/复古-曼尼希裂解/曼尼希封闭级联反应对甘露糖碱生物碱的四环核的立体选择性制备。给出了八元环中不饱和键对环加成反应立体选择性的惊人影响，并对这些结果进行了计算分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00346-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of the tetracyclic core of manzamine via the vinylogous amide photocycloaddition cascade
  作者：Jeffrey D. Winkler、Jeffrey Axten、Abdel Hakim Hammach、Young-Shin Kwak、Urs Lengweiler、Melissa J. Lucero、K.N. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00346-9

  日期：1998.6

  The stereoselective preparation of the tetracyclic core of the manzamine alkaloids via the intramolecular vinylogous amide photocycloaddition/retro-Mannich fragmentation/Mannich closure cascade is described. The striking effect of unsaturation in the eight-membered ring on the stereoselectivity of the cycloaddition and a computational analysis of these results are presented.

  描述了通过分子内乙烯基酰胺光环加成/复古-曼尼希裂解/曼尼希封闭级联反应对甘露糖碱生物碱的四环核的立体选择性制备。给出了八元环中不饱和键对环加成反应立体选择性的惊人影响，并对这些结果进行了计算分析。