3,7-dimethyl-1-(N-methyl-2-imidazolylthio)-2,6-octadiene | 81678-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-dimethyl-1-(N-methyl-2-imidazolylthio)-2,6-octadiene
• 英文别名: 2-geranylmercapto-1-methylimidazole；N-methyl-2-imidazolyl sulfide；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]sulfanyl-1-methylimidazole
• CAS: 81678-25-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂S
• 分子量: 250.408
• InChiKey: DRKFNJQYHCLFKV-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-1-(N-methyl-2-imidazolylthio)-2,6-octadiene 生成 (3E)-4,8-二甲基壬-1,3,7-三烯
  参考文献：
  名称：

  Ochiai, Masahito; Ukita, Tatsuzo; Fujita, Eiichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1829 - 1839

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-mercapto-1-methylimidazole sodium salt 、 香叶基氯 以 丁酮 为溶剂， 生成 3,7-dimethyl-1-(N-methyl-2-imidazolylthio)-2,6-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Ochiai, Masahito; Ukita, Tatsuzo; Fujita, Eiichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1829 - 1839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthesis of 1,3-dienes from allyl sulfides and allyl sulfones using tri-n-butylstannylmethyl iodide
  作者：Masahito Ochiai、Shin-ichi Tada、Kenzo Sumi、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87301-3

  日期：1982.1

  Allyl 2-pyridyl sulfide or allyl phenyl sulfone on treatment with n-butyllithium in tetrahyrofuran followed by tri-n-butylstannylmethyl iodide () afforded directly the 1,3-diene in good yield.

  在四氢呋喃中先用正丁基锂，然后用三正丁基锡烷基甲基碘（）处理，再用2-吡啶基烯丙基或烯丙基苯基砜制得直接的1,3-二烯，收率很高。
• Sulfonyl Chlorides as Thiol Surrogates for Carbon–Sulfur Bond Formation: One-Pot Synthesis of Thioethers and Thioesters
  作者：Torsten Cellnik、Alan R. Healy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00330

  日期：2022.5.6

  A method to synthesize thioethers and thioesters directly from readily available sulfonyl chlorides is reported. We demonstrate that a transient intermediate formed during phosphine-mediated deoxygenation of sulfonyl chlorides can be trapped in situ by activated alcohols or carboxylic acids to effect carbon–sulfur bond formation. The method is operationally simple and tolerates a broad range of functional

  报道了一种直接从容易获得的磺酰氯合成硫醚和硫酯的方法。我们证明了在膦介导的磺酰氯脱氧过程中形成的瞬态中间体可以被活化的醇或羧酸原位捕获，从而影响碳硫键的形成。该方法操作简单并且可以容忍广泛的官能团。特别关注的是密集功能化天然产物和药物的后期多样化。
• Iwasaki, Shigeo, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 125 - 138
  作者：Iwasaki, Shigeo

  DOI：——

  日期：——
• OHIAI, MASAHITO;TADA, SHIN-ICHI;SUMI, KENZO;FUJITA, EIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 21, 2205-2208
  作者：OHIAI, MASAHITO、TADA, SHIN-ICHI、SUMI, KENZO、FUJITA, EIICHI

  DOI：——

  日期：——