3,4,5-trihydroxybenzoate | 5995-86-8

• 物质功能分类: 原料药 - 其它化学药 - 卫生防疫用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 英文别名: gallate；4-carboxy-2,6-dihydroxyphenolate
• CAS: 5995-86-8
• 化学式: C₇H₅O₅
• 分子量: 169.114
• InChiKey: LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  252 °C (dec.)(lit.)
• 密度：
  1.694
• 闪点：
  250 °C
• 溶解度：
  溶于乙醇、乙醚、甘油、丙酮，微溶于苯、氯仿、石油醚。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2918290000
• RTECS号：
  LW7525000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

一水没食子酸在常温常压下为白色至米白色固体状，具有较强的酸性。

这种天然多羟基酚类化合物具有抑制环氧合酶-2 (COX-2) 的自由基清除作用，在制药、食品和轻工等领域都有广泛用途。它也可用作分析试剂，并用于制造墨水及照相业。

Gallic acid（3,4,5-三羟基苯甲酸）作为一种天然多羟基酚类化合物，具有多种活性，如抗菌、抗氧化、抗炎和抗肿瘤等作用。

靶点

• COX-2
• 人内源性代谢物

体外研究 Gallic acid 是一种抗氧化剂，可以抑制COX-2。经过18小时的处理后，活化的中性粒细胞数量显著下降，从40.3%降至27.7%，这一数值与未经处理的中性粒细胞（26.4%）非常接近。Gallic acid 未能减轻异丙肾上腺素诱导的心肌细胞损伤。

体内研究 喂食 Gallic acid 后，实验组的食物摄入量（2.6±0.08 g/day, p=0.69）和体重（2.5±0.69 g, p=0.76）与对照组相似（食物摄入：2.41±0.14 g/day，体重：2.83±0.84 g/day）。经过两周的治疗后，实验组的血糖耐受性显著改善，在90和120分钟时优于对照组（p<0.05）。与对照组相比（血清甘油三酯浓度：1.08±0.20 mM），实验组的血清甘油三酯浓度显著降低（0.67±0.03 mM）。总胆固醇浓度在实验组和对照组之间相似。

化学性质 白色或淡黄色针状晶体，或棱柱状晶体。有绢丝光泽，味微酸。可溶于乙醇、丙酮、乙二醇，微溶于水、乙醚。

用途 用于制造噻嗪染料、恶嗪染料和药物等。 用作电化分析中的去极剂；用于还原磷钼酸；检测锑、钡、铋、钙、铈和铜等元素；测定磷、亚硝酸盐、银、钍和钛等物质。

类别 有毒物质

毒性分级 中毒

急性毒性 静脉-小鼠 LD50: 320 毫克/公斤

可燃性危险特性 可燃，火场排出辛辣刺激烟雾

储运特性 库房低温、通风、干燥

灭火剂 水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trihydroxybenzoate 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3,4,5-tris(dodecyloxy)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素衍生的酰基hydr席夫碱凝胶剂，用于有机凝胶的合成和Fe3的鉴定。

  摘要：

  设计并合成了一种新型香豆素衍生的酰基Sch席夫碱荧光有机凝胶（G1）。胶凝剂G1可以在异丙醇，叔戊醇，正丁醇和苯胺中形成稳定的有机凝胶。可以通过加热将有机凝胶转变成溶液，并且可以通过冷却将溶液恢复成凝胶状态。通过XRD，FT-IR和SEM技术研究了G1的自组装机理。结果表明分子间氢键，范德华相互作用和π-π堆积是胶凝剂自组装形成有机凝胶的力。通过紫外可见光谱和荧光光谱研究了该化合物的光学性质。进一步的研究表明，胶凝剂G1仅在被测阳离子中可以选择性和敏感地响应Fe3 +。除了上述功能，

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118391
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 3,4,5-trihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素衍生的酰基hydr席夫碱凝胶剂，用于有机凝胶的合成和Fe3的鉴定。

  摘要：

  设计并合成了一种新型香豆素衍生的酰基Sch席夫碱荧光有机凝胶（G1）。胶凝剂G1可以在异丙醇，叔戊醇，正丁醇和苯胺中形成稳定的有机凝胶。可以通过加热将有机凝胶转变成溶液，并且可以通过冷却将溶液恢复成凝胶状态。通过XRD，FT-IR和SEM技术研究了G1的自组装机理。结果表明分子间氢键，范德华相互作用和π-π堆积是胶凝剂自组装形成有机凝胶的力。通过紫外可见光谱和荧光光谱研究了该化合物的光学性质。进一步的研究表明，胶凝剂G1仅在被测阳离子中可以选择性和敏感地响应Fe3 +。除了上述功能，

