Δ8'-4-hydroxy-3,3'-dimethoxy-1'-propenyl-8-O-4'-neolignan | 211117-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: Δ8'-4-hydroxy-3,3'-dimethoxy-1'-propenyl-8-O-4'-neolignan
• 英文别名: 4-[1-Hydroxy-2-(2-methoxy-4-prop-1-enylphenoxy)propyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 211117-57-6；72834-01-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: WCFYXOLUODJLKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 Δ8'-4-hydroxy-3,3'-dimethoxy-1'-propenyl-8-O-4'-neolignan 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.9 mg的产率得到Δ8'-7-ethoxy-4-hydroxy-3,3'-dimethoxy-1'-propenyl-8-O'-4'-neolignan
  参考文献：
  名称：

  Cooling Agent and TRPM8 Activator

  摘要：

  提供了一种具有出色的TRPM8激活作用的冷却剂、一种TRPM8激活剂、一种赋予冷感的方法，以及一种用于赋予冷感的新化合物。公开了一种冷却剂，其包括以下式（1）所代表的化合物作为活性成分： 其中R1代表氢原子；R2代表氢原子、羟基或具有1至3个碳原子的烷氧基；R3代表氢原子或羟基；R4代表氢原子、具有1至6个碳原子的烷基、具有2至6个碳原子的烯基，或具有1至3个碳原子的烷氧基；R5代表氢原子或具有1至3个碳原子的烷氧基；R6代表氢原子、羟基、具有1至14个碳原子的烷氧基、总共具有2至12个碳原子的烷氧烷氧基、具有3至12个碳原子的环烷氧基、具有6至12个碳原子的芳基氧基、总共具有7至14个碳原子的芳基烷氧基，或总共具有2至12个碳原子的烷酰氧基。

  公开号：

  US20140329910A1
• 作为产物：
  描述：

  异丁香酚 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 、 5-(diisopropoxyphosphoryl)-5-methyl-1-pyrroline N-oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-5-prop-1-enyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ol 、 Δ8'-4-hydroxy-3,3'-dimethoxy-1'-propenyl-8-O-4'-neolignan
  参考文献：
  名称：

  使用31P NMR自旋阱检测苯氧基自由基

  摘要：

  我们实验室的最新工作已允许开发定量31 P NMR自旋捕集技术。这些方法已被证明是检测和绝对定量许多以氧和碳为中心的自由基种类的有效工具。我们的方法基于以下事实：自由基与一氧化氮磷化合物5-二异丙氧基-磷酰基-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DIPPMPO）反应，形成稳定的自由基加合物，可对其进行适当检测和准确检测使用31量化含磷内标存在下的1 H NMR。该系统可用于检测苯氧基，作为传统EPR技术的替代方法。更具体地说，苯氧基是通过K 3 Fe（CN）6氧化不同的酚而产生的。分配了苯氧基自由基（PhO·）的自由基加合物的31 P NMR信号，发现该信号位于25.2 ppm。随后，在过氧化物酶和1-羟基苯并三唑（HBT）作为介体的情况下，将该自旋捕集系统应用于各种酚的氧化：2,4,6-三氯苯酚和2,4,6-三叔丁基-丁基苯酚被氧化，仅检测到苯氧基自由基加合物，而在2,4-二甲基苯酚和异丁

  DOI：

  10.1002/poc.1561

文献信息

• JP6163356
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cooling Agent and TRPM8 Activator
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US20140329910A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Provided are a cooling agent having an excellent TRPM8 activating action, a TRPM8 activator, a method for imparting cooling sensation, and a novel compound useful for imparting cooling sensation. Disclosed is a cooling agent comprising, as an active ingredient, a compound represented by the following formula (1): wherein R 1 represents a hydrogen atom; R 2 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, or an alkoxy group having from 1 to 3 carbon atoms; R 3 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having from 2 to 6 carbon atoms, or an alkoxy group having from 1 to 3 carbon atoms; R 5 represents a hydrogen atom or an alkoxy group having from 1 to 3 carbon atoms; and R 6 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group having from 1 to 14 carbon atoms, an alkoxyalkoxy group having from 2 to 12 carbon atoms in total, a cycloalkoxy group having from 3 to 12 carbon atoms, an aryloxy group having from 6 to 12 carbon atoms, an aralkyloxy group having from 7 to 14 carbon atoms in total, or an alkanoyloxy group having from 2 to 12 carbon atoms in total.

  提供了一种具有出色的TRPM8激活作用的冷却剂、一种TRPM8激活剂、一种赋予冷感的方法，以及一种用于赋予冷感的新化合物。公开了一种冷却剂，其包括以下式（1）所代表的化合物作为活性成分： 其中R1代表氢原子；R2代表氢原子、羟基或具有1至3个碳原子的烷氧基；R3代表氢原子或羟基；R4代表氢原子、具有1至6个碳原子的烷基、具有2至6个碳原子的烯基，或具有1至3个碳原子的烷氧基；R5代表氢原子或具有1至3个碳原子的烷氧基；R6代表氢原子、羟基、具有1至14个碳原子的烷氧基、总共具有2至12个碳原子的烷氧烷氧基、具有3至12个碳原子的环烷氧基、具有6至12个碳原子的芳基氧基、总共具有7至14个碳原子的芳基烷氧基，或总共具有2至12个碳原子的烷酰氧基。
• Phenoxy radical detection using ³¹ P NMR spin trapping
  作者：Luca Zoia、Dimitris S. Argyropoulos

  DOI：10.1002/poc.1561

  日期：2009.11

  quantitative 31P NMR spin trapping techniques. These methods have been demonstrated to be effective tools for the detection and absolute quantification of many oxygen‐ and carbon‐centered free radical species. Our methods rest on the fact that a free radical reacts with the nitroxide phosphorus compound, 5‐diisopropoxy‐phosphoryl‐5‐methyl‐1‐pyrroline‐N‐oxide (DIPPMPO), to form stable radical adducts, which

  我们实验室的最新工作已允许开发定量31 P NMR自旋捕集技术。这些方法已被证明是检测和绝对定量许多以氧和碳为中心的自由基种类的有效工具。我们的方法基于以下事实：自由基与一氧化氮磷化合物5-二异丙氧基-磷酰基-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DIPPMPO）反应，形成稳定的自由基加合物，可对其进行适当检测和准确检测使用31量化含磷内标存在下的1 H NMR。该系统可用于检测苯氧基，作为传统EPR技术的替代方法。更具体地说，苯氧基是通过K 3 Fe（CN）6氧化不同的酚而产生的。分配了苯氧基自由基（PhO·）的自由基加合物的31 P NMR信号，发现该信号位于25.2 ppm。随后，在过氧化物酶和1-羟基苯并三唑（HBT）作为介体的情况下，将该自旋捕集系统应用于各种酚的氧化：2,4,6-三氯苯酚和2,4,6-三叔丁基-丁基苯酚被氧化，仅检测到苯氧基自由基加合物，而在2,4-二甲基苯酚和异丁