5-benzyl-7(S)-amino-5-azaspiro[2,4]heptane | 144282-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-7(S)-amino-5-azaspiro[2,4]heptane
• 英文别名: (S)-5-benzyl-5-azaspiro[2.4]heptan-7-amine；(S)-7-amino-5-benzyl-5-azaspiro[2.4]heptane；(7S)-5-benzyl-5-azaspiro[2.4]heptan-7-amine
• CAS: 144282-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: PGEGEJNTABPWJH-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境中，应保持干燥并避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-7(S)-amino-5-azaspiro[2,4]heptane 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 西他沙星
  参考文献：
  名称：

  一种西他沙星制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种西他沙星的制备方法，包括以下步骤：取原料4‑溴乙酰乙酸乙酯与1,2‑二溴乙烷充分反应，所得产物在羰基还原酶的作用下，制备得到化合物Ⅱ；在碳酸铯存在下，取化合物Ⅱ与苄胺在溶剂中进行环合反应，所得产物再与DPPA反应，制备得到化合物Ⅳ；将化合物Ⅳ的叠氮基团还原，制备得到化合物Ⅴ；将化合物Ⅴ的伯胺基团连上BOC保护基团，得到化合物Ⅵ；将化合物Ⅵ经Pd/C还原，所得产物与8‑氯‑6,7‑二氟‑1‑[(1R,2s)‑2‑氟代环丙烷基]‑4‑氧代‑1,4‑二氢喹啉‑3‑羧酸乙酯反应制备得到化合物Ⅷ；化合物Ⅷ进行脱保护即得。本发明西他沙星的制备步骤少，后处理简单、收率相对较高。

  公开号：

  CN109232530B
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰苄胺（AABA） 在 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 5-benzyl-7(S)-amino-5-azaspiro[2,4]heptane
  参考文献：
  名称：

  一种5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺 [2,4]庚烷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷的制备方法，以乙酰乙酸苄酰胺作为原料，与1，2-二氯乙烷反应得到3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺，3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺用NBS溴化得到1-溴-3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺，经碱性条件作用下环化得到5-苄基-5-氮杂螺[2.4]庚烷-4，7-二酮，进一步与盐酸羟胺形成肟类化合物4-氧代-5-苄基-7-肟-5-氮杂螺[2.4]庚烷，用NaBH4和三氟化硼乙醚还原得到5-苄基-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚烷，运用拆分剂L-樟脑磺酸进行手性拆分得到5-苄基-7(S)-氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷，经与二碳酸二叔丁酯反应后得到5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷。本发明中间体羰基无需保护，原料易得，工艺路线简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN103420896B

文献信息

• Process for the preparation of optically active amines or salts thereof
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20040235928A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  A process produces an optically active amine or its salt and includes the steps of reacting a ketone of Formula (1a): 1 wherein R 1 is typically an unsubstituted or substituted hydrocarbon group; and R 2a is typically a hydrocarbon group having at least one oxo group and optionally having other substituent, with an optically active amine of Formula (2): 2 wherein R 3 is an unsubstituted or substituted aryl group; R 4 is an unsubstituted or substituted lower alkyl group; and C 1 is an asymmetric carbon atom, in the presence of an organic acid to thereby yield a corresponding optically active imine, hydrogenating the imine in the presence of a catalyst to yield a corresponding amine, subjecting the amine or its salt to hydrogenolysis in the presence of a catalyst, and reducing the hydrogenolyzed product with a reducing agent.

  该过程生产出一种旋光性胺或其盐，包括以下步骤：在有机酸存在下，将式（1a）的酮与式（2）的旋光性胺反应，其中式（1a）中R1通常是未取代或取代的碳氢基团；R2通常是具有至少一个氧代基和可选的其他取代基的碳氢基团；式（2）中R3是未取代或取代的芳基团；R4是未取代或取代的低碳基团；C1是一个不对称碳原子，从而得到相应的旋光性亚胺，将亚胺在催化剂存在下氢化，得到相应的胺，将胺或其盐在催化剂存在下进行氢解，然后用还原剂还原氢解产物。
• Method for preparing efficiently synthetic sitafloxacin intermediate (7S)-5-azaspiro[2.4]heptane-7-yl tert-butyl carbamate
  申请人：Chen-Stone (Guangzhou) Co., Ltd.

  公开号：US10358417B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  The present invention discloses a preparation method for efficient synthesis of sitafloxacin intermediate (7S)-5-azaspiro[2.4]heptane-7-yl-tert-butyl carbamate, comprising the following steps: reacting to obtain reacting to obtain reacting to obtain and reacting to obtain In the present invention, a single compound with a relatively high ee value can be obtained, the unnecessary waste of materials is avoided, the yield is significantly improved, the operation is simple, the industrial scale-up is easy, and the production cost is reduced.

  本发明公开了一种高效合成西他沙星中间体(7S)-5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-基叔丁基氨基甲酸酯的制备方法，包括以下步骤：反应 得到 反应 以获得 反应 以获得 和反应 以获得 在本发明中，可以获得ee值相对较高的单一化合物，避免了不必要的材料浪费，显著提高了收率，操作简单，易于工业放大，降低了生产成本。
• Piperidinyl-3-(aryloxy)propanamides and propanoates
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US11045457B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  Disclosed are compounds of Formula 1, stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L, r, s, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, X1, X2, X3, X4, X13, and X14 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with SSTR4.

  公开了式 1 的化合物、 其中 L、r、s、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、X1、X2、X3、X4、X13 和 X14 在说明书中定义。本公开还涉及制备式 1 化合物的材料和方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗与 SSTR4 相关的疾病、失调和病症方面的用途。
• WO2019169153A5
  申请人：——

  公开号：WO2019169153A5

  公开（公告）日：2022-03-10
• JPH04149174A
  申请人：——

  公开号：JPH04149174A

  公开（公告）日：1992-05-22