4-methoxypropylgallate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxypropylgallate
• 英文别名: 3,5-dihydroxy-4-methoxy-benzoic acid propyl ester；3,5-Dihydroxy-4-methoxy-benzoesaeure-propylester
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: ZVFBZWPEUKZDGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxypropylgallate 在 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Methylated Epigallocatechin Gallate

  摘要：

  使用苄基 (Bn) 基团作为苯酚的保护基团，从 (–)-表没食子儿茶素没食子酸酯和没食子酸丙酯合成甲基化表没食子儿茶素没食子酸酯。该方法提供了 (–)-表没食子儿茶素-3-(4-O-甲基没食子酸酯)，它是天然稀缺的儿茶素衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1317-5
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸丙酯 、 碘甲烷 在 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到4-methoxypropylgallate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Methylated Epigallocatechin Gallate

  摘要：

  使用苄基 (Bn) 基团作为苯酚的保护基团，从 (–)-表没食子儿茶素没食子酸酯和没食子酸丙酯合成甲基化表没食子儿茶素没食子酸酯。该方法提供了 (–)-表没食子儿茶素-3-(4-O-甲基没食子酸酯)，它是天然稀缺的儿茶素衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1317-5

文献信息

• Synthetische Studien über die Beziehung zwischen chemischer Konstitution und antimikrobischer Wirkung XI. Mit H. Tietz: Zwei- und dreifach hydroxylierte oder oxalkylierte Benzoesäuren und deren Ester
  作者：Th. Sabalitschka

  DOI：10.1002/ardp.19312693502

  日期：——
• The Synthesis of Methylated Epigallocatechin Gallate
  作者：Ronghui Lai、Wenfang Zhao、Yahui Huang、Wen Zhou、Chunlan Wu、Xingfei Lai、Wenxia Zhao、Ming Zhang

  DOI：10.1007/s10600-015-1317-5

  日期：2015.5

  Synthesis of methylated epigallocatechin gallate from (–)-epigallocatechin gallate and propylgallate was accomplished using a benzyl (Bn) group as a protecting group for phenols. This methodology provided (–)-epigallocatechin-3-(4-O-methylgallate), which are naturally scarce catechin derivatives.

  使用苄基 (Bn) 基团作为苯酚的保护基团，从 (–)-表没食子儿茶素没食子酸酯和没食子酸丙酯合成甲基化表没食子儿茶素没食子酸酯。该方法提供了 (–)-表没食子儿茶素-3-(4-O-甲基没食子酸酯)，它是天然稀缺的儿茶素衍生物。