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118391

文献信息

• Identification of UGT84A13 as a candidate enzyme for the first committed step of gallotannin biosynthesis in pedunculate oak (Quercus robur)
  作者：Juliane Mittasch、Christoph Böttcher、Nadezhda Frolova、Markus Bönn、Carsten Milkowski

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.11.023

  日期：2014.3

  UDP-glucose:gallic acid glucosyltransferase activity. UGT84A13 was functionally expressed in Escherichia coli as N-terminal His-tagged protein. In vitro kinetic measurements with the purified recombinant enzyme revealed a clear preference for hydroxybenzoic acids as glucosyl acceptor in comparison to hydroxycinnamic acids. Of the preferred in vitro substrates, protocatechuic, vanillic and gallic acid, only

  编码形成酯的羟基苯甲酸葡萄糖基转移酶 UGT84A13 的 cDNA 是从 Quercus robur 膨胀芽和幼叶的 cDNA 文库中分离出来的。该酶与来自葡萄属的白藜芦醇/羟基肉桂酸酯和羟基苯甲酸酯/羟基肉桂酸酯葡萄糖基转移酶显示出高度的序列同一性，并聚集在植物葡萄糖基转移酶的系统发育组 L 中，主要参与 1-O-β-D-葡萄糖酯的形成。计算机转录组分析证实了 UGT84A13 在 Quercus 组织中的表达，该组织之前显示出 UDP-葡萄糖：没食子酸葡萄糖基转移酶活性。UGT84A13 在大肠杆菌中作为 N 端 His 标记蛋白在功能上表达。用纯化的重组酶进行的体外动力学测量显示，与羟基肉桂酸相比，羟基苯甲酸明显更倾向于作为葡萄糖基受体。在优选的体外底物原儿茶酸、香草酸和没食子酸中，只有后者及其相应的 1-O-β-D-葡萄糖酯被发现在年轻的橡树叶中积累。这表明在植物中 UGT84A13
• Thermodynamics of the hydrolysis of 3,4,5-trihydroxybenzoic acid propyl ester (n-propylgallate) to 3,4,5-trihydroxybenzoic acid (gallic acid) and propan-1-ol in aqueous media and in toluene
  作者：Yadu B. Tewari、Michele M. Schantz、Mikhail V. Rekharsky、Robert N. Goldberg

  DOI：10.1006/jcht.1996.0016

  日期：1996.2

  Abstract Equilibrium measurements at several temperatures between 293 K and 308 K have been performed on the tannase catalyzed reaction: 3,4,5-trihydroxybenzoic acid propyl ester(sln) +H 2 O(sln) = 3,4,5-trihydroxybenzoic acid(sln) +propan-1-ol(sln), where sln = aqueous phosphate buffer, aqueous acetate buffer, and toluene. The change in binding of the hydrogen ion Δ r N (H + ) for this biochemical

  摘要 在 293 K 和 308 K 之间的几个温度下对鞣酸酶催化反应进行了平衡测量：3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯(sln) +H 2 O(sln) = 3,4,5-三羟基苯甲酸(sln) +propan-1-ol(sln)，其中 sln = 磷酸盐缓冲液、醋酸盐缓冲液和甲苯。水溶液中此生化反应的氢离子结合变化 Δ r N (H + ) 由生化反应的平衡模型和表观平衡常数对 pH 值的依赖性计算得出。还在磷酸盐水溶液和 2-(N-吗啉代) 乙磺酸 (MES) 缓冲液中对这种生化反应进行了量热测量。涉及特定化学物种的整体生化反应的标准转换热力学量已从实验结果计算出来。发现通过在甲苯中而不是在缓冲水溶液中进行反应，3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯的平衡产率显着提高。解离反应 MES ± (aq) = MES − (aq) + H + (aq) 的标准摩尔焓变 Δ r H m ° 已通过量热法测量，并且是
• Understanding the Molecular Mechanism Underlying the High Catalytic Activity of <i>p</i>-Hydroxybenzoate Hydroxylase Mutants for Producing Gallic Acid
  作者：Yoshitaka Moriwaki、Mirai Yato、Tohru Terada、Seiji Saito、Noriyuki Nukui、Takumi Iwasaki、Tatsunari Nishi、Yuko Kawaguchi、Ken Okamoto、Takatoshi Arakawa、Chihaya Yamada、Shinya Fushinobu、Kentaro Shimizu

