(S)-7-氨基-5-苄基-4-氧代-5-氮杂螺[2.4]庚烷 | 144282-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-7-氨基-5-苄基-4-氧代-5-氮杂螺[2.4]庚烷
• 英文名称: (S)-7-amino-5-benzyl-5-azaspiro[2.4]heptan-4-one
• 英文别名: (S)-7-amino-4-oxo-5-benzyl-5-azaspiro[2.4]heptane；(S)-7-Amino-5-benzyl-4-oxo-5-azaspiro[2.4]heptane；(7S)-7-amino-5-benzyl-5-azaspiro[2.4]heptan-4-one
• CAS: 144282-41-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: LHEHAUPMESDYCV-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-氨基-5-苄基-4-氧代-5-氮杂螺[2.4]庚烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (7S)-5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of a Key Intermediate of DU-6859a via Asymmetric Microbial Reduction.

  摘要：

  利用5-benzyl-4, 7-dioxo-5-的对映选择性微生物还原，建立了新一代抗菌喹诺酮羧酸DU-6859a (1) C-7取代基的高效合成方法。氮杂螺[2.4]庚烷(7)生成相应的手性醇(8)是关键反应。该合成方法基于AIPHOS（用于规划和处理有机合成的人工智能）的使用，这是一种合成设计系统，可以从新颖性和实用性的角度生成合适的逆合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.587
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-(苯基甲基)-甘氨酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 KH₂PO₄ buffer pH=6.0 、 二苯基膦叠氮化物 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 297.0h， 生成 (S)-7-氨基-5-苄基-4-氧代-5-氮杂螺[2.4]庚烷
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of a Key Intermediate of DU-6859a via Asymmetric Microbial Reduction.

  摘要：

  利用5-benzyl-4, 7-dioxo-5-的对映选择性微生物还原，建立了新一代抗菌喹诺酮羧酸DU-6859a (1) C-7取代基的高效合成方法。氮杂螺[2.4]庚烷(7)生成相应的手性醇(8)是关键反应。该合成方法基于AIPHOS（用于规划和处理有机合成的人工智能）的使用，这是一种合成设计系统，可以从新颖性和实用性的角度生成合适的逆合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.587

文献信息

• [EN] BENZAMIDE CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES BENZAMIDES DES RÉCEPTEUR CGRP
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015161011A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention is directed to benzamide compounds which are antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及苯甲酰胺化合物，其为CGRP受体拮抗剂，用于治疗或预防涉及CGRP的疾病，如偏头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及CGRP的疾病中的用途。
• 一种合成西他沙星中间体(7S)-5-氮杂螺[2.4] 庚烷-7-基氨基甲酸叔丁酯的制备方法
  申请人：广州康瑞泰药业有限公司

  公开号：CN105906545B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种高效合成西他沙星中间体(7S)‑5‑氮杂螺[2.4]庚烷‑7‑基氨基甲酸叔丁酯的制备方法，步骤：经过反应得到；经过反应得到；经过反应得到；经过反应得到。本发明能得到ee值较高的单一化合物，避免了物料不必要的浪费，显著提高了收率，操作简单，易于工业放大，降低了生产成本。
• Process for the preparation of optically active amines or salts thereof
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20040235928A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  A process produces an optically active amine or its salt and includes the steps of reacting a ketone of Formula (1a): 1 wherein R 1 is typically an unsubstituted or substituted hydrocarbon group; and R 2a is typically a hydrocarbon group having at least one oxo group and optionally having other substituent, with an optically active amine of Formula (2): 2 wherein R 3 is an unsubstituted or substituted aryl group; R 4 is an unsubstituted or substituted lower alkyl group; and C 1 is an asymmetric carbon atom, in the presence of an organic acid to thereby yield a corresponding optically active imine, hydrogenating the imine in the presence of a catalyst to yield a corresponding amine, subjecting the amine or its salt to hydrogenolysis in the presence of a catalyst, and reducing the hydrogenolyzed product with a reducing agent.

  该过程生产出一种旋光性胺或其盐，包括以下步骤：在有机酸存在下，将式（1a）的酮与式（2）的旋光性胺反应，其中式（1a）中R1通常是未取代或取代的碳氢基团；R2通常是具有至少一个氧代基和可选的其他取代基的碳氢基团；式（2）中R3是未取代或取代的芳基团；R4是未取代或取代的低碳基团；C1是一个不对称碳原子，从而得到相应的旋光性亚胺，将亚胺在催化剂存在下氢化，得到相应的胺，将胺或其盐在催化剂存在下进行氢解，然后用还原剂还原氢解产物。
• Method for preparing efficiently synthetic sitafloxacin intermediate (7S)-5-azaspiro[2.4]heptane-7-yl tert-butyl carbamate
  申请人：Chen-Stone (Guangzhou) Co., Ltd.

  公开号：US10358417B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  The present invention discloses a preparation method for efficient synthesis of sitafloxacin intermediate (7S)-5-azaspiro[2.4]heptane-7-yl-tert-butyl carbamate, comprising the following steps: reacting to obtain reacting to obtain reacting to obtain and reacting to obtain In the present invention, a single compound with a relatively high ee value can be obtained, the unnecessary waste of materials is avoided, the yield is significantly improved, the operation is simple, the industrial scale-up is easy, and the production cost is reduced.

  本发明公开了一种高效合成西他沙星中间体(7S)-5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-基叔丁基氨基甲酸酯的制备方法，包括以下步骤：反应 得到 反应 以获得 反应 以获得 和反应 以获得 在本发明中，可以获得ee值相对较高的单一化合物，避免了不必要的材料浪费，显著提高了收率，操作简单，易于工业放大，降低了生产成本。
• US6906197B2
  申请人：——

  公开号：US6906197B2

  公开（公告）日：2005-06-14