Fmoc-Phe-benzotriazolyl ester | 127633-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Phe-benzotriazolyl ester
• 英文别名: Fmoc-Phe-OBt
• CAS: 127633-31-2
• 化学式: C₃₀H₂₄N₄O₄
• 分子量: 504.545
• InChiKey: LLILBDPTGYYUDT-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  95.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Phe-benzotriazolyl ester 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.84h， 生成 L-tyrosyl-L-serylglycyl-L-phenylalanyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Davies, John S.; Tremeer, E. John; Treadgold, Richard C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1107 - 1116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-((dimethylimino)(morpholino)methyl)-3H-benzo[1,2,3]triazol-1-ium-3-olate hexafluorophosphate 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 Fmoc-Phe-benzotriazolyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于 Isonitroso Meldrum 酸的新型鎓盐系列被证明可用作肽偶联试剂

  摘要：

  据报道，基于异亚硝基 Meldrum 酸 (HONM) 的一系列新的铀盐（HTMU、HMMU 和 HDmPyMU）可用作独立偶联剂。由于存在具有环状结构的相邻基团效应，使用这些试剂形成酰胺键的速度比使用其他脲盐的速度更快。因此，与相关的基于 Oxyma 和苯并三唑的试剂相比，这些新的鎓盐在弱亲核试剂的酰化和光学纯度控制方面通常更有效。在 HONM 衍生物中，HMMU 在减少外消旋化和组装诸如 Aib-ACP 十肽或 Leu-脑啡肽五肽的类似物等要求严格的序列方面表现出最佳性能。此外，还讨论了将 HONM 作为添加剂与碳二亚胺结合使用的范围和限制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000314

文献信息

• Phase-transfer reagents as C-terminal protecting groups; facile incorporation of free amino acids or peptides into peptide sequences
  作者：Shui-Tein Chen、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1039/c39900001045

  日期：——

  Phase-transfer reagents (basic, neutral, and acidic) can effect temporary protection of carboxy groups by salt formation in C-terminal free amino acids or peptides during peptide synthesis; the use of acidic or neutral phase-transfer reagents as the C-terminal protecting group will not affect the nucleophilicity of the amino group of the salts thus prepared in an organic solvent.

  相转移试剂（碱性，中性和酸性）可通过在肽合成过程中在C端游离氨基酸或肽中形成盐来暂时保护羧基。使用酸性或中性相转移试剂作为C-末端保护基不会影响在有机溶剂中如此制得的盐的氨基的亲核性。
• A liquid-phase peptide synthesis in cyclohexane-based biphasic thermomorphic systems
  作者：Kazuhiro Chiba、Yusuke Kono、Shokaku Kim、Kohsuke Nishimoto、Yoshikazu Kitano、Masahiro Tada

  DOI：10.1039/b205156g

  日期：——

  Combinations of typical organic solvents composed of cyclohexane and qualified aprotic polar organic solvents were found to realize an effecitive, biphasic thermomorphic system in arbitrary ratios of upper and lower phases that enable a practical application of a liquid-phase peptide synthesis.

  发现由环己烷和合格的无质子极性有机溶剂组成的典型有机溶剂组合可以在任意比例的上相和下相中实现有效的双相温敏系统，从而使液相肽合成具有实际应用。
• Comparison of various coupling reagents in solid-phase aza-peptide synthesis
  作者：Meeli Arujõe、Anu Ploom、Anton Mastitski、Jaak Järv

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.063

  日期：2017.8

  aza-peptide bond formation during conventional Fmoc SPPS. The kinetics of aza-peptide bond formation in the model peptide H-Ala-AzAla-Phe-NH2 was compared with various conventional amino acid activators. The reaction rates and yields were dependent on the activator structure. The reaction time of aza-peptide formation using oxyma-based agents was approximately 30 times longer than in typical peptide synthesis

  氮杂肽是有前途的药物前导，但是在常规的Fmoc SPPS期间，低产率的氮杂肽键形成阻碍了其特性的广泛研究。将模型肽H-Ala-AzAla-Phe-NH 2中氮杂肽键形成的动力学与各种常规氨基酸激活剂进行了比较。反应速率和产率取决于活化剂的结构。使用基于氧化酶的试剂形成氮杂肽的反应时间比典型肽合成中的反应时间长约30倍。因此，需要新的活化剂来增加活化的氨基酸的反应性，以在氮杂-肽键形成期间实现氨基脲部分的有效酰化。
• Peptides for inhibition of apoptosis and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Ziv Ilan

  公开号：US06849603B1

  公开（公告）日：2005-02-01

  The present invention relates to an isolated and purified peptide of the RY domain having an amino acid sequence of general formula (I) comprising a sequence of the following amino acids: X 1 —X 2 —X 3 —X 4 —X 1 —X 4 —X 4 —X 3 —X 1 , X 1 =Phe, Tyr, or any amino acid having a substituted aromatic residue; X 2 =Glu, Asp, Ser, or any amino acid having a —(CH 2 ) n —COO residue, wherein n=0-3; X 3 =Asp, Thr, any aliphatic amino acid, or any of amino acids X 4 ; and X 4 =Arg, Lys, or any amino acid having a —(CH 2 ) n —NH 3 + residue, or a —(CH 2 ) n —NH—C(NH 3 + )NH 2 residue wherein n=0-4; as well as functional equivalents thereof. The invention relates also to pharmaceutical compositions comprising a compound of general formula (I), the use of said RY peptide and of said pharmaceutical composition in the preparation of a medicament and in method for the treatment of disorders of inappropriate activation of apoptosis; for increasing the number of viable cells in a biological tissue; and in a method for the enhancement for the survival of biological cells. The invention also relates to a method for the preparation of a RY-peptide of general formula (I). Furthermore, the invention also relates to an in vitro assay system for the regulation of cell death by the Bcl-2 family of test compounds (as hereinbefore defined).

  本发明涉及一种具有一般式(I)氨基酸序列的RY结构域的分离和纯化肽，包括以下氨基酸序列：X1—X2—X3—X4—X1—X4—X4—X3—X1，其中X1=Phe、Tyr或具有取代芳香基的任何氨基酸；X2=Glu、Asp、Ser或具有—(CH2)n—COO残基的任何氨基酸，其中n=0-3；X3=Asp、Thr、任何脂肪族氨基酸或任何氨基酸X4；X4=Arg、Lys或具有—( )n—NH3+残基的任何氨基酸，或具有—( )n—NH—C(NH3+)NH2残基的任何氨基酸，其中n=0-4；以及其功能等效物。该发明还涉及包含一般式(I)化合物的药物组合物，以及利用所述RY肽和所述药物组合物制备药物和治疗不恰当激活凋亡的疾病的方法；用于增加生物组织中存活细胞数量的方法；以及用于增强生物细胞存活的方法。该发明还涉及一种制备一般式(I)的RY-肽的方法。此外，该发明还涉及一种用于通过Bcl-2家族的试验化合物（如前文所定义）调节细胞死亡的体外测定系统。
• Cinnamic aldehyde derived probes for the active site labelling of pathogenesis associated enzymes
  作者：Maximilian Pitscheider、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1039/b905527d

  日期：——

  Michael acceptor based natural product derived probes are selective and sensitive chemical tools for the identification and characterization of pathologically relevant enzymes in MRSA.

  基于Michael受体的天然产物衍生探针是一种选择性强且敏感的化学工具，用于鉴定和表征MRSA中的病理相关酶。