  DOI：10.1021/acs.biochem.9b00443

  日期：2019.11.12

  quite low. In this study, we report how the L199V/Y385F double mutant exhibits activity for producing gallic acid 4.3-fold higher than that of the Y385F single mutant. This improvement in catalytic activity is primarily due to the suppression of a shunt reaction that wastes reduced nicotinamide adenine dinucleotide phosphate by producing H2O2. To further elucidate the molecular mechanism underlying this

  p羟基苯羟化酶（PHBH）是一种黄素单加氧酶催化的羟基化p羟基苯（p -OHB）到3,4-二羟基苯（3,4- DOHB）。PHBH可以与除p以外的其他苯甲酸酯衍生物结合-OHB; 但是，在3,4-DOHB上不会发生羟基化。用Phe替代Tyr385形成突变体，尽管该突变体的催化活性非常低，但该突变体可从3,4-DOHB生产3,4,5-三羟基苯甲酸酯（没食子酸）。在这项研究中，我们报告了L199V / Y385F双突变体如何表现出比Y385F单突变体高4.3倍的生产没食子酸的活性。催化活性的提高主要归因于分流反应的抑制，该分流反应通过产生H 2 O 2浪费了还原的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸。为了进一步阐明这种较高催化活性的分子机理，我们除了确定Y385F·3,4-DOHB配合物的晶体结构外，还进行了分子动力学模拟和量子力学/分子力学计算。模拟显示Y385F突变促进3,4-DOHB的4-羟基去质子
• Biocatalytic Potential ofp-Hydroxybenzoate Hydroxylase fromRhodococcus rhodnii 135 andRhodococcus opacus 557
  作者：Andrei P. Jadan、Mariëlle J. H. Moonen、Sjef Boeren、Ludmila A. Golovleva、Ivonne M. C. M. Rietjens、Willem J. H. van Berkel

  DOI：10.1002/adsc.200303146

  日期：2004.2

  The biocatalytic potential of the NADH-dependent p-hydroxybenzoate hydroxylases (PHBH) from Rhodococcus rhodnii 135 and Rhodococcus opacus 557 was investigated. Monofluorinated 4-hydroxybenzoates were efficiently hydroxylated, albeit at different rates. 2-Fluoro-4-hydroxybenzoate was a true substrate for PHBH from R. rhodnii 135 but a substrate inhibitor for PHBH from R. opacus 557. Monochlorinated

  研究了来自红球红球菌135和不透明红球菌557的NADH依赖性对羟基苯甲酸酯化酶（PHBH）的生物催化潜力。单氟化的4-羟基苯甲酸酯被有效地羟基化，尽管速率不同。2-氟-4-羟基苯甲酸酯是R. rhodnii 135的PHBH的真正底物，但是R. opacus 557的PHBH的底物抑制剂。单氯化的4-羟基苯甲酸酯也可作为PHBH底物，但与这些化合物强烈地解开了羟基化作用（形成发生过氧化氢。来自Rhodnii 135的PHBH优选2-氯-4-羟基苯甲酸酯的5'-羟基化反应，但是来自R. opacus的酶557有利于2-氯-3，4-二羟基苯甲酸酯的形成。相反，来自R. rhodnii 135的PHBH区域选择性地将2-氟-4-羟基苯甲酸酯羟基化为2-氟-3,4-二羟基苯甲酸酯，而来自欧巴酵母557的酶也产生大量的2-氟-4,5-二羟基苯甲酸酯。在高NADH /底物比率下，两种2-氟二羟基苯甲酸酯产物进一步转化为2-氟-3
• BIOLOGICAL SYNTHESIS OF DIFUNCTIONAL HEXANES AND PENTANES FROM CARBOHYDRATE FEEDSTOCKS
  申请人：Baynes Brian M.

  公开号：US20120301950A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Provided herein are methods for the production of difunctional alkanes in microorganisms. Also provided are enzymes and nucleic acids encoding such enzymes, associated with the difunctional alkane production from carbohydrates feedstocks in microorganisms. The invention also provides recombinant microorganisms and metabolic pathways for the production of difunctional alkanes.

  本文提供了在微生物中生产双官能基烷烃的方法。同时还提供了编码这种酶的核酸和酶，与从碳水化合物饲料中生产双官能基烷烃相关。本发明还提供了重组微生物和代谢途径，用于生产双官能基烷烃。