(2S,3R,6R)-17-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-methoxy-2-methyl-29-oxa-1,7,17-triazaoctacyclo[12.12.2.12,6.07,28.08,13.015,19.020,27.021,26]nonacosa-4,8,10,12,14,19,21,23,25,27-decaen-16-one | 188028-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6R)-17-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-methoxy-2-methyl-29-oxa-1,7,17-triazaoctacyclo[12.12.2.12,6.07,28.08,13.015,19.020,27.021,26]nonacosa-4,8,10,12,14,19,21,23,25,27-decaen-16-one
• CAS: 188028-28-6
• 化学式: C₃₆H₃₁N₃O₅
• 分子量: 585.659
• InChiKey: OVSUINXVEULNSZ-PQUNRTFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-17-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-methoxy-2-methyl-29-oxa-1,7,17-triazaoctacyclo[12.12.2.12,6.07,28.08,13.015,19.020,27.021,26]nonacosa-4,8,10,12,14,19,21,23,25,27-decaen-16-one 在 四氧化锇 、 苯甲醚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4'-去甲基氨基-4',5'-二羟基十字孢碱
  参考文献：
  名称：

  吡喃基化吲哚并咔唑的有效合成方法的设计和实施：(+)-RK286c、(+)-MLR-52、(+)-星形孢菌素和(-)-TAN-1030a的全合成

  摘要：

  已实现天然产物 (+)-staurosporine (2)、(+)-RK286c (3)、(-)-TAN-1030a (4) 和 (+)-MLR-52 (5) 的全合成. 合成策略涉及将呋喃基化吲哚并咔唑 [(+)-8] 立体选择性扩环成吡喃基化同系物 [(+)-12]，后者作为 2-5 生产中的常见中间体。

  DOI：

  10.1021/ja971304x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (15S,16R,18R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-16-hydroxy-15-methyl-3-oxo-28-oxa-4,14,19-triazaoctacyclo[12.11.2.115,18.02,6.07,27.08,13.019,26.020,25]octacosa-1,6,8,10,12,20,22,24,26-nonaene-16-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 34.99h， 生成 (2S,3R,6R)-17-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-methoxy-2-methyl-29-oxa-1,7,17-triazaoctacyclo[12.12.2.12,6.07,28.08,13.015,19.020,27.021,26]nonacosa-4,8,10,12,14,19,21,23,25,27-decaen-16-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃基化吲哚并咔唑的有效合成方法的设计和实施：(+)-RK286c、(+)-MLR-52、(+)-星形孢菌素和(-)-TAN-1030a的全合成

  摘要：

  已实现天然产物 (+)-staurosporine (2)、(+)-RK286c (3)、(-)-TAN-1030a (4) 和 (+)-MLR-52 (5) 的全合成. 合成策略涉及将呋喃基化吲哚并咔唑 [(+)-8] 立体选择性扩环成吡喃基化同系物 [(+)-12]，后者作为 2-5 生产中的常见中间体。

  DOI：

  10.1021/ja971304x

文献信息

• Total Synthesis of (+)-RK-286c, (+)-MLR-52, (+)-Staurosporine, and (+)-K252a
  作者：John L. Wood、Brian M. Stoltz、Steven N. Goodman

  DOI：10.1021/ja9626143

  日期：1996.1.1