methyl 3-nitrilo-3,4-seco-4,20-dioxo-23,29-dinorlupan-28-oate | 1003602-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3-nitrilo-3,4-seco-4,20-dioxo-23,29-dinorlupan-28-oate
• 英文别名: (9R,15R)-Methyl 3,15-diacetyl-4-(2-cyanoethyl)-4,9,10-trimethylperhydrocyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylate；methyl (3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14S,15R)-3,15-diacetyl-4-(2-cyanoethyl)-4,9,10-trimethyl-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylate
• CAS: 1003602-42-3
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₄
• 分子量: 469.665
• InChiKey: ZRLGZNSQPWJHIW-TZCNGDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-nitrilo-3,4-seco-4,20-dioxo-23,29-dinorlupan-28-oate 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到methyl 3-nitrilo-3,4-seco-23,29-dinorlup-4(24),20(30)-diyn-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of terminal acetylenes using POCl3 in pyridine as applied to natural triterpenoids

  摘要：

  Four new triterpenoids with alkyne moieties have been synthesized by the proposed procedure; among them, 3 beta,28-dihydroxy-29-norlup-20(30)-yne has demonstrated antiviral activity against papilloma virus and HCV replicon.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2010.06.018
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 臭氧 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-nitrilo-3,4-seco-4,20-dioxo-23,29-dinorlupan-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of terminal acetylenes using POCl3 in pyridine as applied to natural triterpenoids

  摘要：

  Four new triterpenoids with alkyne moieties have been synthesized by the proposed procedure; among them, 3 beta,28-dihydroxy-29-norlup-20(30)-yne has demonstrated antiviral activity against papilloma virus and HCV replicon.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2010.06.018

文献信息

• Synthetic modification and cytotoxic evaluation of 2-cyano-3,4-secotriterpenic methylketones
  作者：Alexey V. Nazarov、Irina A. Tolmacheva、Anastasia E. Zhukova、Victoria V. Grishko

  DOI：10.1007/s11696-019-00729-6

  日期：2019.7

  24-trinor-3,4-seco-18αH-oleanane acid resulting from the tribromoketone by elimination of a bromoform fragment under the same conditions. The 3,4-seco-acid ester derivative was then transformed, via the base-catalyzed intramolecular nitrile anion cyclization, to a derivative with the ketonitrile fragment in the five-membered A cycle, dehydrogenation of which afforded a cyano enone derivative. With use of the

  三萜烯甲基酮，较早已知，由于在双环戊烷和18αH-油烷类型的2-氰基-3,4-半共衍生物中通过双键的氧化转化而获得，可以认为是合成转化的中间体。这项研究证明了酸催化的甲基酮的α-溴化能够提供一系列具有不同卤化度的各种溴取代的酮，以及3,23,24-trinor-3,4-seco-18αH在相同条件下通过消除溴仿片段而由三溴代酮产生的1-油烷酸。然后，通过碱催化的分子内腈阴离子环化反应将3,4-癸酸酯衍生物转化为在五元A循环中具有乙腈片段的衍生物，脱氢得到氰基烯酮衍生物。通过使用碱催化，将通过立体选择性还原18αH-油烷单-和二溴酮合成的3,4-七三萜溴代醇转化为C（4）差向异构末端4,23-环氧化物。根据合成化合物的细胞毒性筛选，在MTT试验下，溴酮类化合物显示出最明显的细胞毒性作用，而它们的衍生物部分或完全丧失了对肿瘤细胞系的细胞毒性。集成电路 而它们的衍生物在MTT试验下部分或完全失去了对肿瘤细胞系的细胞毒性。集成电路